Primi due capitoli chimica organica

CAPITOLO 1

ALCANI

CH_nH_2n+2

C -> sp³

IDROCARBURI SATURI

(non hanno doppi o tripli legami)

• R - C - H
• 1^o
• R - C - R
• 2^o
• R
• R - C - R
• 3^o
• R
• R - C - R
• 4^o

Stabilità

CH₃

1. metano
2. etano
3. propano
4. butano
5. pentano
6. esano
7. eptano
8. ottano
9. nonano
10. decano
11. undecano
12. dodecano
13. eicosano

4 - etil - 3 - metil eptano

(ordine alfabetico)

1 I legami C - C semplici ruotano liberamente per cui le molecole organiche lineari sono molto flessibili ed assumono tutte le conformazioni possibili.

Le diverse conformazioni sono sempre la stessa molecola.

ISOMERI CONFORMAZIONALI

2 ISOMERI COSTITUZIONALI NON sono la stessa molecola

CICLOALCANI

CH_nH_2n

• ciclopropano
• ciclobutano
• ciclopentano
• cicloesano

Stabilità

dipende dalla TENSIONE AD ANELLO

• 9,2 kcal/mol
• 6,6 kcal/mol
• 1,4 kcal/mol
• 0 kcal/mol

SEDIA: quando i sostituenti sono in posizione equatoriale, allora questa è la conformazione + stabile

ABBIAMO 2 sedie energeticamente equivalenti che si interconvertono continuamente

Quando il sostituente è in posizione assiale vi è la costellata integrazione 1,3 diassiale che la destabilizza.

+Grande è il sostituente, +grande è la differenza di energia ingombro sterico del sostituente.

In un ciclo a 6 termini, in presenza di uno più sostituenti, è sempre più stabile la conformazione con i sostituenti in posizione equatoriale.

Maggiore ingombro sterico (metili vicini) = meno stabile

Minore ingombro sterico (metili lontani) = più stabile

Cis-1,2-dimetilcicloesano 1 sust. in assiale e 1 in equatoriale.

Se l'equilibrio si sposta solo quello + stabile.

Trans-1,2-dimetilcicloesano nello stato i 2 sost. sono in assiale.

Se l'equilibrio si sposta solo quello + stabile.

Interazioni dispersive: Forze deboli (tipiche di molecole non polari)

Interazioni dipolo-dipolo: forze + forti (tipiche di molecole polari)

Legami adh: forze molto forti (tipiche di molecole che hanno legami legati a O, N, S)

Alcani -> molecole non polari -> interazioni dispersive.

Alcani -> volatili

Al'aumentare delle dimensioni le molecole sono sempre meno volatili.

Le molecole volatili sono tutte piccole

1

2

3

4

5

6

CH₃

CH₃

H

TRANS

CH₃

CH₃

CH₃

CH₃

DUE ENANTIOMERI SI COMPORTANO DIVERSAMENTE SOLO SE INTERAGISCONO CON

STRUTTURE O MOLECOLE CHE SONO A LORO VOLTA CHIRALI.

(Due enantiomeri hanno in genere:

• Stesse identiche proprieta fisiche (tranne il verso di rotazione del piano della luce polarizzata)
• Stesse identiche proprieta chimiche (tranne che in reazioni con altre molecole chirali)
• Diverse proprieta biologiche.

Un composto chirale non ruota il piano della luce polarizzata.

Dato un composto chirale, un enantiomero ruota il piano della luce polarizzata da un

lato, e l’altro enantiomero dall’altro, dello stesso angolo di gradi:

• Rotazione in senso orario: positiva (destroriva) (+)
• Rotazione in senso antiorario: negativa (levogira) (-)

Il potere rotatorio specifico (PRS) rappresenta la rotazione del piano della

luce polarizzata relativa ad una soluzione che contiene:

• 1 g/ml di sostanza chirale, posta in una cella polarimetrica
• della lunghezza di 1 dm alla temperatura di 20ºC e utilizzando luce
• con lunghezza d’onda 589 nm.

Il potere rotatorio viene simboleggiato utilizzando la lettera greca alfa;

Il potere rotatorio specifico è rappresentato utilizzando la notazione

^[alfa]_D²⁰

^[alfa]_c

alfa = ^[alfa]_c• c • l

C = ^alfa / [alfa]_c • l