Composti dicarbonilici e diesteri

DI

ACILAZIONE ENAMMINE CHETOESTERI

DICARBONILICI e

CHETOESTERI

SINTESI 1,3

β CHETOESTERI DI

CONDENSAZIONE ESTERE

CLAISEN ESTERE

Meccanismo DEPROTONAZIONE SALE

CH

force DEL

β CHETOESTERE SODICO

DEL

ACIDITA

Driving Δ ESTERE

CHETO

dovuta a DEI 2 0

INDUTIVO C

EFFETO

DOPPIO I

ENTRAMBI

STABILIZZATA C

BASE SU

RISONANZA

CONIVGATA

CARICA O

DELLA

DI MISTA

CONDENSAZIONE CLAISEN INCROCIATA

BASE

ESTERE CHETOESTERE

β

CHETONE

ACIDITA ESTERE

I CHETONE ENOLIZZABILI

DI ESTERI

UTILIZZO NON Formiato

β CHETOESTERI

CICLICI

CHETOESTERI DI CLAISEN

CONDENSAZIONE 16

DIECKMANN

DI ANELL

CONDENSAZIONE Am

INTRAMOLECOLARE

β ESTERI

CHETO

CARATERISTICHE 11

ACIDITA

FORTE 027

1 Eton

nib 11H VS DUMMY

qq.it ESTEREACETOAcEtico

ETT

YEENE jETiLE esgt p

ETONA

LIA C ENOLATO

Tamb

78 D

Deprotonazione

BASE

REATIVITA

SINTESI ACETOACETICA

ESTERE CHETONE ALCHILAZIONE

ACETOACETCO IDROU.SI DECARBOSSILAZiONE

DEL

FORMAZIONE QUANTITATIVA ENOLATO

1

2 ALCHILAZIONE

3 concertato

Meccanismo

4 VERSATILITA DI ETILE

DELL ACETOACETATO

SINTETICA

AÉTOACETICO ATIVATO ACETONE

ESTERE COME SINTETICO DEU

EQUIVALENTE

DOPPIA ALCHILAZIONE

or PRODOTI RAMIFICATI alchilazione

alchilazione acetone acetoacetico

see estere

sull vs Doppia

I Doppia

Laboriosa degli

formazione

enolati cinetico termodinamico

e

A CZ CG

ALCHILAZIONI AIR DIANIONE

E

t DELL ACETOACETICO

ESTERE DEL

FORMAZIONE

Alchilazione

1 SU Cz

1111 III

Etona

on

Formazione del DIANIONE

2 Lit

0045

Elon teton

on

ptt 20 Nut

Alchilazione Pin ACCESSIBILE

3 ca BASICA

su posizione

Lit Lit

go 1 Ph Cl TWEET

H

2 H2O

Decarbossilazione

4 partie

FEET

CHISEN ESTERI RAMIFICATI

t FtEnE

RYY.es ESTERE RAMIFICATO CORRESPONDENTE

EEE

substrate Di H Acidi

Privo

Meccanismo other

ffoet et

t to

off

a

Eto.fm

Conclusione GROUP ho

ESTER I inventato

DUMMY o

COME DI

GRUPPO

ETOSSICARBONILE CONTROLO X

110,0 facile

e da

ALCHILAZIONI rimvovere

LE

DI MICHAEL RYN

RXN t E1sEEDic

YEcokpohsn

As.tn Bonini

r

α

AD β INSATURO

ADDIZIONE UN

CONIUGATA CARBONILICO

1,4 COMPOSTO

MICHAEL MICHAEL

ACCETORE DI

DI D

DONATORE 1,5

COMPOSTO

Dicarbonilico

chronicio

composto

α B INSATURO

composti tEEE

Bg

4151bn POLIMERIZZAZIONE

ENAMMINA

acidi AMMINA

molto I

CHETOESTERE

β 3

2 5

1 a

EPT.EE

EaeFFImF1REATiViTA

Et α insature

β

CARBONILICO

COMPOSTO

at

Rxn carbonilico

c ALDOLICA

REAZIONE III

e tee

Rxn DI MICHAEL

at RXN

CB

Meccanismo ctEr

eatta

11 if.ge feel

oct s.isiEao iiii

E

T.ie

nareilchetoestereiniziale

di QITA EVITARE

BASE LA DEL

IN POLIMERIZZAZIONE

usare CATALITICHE

Importanta une INSATURO

COMPOSTO

HCN

1,5

SINTESI MICHAEL

R N 1,5 DICHETONE

Simmetrico SIMMETRICO

NON

Ragionando retrosintetico

approcio

con

β CHETOESTERE