Schemi di Chimica organica

-CH -CH -CH ⵏ -CH -CH -CH -CH ⵏ CH CH

2 2 3 2 2 2 3 3 3

CH CH -CH-CH -CH ⵏ ⵏ

3 2 3

/ \ -CH -CH-CH CH -C-CH

2 3 3 3

CH CH ⵏ

3 3

CICLOALCANI → catena chiusa, saturi, [C H ] SP ;

n 2n 3

nomenclatura

CICLO + nome alcano

isomerie

- isomeria di posizione (con 2 o più sostituenti):

- isomeria geometrica (cis-, trans-);

conformazioni

- conformazione a sedia e a barca;

reazioni

- ossidazione: (CH ) +O → CO + H O

2 n 2 2 2

- alogenazione: R - CH + X → (uv) cicloalcano monosostituito + HX (acido alogenidrico)

3 2

- reazione di addizione: solo con ciclopentano e ciclobutano:

- H → catalizzatore Pt → si apre la catena;

2

- Br → uv → si apre la catena;

2

ALCHENI → catena aperta, insaturi, [Cn H2n] SP , 120°, triangolare planare, -ENE o -ILENE

2

isomerie

- isomeria di posizione (n≥4) → posizione del＝;

- isomeria di catena → numero posizione del sostituente e del ＝;

- isomeria geometrica:

- disostituiti → cis-, trans-;

- tri o tetra sostituiti → Z-, E- (numero atomico)

reazioni +

- idrogenazione: H → (Ni, Pd, Pr) alcano

- addizione elettrofila:

- alogenazione: alchene (s o a) + X → alcano disostituito

2 +

- idratazione: alchene (s o a) + H O → (H ) alcol (markovnikov)

2

- idroalogenazione: alchene (s o a) + HX → markovnikov

- addizione radicalica: n(CH CH ) → RO - (CH )n - OR → iniziatore radicalico;

＝ ＝CH

2 2 2 2

gruppi alchenilici

Vinile (-CH=CH ) Allile (-CH -CH=CH )

2 2 2 schemi totali scienze

CICLOALCHENI → catena chiusa, insaturi, SP ; [C H 2] → CICLO + nome alcheni

2 n 2n-

→ si numera partendo dal ＝

isomerie

- isomeria di posizione (con 2 o più sostituenti):

DIENI (alcheni con 2＝) → catena aperta, insaturi, SP, 180° [C H ] -DIENE;

n 2n-2

ALCHINI → catena aperta, insaturi, SP , 120° [Cn H ] -INO;

2 2n-2

isomerie

- isomeria di posizione (n≥2) → posizione del ≡;

- isomeria di catena → numero posizione del sostituente e del ≡;

reazioni

alchino → alchene → alcano

- idrogenazione: H (catalizzatore) →

2

- (1 mole) (Ni, Pd, Pr) alcano;

- (2 moli) lindlar → cis -alchene;

- alogenazione: X → (CCl )

2 4

- (1 mole) trans alchene;

- (2 moli) alcano tetrasostituito;

+ 2+

- idratazione: H O → (H Hg )

2

- idroalogenazione: HX →

- (1 mole) alchene monosostituito;

- (2 moli) alcano disostituto;

IDROCARBURI AROMATICI

BENZENE [C H ] SP → 120°

6 6 2

1. MONOCICLICI → un anello benzenico

- derivati monosostituiti

- derivati disostituiti → isomeria di posizione → -orto, -meta, -para;

- derivati tetrasostituiti

sostituenti attivanti: -NH , -OH, OCH , -CH , -CH -CH ;

2 3 3 2 3

sostituenti disattivanti: -NO , -CHO, -COOH, -SO H, -F, -Cl, -Br, -I;

2 3

reazioni

(sostituzione elettrofila)

- alogenazione

- solfatazione

- alchilazione

- nitrazione

2. POLICICLICI → due o più anelli benzenici; → concatenati e condensati

3. ETEROCICLICI: Piridina, pirimidina, ione pirillo, pirrolo, purina;

DERIVATI DEGLI IDROCARBURI

ALOGENURI ALCHILICI alcani + alogeno → SP [R - X]

3

nomenclatura

iupac

1. numero catena

2. numero per posizione dell’alogeno;

