Aromaticità

benzene alcheni

reattività

& idrogenazione ossidazione

alogenazione

, ,

=

benzene NERTE

I ↓

presenti sostituenti

reagiscono

se i l'anello

Non

,

benzenico

in coot

#

X21 nr

STRUTTURA BENZENE

↳ Kekul la ciclica

1865 fornisce benzel

struttura del

: legami

doppi

i 3

con

e stabilità all'esistenza

afferma sia dovuta

che la equilibrio

di loro

fra

strutture

due in =

SBAGLIATO

↓

le

pk intercambiabili

due strutture sono

↳ risonanti

strutture

sono

#I

RISONANZA

NO EQUILIBRIO Si

un ugami

termini

anello doppi

a o 3

con

= KEKUL

DI

STRUTTURA

! maggiore è il

benzene numero

caso : energia

delle strutture del

U2 strutture più

risonanti confrontabile il

sono ,

sistema

identiche è stabile

geometria benzene -esagono regolare

: Sp2 angoli

6 C con

· interni di 1200

alternanza

assenza

· 395Ä)

(1

di

ugame .

e legami

e o

forma adiacenti

i C

Con due

sovrapposizione

Per la Sp2-sp2

Orb

di ibr

H .

.

orb

ogni ha legame

ogni

C e forma

· un

· un

+ tramite

I

piano &

al con

2p un Sp2-15

la

le sovrapposizione

dell'anello con

↳ di

insieme

forma

paralleli

G orb 24 un

.

SMO T

↓

forte stabilità condivisi

Se tutta

sono su

: Molecola

la = fissi

legami

non sono

ci

↓ della

teorico

calcolo stabilità :

-

> doppi

modello

idrogenazione con

legami localizzati

condizioni

in

Condotta

drasticuer ↓

G i doppi legami risuonano

non

1

↳

! 3 359

119 7 6

= -

- .

, .

risonanza

di

energia

con un

sistema legame

doppio

solo = perdere

elevato

valore , richiede

-

l'aromaticità

Koe/mal

36 )

!

(tantissimo

altri ①

casi Fl Et

: Ciclobutadiene

T risonanti

scrivere Strutture

la

posso Isolabile

è (instabile)

non

MA

Il biradicalico è stabile

sistema + Istabile)

②I ,

Isolabila" si

ma

comporta alche

da