Chimica organica 2 (schemi, reazioni, meccanismi ed esercizi)

Revisionato il 01/07/2026

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Appunti completi con schemi di reazione, alcuni meccanismi ed esercizi su: composti carbonilici (caratteristiche, sostituzione nucleofila acilica, esterificazione di Fisher, idrolisi, …

Esame Chimica organica 2

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Mancin Fabrizio

Università Università degli Studi di Padova

A.A. 2022-2023

101 pagine

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Il carbonio e le sue proprietà uniche

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene e legami semplici C = C che sono intermedi per formare legami con quasi tutti gli elementi. Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando: ΔG = ΔH - T ΔS ↳ liberare energia e aumentare disordine energia alle specie → viene rottura del legame. Energia di legame: → 90Kcal/mole. Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l'energia dello stato di transizione risultante dai legami non accompagnate da simmetria di transizione. E aumentata energia di attivazione molto elevata. Se rompi un legame ti rompo, ti ricrei invitato allora ho meno energia di legame.

La rottura avviene di legami è dovuto alle vibrazioni dei legami (es): rottura legame C+Ce si forma in carbocationico. H_Δ + H₂ ➔ H₃O⁺ + Ce^-. Momento si rompe il legame si crea il legame ↴ energia momento.

Orbitali e legami nel carbonio

Ogni volta che scendo di periodo ho 2 nodi in più.^{Ce = H}P_zS^{Ce • Ce • Ce} → orbitale di legame → orbitale di non legame. π ^C Ce H → σ ^{^σ} → ↑└—→ p ↓→ — tamat sovrapposizione orbitale stessa energia. ^{Minore guadagno, più stabile bassa energia}. Poca sovrapposizione → poca sovrapposizione σ ⟶ totale sovrapposizione π → poca sovrapposizione.

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene o legami semplici (C-C), ha una elettronegatività intermedia - può formare legami con quasi tutti gli elementi. Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando ΔG < 0 ΔG = ΔH - T ΔS < 0 liberare energia e aumentare disordine energia alta perché come rottura legame energia di legame = ΔG (Kcal/mol).

Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l'energia della stessa. Formazione rotture di legami non accompagnate da simultanea rottura comportano energia di attivazione molto elevata. Se durante un legame si rompe, se ne crea un altro allora fa meno energia di legame. La rottura spontanea di legami è dovuta alle vibrazioni dei legami es. rottura legame E-Ce per formare un carbocatione. H-Ce + H₂O → H₃O⁺ + Ce^-. Momento che il legame si rompe si crea il legame energia momento Ce = H.

Reattività e transizioni energetiche

Ogni volta che scendo di periodo le 2 molelupūσ Ce H → orbitale di legame Ce H → orbitale di non legame → totale sovrapposizione orbitale stessa energia maggiore guadagno, più stabile bassa energia → poca sovrapposizione σ → totale sovrapposizione π → poca sovrapposizione non fa legame hückelopia → elettropia freccia curva → indica il movimento di elettroni Orbitale ↓ la base energia → stato elettropico.

Formazione nuovo legame tra orbitale pieno ad alta energia e vuoto a base energia → basso nucleofilo: doppietti non condivisi; legami multipli; (-) legami σ a energia molto alta (legami di base e alluminio) organometallici: ₂CH₃. Legami semplici non sono nucleofili perché hanno energia bassa elettrofili: → Orbitale vuoto (carbocationi, boro) → Orbitali di antilegame a bassa energia (legame C - O e C - X alogeno). Alta energia dello stato di transizione → reazione lenta.

Postulato di Hammond e composti carbonilici

Postulato di Hammond: Stadio del Dato: (ad esempio uno stato di transizione e un intermedio, in sintonia, succedono nel corso di una reazione e sono energeticamente simili, la loro interazione comporta una lieve divisione della struttura molecolare. La struttura di uno stato di transizione assomiglia a quella della specie che gli è più vicina in energia.

Composti Carbonilici: aldeide chetone gruppo acetile derivati degli acidi carbonilici: x = F, Cl, Br, I, O, N, S chetoni aldeidi Derivati dei composti carbonilici: x = alogeno alogenuro alchilico acido carbonilico estere ammide nomenclatura.

Acidi Carbossilici: acido -oico acido metanoico acido formico acido etanoico acido acetico inizia a numerare da qua α-amminoacidi COOH acido cicloesano carbossilico acido benzen carbossilico Acido carbossilico.

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