3. nome alogeno;

4. nome alcano;

nome comune

radice alogeno + -URO + di + nome gruppo alchilico schemi totali scienze

isomeria

- isomeria di posizione (alogeno)

classificazione: primari, secondari, terziari;

configurazione: R e S

sintesi

- alogenazione degli alcheni: alchene + alogeno → (CCl4) dialogenuro alchilico;

- idroalogenazione degli alcheni: alchene + HX

- idroalogenazione degli alcoli: alcol + acido alogenidrico → alogenuro alchilico + H2O;

reazioni

- sostituzione nucleofila (Sn1 e Sn2)

- eliminazione (E1 e E2)

ALCOLI [R -OH] → suddivisi in saturi e insaturi e primari, secondari e terziari → -OH, SP ;

3

nomenclatura

→ saturi

1. nome alcano + -OLO

2. primi 4 termini della catena: alcol + nome alcano + -ilico;

→ insaturi

3. posizione ＝;

4. nome idrocarburo

5. posizione -OH + -OLO

sintesi +

- idratazione degli alcheni: alchene + H O → (H ) alcol terziario o secondario;

2

+

- riduzione di aldeidi e chetoni → (H ) alcol primari (aldeidi) secondari (chetoni);

reazioni

- rottura legame O-H: 2 alcol + 2 metalli alcalini → alcossido (2ROMe) + H ;

2

- rottura del legame C-O, può avvenire mediante:

- reazione di disidratazione: alcol → (H /180C) alchene + H O;

+ 2

- idroalogenazione (Sn1);

- ossidazione: (aumenta O e diminuisce H)

- alcol primario → [O] aldeide;

- alcol secondario → [O] chetone;

POLIOLI → alcoli che derivando dalla sostituzione di due o più atomi di idrogeno con due o più

gruppi -OH

nomenclatura

Alcano + - DIOLO, - TRIOLO, -TETRAOLO, -PENTAOLO → con due gruppi -OH vicini si

chiamano glicoli;

FENOLI [Ar - OH] -OH legato ad un anello benzenico;

nomenclatura

1. numero posizione sostituente;

2. nome sostituente + idrossibenzene;

se sono presenti gruppi aldeidici è chetonici bisogna considerare - OH come un sostituente.

reazioni

- rottura legame O-H: fenolo + idrossido → fenossido + H O;

2

- ossidazione: fenolo → [O] (si perde un H e si aggiunge O)

TIOLI [R - SH] SP

3

nomenclatura

1. nome alcano corrispondente + - TIOLO;

isomeria

- isomeria di posizione dal terzo termine della serie; schemi totali scienze

sintesi + -

- Sn1: alogenuro alchilico + Na SH → tiolo + Na *;

reazioni - +

R - SH + NaOH → R - S Na + H O

2

R - SH + HS - R → [O] R- S - S - O + H ;

2

ETERI [R-O-R] [Ar-O-Ar] [R-O-Ar] → 110°→ simmetrici e asimmetrici;

nomenclatura

- nome comune composto dai nomi dei due gruppi + - ETERE;

sintesi

- disidratazione intermolecolare: alcol primario → (H SO /140°) etere simmetrico + H O

2 4 2

- +

- sintesi di Williamson: sale al ossido metallico (R-O Me ) + alogenuro alchilico (R-X) →

etere asimmetrico + sale di alogenuro (MeX)

reazioni

- reazione di scissione: etere + acido alogenidrico → (calore) alogenuro alchilico (R-X) +

alcol

EPOSSIDI → eteri ciclici costituiti da un anello a tre termini contenente un atomo di ossigeno;

- isomeria geometrica

sintesi

- ossidazione (in presenza di Ag);

reazioni +

- addizione nucleofila dell’ossido di etilene + H O → (H ) glicole etilenico;

2

ALDEIDI E CHETONI

aldeidi [R-CHO] [Ar-CHO]

nomenclatura

- alifatiche: nome alcano corrispondente + ALE, se sono presenti dei sostituenti si numera

dal C del gruppo carbonile;

