Chimica organica - composti carbonilici

Composti carbonilici

L’atomo di carbonio è ibridizzato sp² e forma tre legami. Il quarto legame C=O rimane su un orbitale p del carbonio e forma un legame con l’ossigeno sovrapponendosi al legame p di quest’ultimo. I doppi legami carbonio-ossigeno sono resi polari dall’elevata elettronegatività dell’ossigeno rispetto al carbonio. La conseguenza più importante della polarità del carbonile è la reattività chimica del doppio legame carbonio-ossigeno.

Aldeidi e chetoni

Aldeidi

Il nome delle aldeidi semplici è formato sostituendo con il suffisso –ale la desinenza –o dell’idrocarburo corrispondente con uguale numero di atomi di carbonio. La funzione aldeidica si trova sul primo atomo di carbonio della catena. Gli altri sostituenti sono indicati nel prefisso con il loro nome preceduto dal numero dell’atomo di carbonio su cui si trovano rispetto al gruppo aldeidico. Il nome comune delle due aldeidi più semplici, la formaldeide e l’acetaldeide, è quasi sempre usato al posto del nome sistematico.

Se il gruppo aldeidico è presente come sostituente su un anello, si usa nel nome il suffisso –carbaldeide. In questo caso, l’atomo di carbonio del carbonile non viene contato nell’assegnare il nome alla porzione idrocarburica della molecola.

• Cicloesancarbaldeide
• Trans-2-metilciclopentancarbaldeide

Si indica solitamente con il nome di benzaldeide il derivato del benzene che porta un gruppo aldeidico. Un secondo sostituente sull’anello aromatico può occupare tre differenti posizioni rispetto al gruppo aldeidico:

• Se il secondo sostituente si trova sull’atomo di carbonio 2 dell’anello, è detto orto (o-) rispetto al gruppo carbonilico;
• Se si trova sul carbonio 3, è in meta (m-);
• Se sul carbonio 4 è in para (p-).

• Benzaldeide
• O-bromobenzaldeide
• M-nitrobenzaldeide
• P-etilbenzaldeide

Chetoni

I chetoni sono denominati sostituendo la desinenza –o dell’idrocarburo con lo stesso numero di atomi di carbonio con il suffisso –one e precisando con un numero la posizione del carbonile nella catena. Per gli altri sostituenti si usano gli opportuni prefissi, preceduti da numeri che ne indicano la posizione.

In alcuni casi può essere conveniente denominare i gruppi organici che sono presenti come sostituenti sul carbonile, che viene quindi designato con la parola chetone.

• Cicloesanone
• Ciclopentilmetilchetone
• 2-clorociclopentanone

I chetoni che hanno il gruppo fenile direttamente legato al carbonile si indicano solitamente con il suffisso fenone.

• Acetofenone
• Benzofenone

Scrivere i nomi IUPAC per i seguenti composti:

• a. La catena più lunga contenente il gruppo carbonilico ha cinque carboni. Il nome IUPAC è 2-etil-3-metilpentanale;
• b. Il nome IUPAC è 3-metil-2-cicloesenone;
• c. Il nome IUPAC è 2-metibenzaldeide.

Formule di struttura e nomi IUPAC

Scrivere la formula di struttura di tutti i chetoni di formula molecolare C₆H₁₂O ed assegnare ad ognuno il nome IUPAC. Quali di questi chetoni sono chi?