Mappe sulle reazioni

I I

- elettrofila

sost . muchofilo

E' sostituzione ot

con

una vischia

drastiche miscela dei

Sono condizioni altenere

di

necessarie si

e una

possibili

composti

Reattivital

· Genoa

Sintesi Kolbe (derivati

di del

- Reazione ad alta pressione

utilizza

Si elettrofilo

Coz c o

0 =

come =

O-Nat Olt

G ↳ CONat

& --

I

con

I + me

- -

Olt

Olt G

E conte

-- T

ad alte

Lisomerizza

I -

- 2400 coAt

2

H OH

# I

contite acido diidrossibenzoico

ot z u

,

-

~ ot sintesi di

util per

coolt aspirima

di da

reazione

questa

prodotto

Il T

dipende

Reazione Reiner

di Tiemann

- basica

Reazione soluzione

cloroformio idnossiben

forma

fendo

tra e

in

e

principalmente)

zaldeide (posizione orto

forma diclorocarbene

stadio

1o il

si Cl2

:

<Ce

CHCg -

H20

OH >

- +

-

+

carbene fenossido

il

Il reagisc con

i O 10-

H

Il

E -Q

1 :C -1 io

2 - -

- - It

↓ i - u

-C

. -

H dH

o - 1 -

>

- -

H

P

> 8

C

CHO =>

HT -

- It

- I >

-

- -

- neutra

Struttura

Eteri lo (

comportamento

stesso

hanno

ciclici

(Sei di

eteri acidici

quelli

*

Formazione

· simmetrici)

Disidratazione (etori

alcoli

- Meccanismo alcoli alcoli

SW2 SN1 secondan :

primari

per

che nella

Gli ster:

svantaggi è di

selettivo

sono formazione

poco eliminazio

di

l' la

inoltre competizione

asimmetrici reazioni

in con

e etori

di

efficace simmetrici

formazione

la

E' invece per

ne . selettivital

della

Esempio poca Soy

Me-o- Et

--

CH3OH Caso ↳ 25+

Me-o-Me

↳ Et-o-Et 25t .

Asimmetrici)

di Williamson

Sintesi (Eteri

- tra

nucleofila

Meccanismo cico

alchi

alogenuro

sostituzione alcossido

di a

4He

CHz -LCHzCHaCHz-o-kCHg

I Bri

CHz-c- Bu + +

CHE 'CH3

CH3

E' meglio alogenuro

utilizzare favorire inoltre il

SN2

un primario SN2

per non

e ,

solvente dove apnotico

essere

Reattività

· L'acido di

Eteri elete

permette protonare

Susside :

- =

attivare usante

re il

stachiometricamente e gruppo .

Inoltre l'alcol evitar

EE2C2HsI reagisce

H2P con

2HI

C2Hs-O-CHs +

+ che

do l'algemuro

reagisca con

esso

Reagiscono fonte

elgenuro

Etera e +basico dell'alcol ed

è

l'etere è

shCHs-Ö-Hs ·

Chs-- C protonato perciò accesso

serve

casy

+

i , anche elalcol

diHi protenare

per

Chs--c-cl e

ha

Altrimenti al a

reazione

si una tonna

tendere a

che

equilibrio pra

--

w I

indietro

re

Che CHg-Ö H

-

i llacido)

volta

(lalcol reagisce con

sua

a

CHg- -

-H -

1 CHI

+ He0

+ soprattutto terziari

alcol la di

seconda

I parte

con

H (di SNz)

reazione competere El

tipo puo con

E possidi degli eteri

molto + reattivi

Formazione

· Ossidrillazione alchemi

- Reattività

· -

S

(formazione 2-didi)

Epossidi acido

ambiente

Sisside alalcoli aloidrina

di

> e

- 1 ,

Nucleofila

E' trasformando

sost

di struttura

SNz epossido

el in una

reaz

una .

, minerale)

acido

(caso

alcolica con -d-

#

"

I

c- -

- ot

c

/

-0 #

a

.

H -c

d c C

-c-

% ht

c -

>

- +

-

- - -

+

:

H -

- bH

H Olt

Go ot

↓ + I

it

nucleofilo 2-dido

2 ,

~

nuchofila

sostituzione

algenidrico)

acido

caso --

c alidi

-

x - se

- -

+ - OF

I

Eposidi ambiente basico

Scissione

- Meccanismo SNz !- i

- THE

k -

+

= >

-

-

-c -

- !

d

unclelo

-m

sostituzione

nuclegila scissione)

nucleofilo

Grignard (Altro

Reattivi di per

- #

R-MgX HzC-CHz-CHzCH20-Mg CHzCH2

+ ott

↳

- ↳

I che possiede

il

C

In pud

Mg negativizza

questo 5-e

caso

nucleo filo utile

(questa per

agire tecnica essere

puo,

come

allungare la caterra

Aldeidi

Formazione

· (Aromatici)

Friedel-Crafts

Acilazione

- Reazione (Aromatici)