- aromatiche: nomi comuni;

sintesi

- ossidazione di alcoli primari: R-CH OH → [O] R-CHO

2

chetoni [R-CO-R] [Ar-CO-Ar] [Ar-CO-R]

nomenclatura

- alifatiche: nome alcano corrisponde + ONE (isomeria di posizione);

- aromatiche: nomi comuni;

sintesi

- ossidazione di alcoli secondari: R-CH-R → [O] R-CO-R

- idratazione degli alchini (chetoni alifatici): H2O → (H+ Hg2+)

reazioni di aldeidi e chetoni +

- addizione nucleofila: addizione di alcoli in presenza di H → emiacetale e emichetale;

- riduzione;

- ossidazione;

- reattivi di fehling;

- reattivo di tollens;

- condensazione aldolica;

ACIDI CARBOSSILICI [R-COOH] [Ar-COOH] SP → 120°

2

nomenclatura

acido + nome alcano + - OICO

acidi grassi → acidi carbossilici con un numero pari di atomi di carbonio >= a 12;

- saturi (legami semplici); schemi totali scienze

- insaturi (legame doppio);

- polinsaturi (due o più doppi legami);

sintesi

- ossidazione di alcoli primari → aldeide → acido carbossilico: R-CH -OH → [O] R-CHO→

2

[O] R-COOH

reazioni

- rottura O-H: in presenza di una base forte (Na, OH, KOH) e si forma un sale organico.

- sostituzione nucleofila acilica: sostituzione di - OH con un nucleofilo si forma un acile

DERIVATI DEGLI ACIDI CARBOSSILICI

gruppo ossidrile sostituito con un altro gruppo funzionale

ESTERI -OH sostituito con -OR → [R-COO-R] [Ar-COO-R]

nomenclatura

il nome è dato dal nome del gruppo R + - ATO e dal nome di R’

sintesi

- sostituzione nucleofila: esterificazione di fischer;

reazioni

- sostituzione nucleofila acilica: idrolisi basica;

AMMIDI -OH è sostituito con -NH , -NHR, - NR → SP

2 2 2

→ primarie → secondarie → terziarie;

legame polipeptidico

nomenclatura

- ammidi primarie: radice del nome dell’acido + - AMMIDE;

- ammidi secondarie e terziarie: nome preceduto da N + nome del gruppo/i alchilici legati

all’azoto.

sintesi

(ammidi primarie)

- reazione di sostituzione nucleofila acilica tra un estere e NH

3;

reazioni +

- idrolisi tra ammidi e H O in presenza di H e calore e forma acido carbossilico e

2

ammoniaca ;

ALOGENURI ACILICI -OH sostituito con un alogeno

sintesi

sintesi dei cloruri acilici che avviene tra un acido carbossilico e il cloruro di tionile

ANIDRIDI [-CO-O-CO-]

nomenclatura

- anidridi simmetriche: anidride + nome acido carbossilico + -OICA;

- anidridi asimmetriche: anidride + nome acidi carbossilici + -OICA;

sintesi

reazione di condensazione per eliminazione di H O tra due molecole di acidi carbossilici

2

ACIDI CARBOSSILICI POLIFUNZIONALI

idrossiacidi

composti con uno o più gruppi -OH e uno o più gruppi -COOH

nomenclatura

IDROSSI + numero che indica la posizione di -OH, e la catena si numera da -COOH

→ acido lattico e acido malico; schemi totali scienze

chetoacidi

composti con un gruppo carbonile o più gruppi carbossilici -COOH;

冫CO

nomenclatura

OSSO + numero che indica la posizione di e la catena si numera da -COOH;

冫CO,

→ acido piruvico, acido ossalacetico

acidi bicarbossilici

composti con due gruppi carbossile posti alle estremità della catena carboniosa.

nomenclatura

ACIDO + nome alcano corrispondente + -DIOICO → non viene indicata la posizione

- alifatici e aromatici e saturi e insaturi;

AMMINE SP , piramide a base triangolare con angoli di 107°;

3

Le ammine possono essere considerate dei derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più

atomi di idrogeno con uno o più gruppi alchilici.

gruppo funzionale amminico

Atomi di azoto legato ad un gruppo alchilico o acrilico e a due atomi di idrogeno che possono

essere sostituiti da un gruppi alchilici o arilici.

→ primarie → secondarie → te