Appunti di chimica organica 1

Chimica Organica

6 Marzo 2023

8 CFU = 200 h di doc.

1 CFU = 25 h

81+h stud.

Esame solo scritto anche l'esonero

Chimica Organica -> Chimica del carbonio

C. Wurtzow

C, H, O, N, S, P, F, Cl, Br, I

Reticene carbonio: ha delle proprietà utili che non possono essere sostituite

Fe = piu' elettronegativo

25: valore di linus Pauling

Mg -> composti organometallici

dato che F è fuori dai circon. O diventa il piu' elettronegativo

X è fondamentale per riconoscere il top di legame

(Ione A : B

quando |ΔX| > 1.9

quando |ΔX| = 0 fino a

covalente A - B

omopolare quando X = 0

Covalente puro

I2 H2

Ionioco

c+ c-0,95 1,9 |Δχ|

covalente polare

0 ≤ |Δχ| ≤ 0,5con polare 0,5 ≤ |Δχ| ≤ 1,9ionica |Δχ| > 1,9 NaClatomogena |Δχ| = 0,2 O2

Nel legame covalente polare gli e- sonopiù attratti dall’elemento + elettronofiloe quindi si genera il DIPOLO. μ = q·d (grandi variazioni)

δ+ δ-

O→H

H ← N ← Hδ+ H δ− δ+H

ORBITALI ATOMICI

è regione dello spazio che ospita al massimo 2 elettroni e:

Con spin antiparallelo:

da funzione d’onda, dalla rappresentazione matematica dellasoluzione di un’equazione

Dipendono dall’energia (quantizzata)

λ E ↑0 12p (k = 1)

Sovrapposizione assumerevalori non arbitrarimanda di numeri

n = 2←2S (ε = 0)

(ε = 0)ⁿ⁼³_l=1 1Sl = 5 l shape

2S

O-H

8e => 4 coppie

CF

sarebbe il nostro OH

ACN

1+4+5=10

5 coppie

CF

e' apposto

C=N

• difetto
• Max numero di legami
• No carica formale
• Se proprio ci devono essere cariche formali:
• sugli elementi ->

Chimica Organica

13 marzo 2023

H₂O

2+6+1=8

NH₃ Ammoniaca

CO₂ Anidride Carbonica

H_tot = 11

doppio si

H_tot = 8

orbitali ibridi

sp²

Legami ad idrogeno

Con chi fa?

• Donatore del legame H: -O-H, -F-H, -N-H
• Accettore del legame H: X

No metalli elettromagnetici

H₂O: Acqua H₂O: Liquido

• Dipende dalla forza dei legami
• Acqua solidifica
• Non avviene nei ghiaccio

H₂S: Gas → -debole rispetto a H₂O

NH₃: Gas → +debole

Metanolo: Teoria di ebollizione è alta per la forza dei legami ≥ 65° C

Problema 2.1

NH₃

Si₃ e un doppietto solitario

Legame σcon rotazione

Problema 2.2

Etene C₂H₄

• H C ═ C H

σSp²

Sigma σcon rotazione

ma non è permesso

Problema 2.3

Acetilene C₂H₂

H - C ≡ C - H

σSp - Sp

deg πcon rotazionema è permesso due deg π

HA + H₂O ←→ A^- + H₃O⁺

CHIMICA ORGANICA20 Marzo 2023# lezione 2

Se HA è forte Ka >> 1

→ A^- è debole → STABILE

Se HA è debole → KA << 1

→ A^- è forte → INSTABILE/REATIVO

HF → NH₃ → F^- + NH₄⁺

- assegna H⁺ al gruppo acido ^-

Non può farlo → F^- + NH₄⁺

due specie acide

Può essere tutto

F^- + H₊ + N^-H₂⁺ → ∣ → F^- ∣

NO

NO

Frecce curve

Equacotriono ?

F^- + H₊ + N^- ∣F^- N⁺

→

←

elettroni

elettroni

L'equilibrio dove è spostato? REAGENTI O PRODOTTI?

K = ^[F-][NH₄+]/_[HF][NH3]

= ^{( [F-][H+])0.3}/_[HF] =

K₀ = H⁺

K₀ N_H4

↓

¹⁰/₁₀

^-10/_-10

↓

→

<<<

Se X > 1 spostato verso i prodotti.

Effetti nucleitici

acido acetico

H₃C - C = O ⇌ H₃C⁺ - C⁻ = O ↔ H - C = O⁻

O⁻ H O H

Acido cloroacetico

+ C attacco de localizzato di e

+ e - straniere sopra l'acido forte

effetto induttivi - effetti natura elettrostatica di distanza,

estratti da gruppi elettroni attratore donatore.

CH₃ - C - C ⇌ + CH₃ - C - C

+ OH OH

C (e-)

Auoro pote ₄

acid ₂ CR

Acido esanoico

COOH

2 - cloro esanoico

COOH

F COOH

di 2, 2 dicloroesanoico

Cl Cl

Cl COOH

acido e CR

Propanoato

• H₃C - C - O - H → 6-5=2
• H
• 4 - 7=3
• 4 - 6= -2
• 4 - 5= -1

Acido Nitrico

• H - C ≡ N
• 7 - 8= -1
• L₃L₁L₀
• 4 - 6= -2

NO₂: metanoato

C₆ ossia estere

C= N - C= O ↔ O = N - O ↔ C - N = O

• 2 + 5=2

Condensazione

• CH₃
• H - C - H → 6 - 5= -2
• O=O +1

Cianuro

H-C≡N:

• H = 1 - 0 = +1
• C = 4 - 4 = 0
• N = 5 - 8 = -3

Ammide

• N - C = O → 6 - 8 = -2
• H - C - C
• 5 - 8 = 3
• H
• 4 - 7= -3
• H - C - H
• 1 - 1=0

Chimica Organica

28 marzo 2023

11 lezione

Proiezione di Fischer

rotaz 90

vescovo met

caposato met

(R,S) con Fischer

Elemento nuevo come si fa?

CH₃-CH₂

OH

F