Tiemann

Reiner

di

- favorita

E' partendo

anche

da fenoli

molto partire da

procedere

ma

a può

,

benzene aromatici

composti

altri

o carbone)

t (Forma

CHAz CC2

HC + E

#- c

H

C -

-

* ↳

* &

SeAr

+ c(e

Im >

-

1

>

- 0

- plt H C

- -

OH

C -

-

It

It I I

⑰ D

Su H20

TOH -I

- -

- -

- - -

Idratazione etimo

- +

H 0H

CHECH 0

Hz Che c

H Hz

= >

- =

= -

- -

t H

H20 alcol

Ossidazione/Deidrogenazione

- primari : de soltraendo

aggiungendo

Questa sia or

avviene

redox

reazione H2

Formendo ha

si

e

=02 T

CitzPH + 0

=

H

y 202

+

0 - 0

= - = veloe

o

seconda della

La prima

+

d

reazione

Per fon specifica

condizavacrobiche

la T

lavorare

avvenire in

si

non 2 pul a

o

foglio Alcoli

la anala descritta

soltrando nel

quella

è

reazione

itz a nel

problematiche fa

secondo

L'ossidazione : visto

le

avviene meccanismi con

e

glio alcoli . T

Im C Cuocatalizzatore

avvenire riduziona

estremi 300

casi puo una a = e

CHy-CH

CH3-CH2-OH He

+

>

Reazioni

- Idroformilazione syngas

di u

Raziche tratta

alchere

ad

addiziona Hz Si di reali

si

in un una

cui coe .

di catalisi omogenea

ne La chiarito meccanismo

ha

prof non

= ??

H

CO -

+ Hz -

+ 0

c =

H

Reattività

· di

Reazioni Ossidazione

- Infatti ossidan

che chetoni le acidi

facilmente formando

aldeidi

più si

peri

Avvengono . lo Agt

argento

anche

combossili ione

utilizzando deboli

assidanti come

molto

alcoli

ad

-Riduzione chetoni

aldeidi

Simile modi

avvenire in

per pua

e 2

,

Reazione

① selettiva

non

p

c 0

= adsorbimento subt

rotto

Il legame questo meccanismo

viena per non

o ma

c = , anche

efficace romperebbe

perché

anche quest'ultimo

di c si

c

presenza

è in =

Reazione solettiva

② la

sfruttando polarità utilizzando idruni metallici

di o si procedere

può

c =

stabili)

labbastanza

complessi che stabilizza

③ si

& OH

conventendosi

H a

NaToBH3

Nan-B - I

T C-

-

>

i -

--

La I

① NBH

ad

lega

ritira die

doppiette

H-attacca si

o

c -

un e

, nucleofilo

comporta

I si come sostituzione

5 addizione

Gedeve

puo come

come o Commensen)

Riduzione (Reazione

Alcani di

ad

-

La ambiente

in acido

reazione avviene Wolff-Fishner

semplice

Meccanismo di economico

+

e

+

Et 02-

= CH2 +

0 sp3

sp2 ad

C convertito

è da è H28

o come

e perso bisogna

che

presenti efficace

HCl quindi

Se molto

reagire è

gruppi possono ,

con

sono non

utilizzare Wolff-Nishmer Kishner)

(Reazione Wolff

-Riduzione di

Alcani

ad

basiche

Condizioni - 02-

NH2 NHz

-

- CH2 +

0 -

= -

& di deprotonazione

La nella idrazone la

formazione

consiste sua

reazione ,

la perdita di azoto

decomposizione con

successiva

e d

-

O -Nitz elimina

NHz Si

H NH

-

O - N

R N

⑰ ↓ N

- a

-

I NHz

0 -N ↑

NHz -

HzN - 12

!

- - Golt

& an +

C d-

> H20-

- +

Re

#20 Re

Re - 22

2

R

~

NE H - H

⑦

B -

· of

I

H 120 c

N2

- +

- + Di R

Ri eliminazione

carbonile

nucleofila

Reazioni senza

addizione

di al

- formazione

acido cianidrico

Addizione cianidrine

di =

· -ot

S-

St 3

- + + cianidrina

CN -

C H >

-

0 -

=

- N ↓ CN

lo

-Nucleof ,

E-con

-

co H +

~

& = 0

- favorita ambiente

è

La reazio acido

in OH

⑦ CCN

= o

-

= o

+

H

+

c

= -

-

Grignard

di

reattivi

Addizione

· alcoli

questa secondari

formano

Da reazione si nucleofilo

è il

Il del

carbonio realtivo +

My C -H

St -

Et

S- -o

s- HC - MyCa

--

& CHz-Mate

0

c -

= + C

- ↑ CHz

Addizione H20

· favorita ambiente

Permette diali acido

è

formare la

di reazione in

, o

c

= -

c 0 -

20

+ - c

= - OH

& /

alcoli emiactali

formazione

Addizione di

· : 3

o

- y

C >

-

, zidrossi etere

Celsolt detto

0 >

- emiacetale

= 1

+ not

- I -

calcol

M -C2Hs

O

/ in questo caso

- 2Hz R

R

Meccanismo +

-

1

o H

5 I

olt -

- H20

H +

+ O-Rl

-

O +

R >

R I

+

>

-

>

- R

=

Il Ris r

r [

-

C -

H

S

- ↓

↓ ap"

R OR'