Appunti degli studenti per corsi ed esami del Prof. Battistini Lucia

Nel file vi sono gli appunti presi al computer (con l'utilizzo dell'iPad) durante il corso. Riporto in descrizione l'indice del file per poterlo consultare: 1. Introduzione alla chimica organica 5 Sintesi organica di sostanze 6 Trasformazione delle sostanze organiche 6 Struttura molecolare 6 Gruppi funzionali 7 Perché il carbonio? 8 Cenni di chimica inorganica 8 2. Rappresentazione delle molecole 10 Carica formale 11 Teoria orbitali molecolari 11 Teoria VSPER 13 Teoria ibridazione 13 Rappresentazione d’interesse delle molecole 13 Come la geometria molecolare incide sulle proprietà chimico-fisiche 13 Forze intermolecolari 14 Punto di ebollizione 15 Punto di fusione 15 Solubilità 15 3. Alcani 16 Nomenclatura alcani 16 Proprietà fisiche alcani 21 Reazioni degli alcani 21 Introduzione stereoisomeria 22 Isomeria conformazionale e proiezioni di newmann 22 4. Alcani ciclici 24 Stereoisomeria configurazionale: isomeria cis – trans 25 5. Acidi e basi composti organici 31 Definizione di arrhenius 31 Definizione di bronsted-lowry 31 Fattori che determinano la forza degli acidi 33 Acidita’ e basicita’ secondo lewis 39 6. Alcheni 41 Nomenclatura degli alcheni 41 Proprietà degli alcheni 43 7. Reazioni composti organici 44 Meccanismo di reazione 44 Reattivita’ alcheni – addizione elettrofila 47 Acidi alogenidrici + alcheni 47 Stabilità dei prodotti - markovnikov 48 8. Stereochimica 51 Enantiomeri 52 Molecole con piu’ centri stereogenici 54 Proiezioni di fischer 55 Mesoforme stereoisomeri 56 Stereochimica e sistemi viventi 58 Stereoisomeria e il caso dei cicloesani bisostituiti 59 Proprietà degli enantiomeri 60 Reattività alcheni 63 Addizione elettrofila di un reagente non simmetrico – alcheni 63 Idratazione degli alcheni e formazioni degli alcoli 64 Ossimercuriazione-riduzione degli alcheni 65 Reazioni di addizione di alogeni agli alcheni 67 Formazione di aloidrine 68 Idroborazione degli alcheni 69 Idroborazione – ossidazione degli alcheni per ottenere alcoli 70 Reazioni di ossidazione alcheni 71 Diossidrilazione alcheni (formazione di dioli con osmilazione) 71 Scissione ossidativa di dioli con hio4 72 Scissione ossidativa con kmno4 (in ambiente acido) 72 Ozonolisi degli alcheni 73 Epossidazione 74 Reazioni di riduzione (idrogenazione) 75 Calori di idrogenazione 76 9. Dieni coniugati 77 Addizione elettrofila dieni coniugati (addizione 1,2/1,4) 77 10. Composti aromatici 79 Criterio di aromaticità 80 11. Reazioni radicaliche e reazioni polari 81 Alogenazione radicalica (sostituzione) 81 Orientamento e regioselettività e energia st e radicali 82 Alogenazione in posizione allilica o benzilica 83 Energie di attivazione per la formazione di reazioni radicaliche 85 Addizione di hbr : due possibilità 85 12. Alchini 87 Nomenclatura sistematica 87 Reattività alchini 87 Reazione acido/base alchini 88 Addizione elettrofile degli alchini 88 Addizione di acidi alogenidrici (acidi forti) agli alchini 88 Addizione di alogeni agli alchini 89 Addizione alogeni in ambiente acquoso e tautomeria cheto-enolica alchini 90 Addizione di acqua agli alchini 91 Idroborazione/ossidazione degli alchini 92 Riduzione catalitica di alchini 92 Scissione ossidativa degli alchini 94 13. Alogenoalcani 96 Nomenclatura 96 Proprietà alogenoalcani 96 Reattività degli alogenoalcani 97 Reazioni di sostituzione nucleofila 98 Ordine di reazione delle reazioni di sostituzioni nucleofila 99 Sostituzione nucleofila bimolecolare sn2 99 Sostituzione nucleofila monomolecolare sn1 100 Fattori che influenzano il prevalere del meccanismo sn1 o sn2 101 Influenza del substrato per sn2 101 Influenza del substrato per sn1 102 Influenza natura del nucleofilo per sn2 103 Influenza natura del nucleofilo per sn1 105 Influenza del solvente 105 Influenza del gruppo uscente per sn2 107 Reazioni di ß-eliminazione 109 Reazione di eliminazione monomolecolare e1 110 Regioselettività e1 110 Stereoselettività e1 111 Fattori che favoriscono le e1 111 Reazioni di eliminazione bimolecolare e2 112 Fattori che favoriscono le e2 112 Effetto temperatura e competizione e2 e sn2 113 Regioselettività e stereoselettività reazioni e2 113 Stereospecificità e2 114 Eliminazioni e2 per cicloesani: requisiti geometrici 114 Competizione sostituzione nucleofila e eliminazione 115 Sintesi alchini attraverso reazioni sn e eliminazione 117 14. Alcoli 118 Proprietà fisiche 118 Reattività alcoli 119 Reazioni acido/base e formazione alcolati 119 Reazioni conversione alcol in alogenuro alchilico 120 Reazioni conversione alcoli in alcheni (disidratazione) 120 Reazione disidratazione alcoli con pocl3 (e2) 121 Reazioni con alcoli che agiscono da nucleofili 122 Sintesi di williamson 122 Dimerizzazione 122 Addizione alcol ad alchene 123 Sn alcoli per preparazione di alogenoalcani 124 Sintesi stereo-divergente di eteri chirali 125 Ossidazione degli alcoli 125 Ossidazione alcoli primari con sali di bicromo (formazione acidi carbossilici) 125 Ossidazione alcoli secondari con sali di bicromo (formazione chetoni) 126 Ossidazione selettiva di alcoli primari ad aldeidi 127 Scissione ossidatva dei glicoli (dioli vicinali) con hio4 o naio4 128 Preparazione alcoli per riduzione acidi carbossilici e derivati 128 15. Eteri 129 Eteri corona 129 Punti di ebollizione 130 Preparazione degli eteri 130 Preparazione eteri simmetrici (disidratazione in ambiente acido di alcoli primari) 130 Preprazione eteri non simmetrici (addizione elettrofila di alcoli ad alcheni) 130 Sintesi di williamson (a partire da alcolati e alogenoalcani) 132 Sintesi di eteri ciclici 132 Sintesi eteri fenolici 133 Reazioni degli eteri 133 16. Epossidi 134 Metodi di preparazione epossidi 134 Epossidazione alcheni 134 Sintesi epossidi da aloidrine 135 Apertura di epossidi 136 Apertura epossidi in ambiente acido-acquoso (dioli anti) 136 Apertura epossidi in acidi alogenidrici 136 Apertura di epossidi con basi o nucleofili 137 17. Tioli e tioeteri 138 Proprietà fisiche 138 Acidità dei tioli 138 Nucleofilia tioli 138 18. Organometalli 139 Reattivo di grignard (organomagnesio) 139 Reazione grignard per apertura epossidi 139 Reazione grignard con siti elettrofili (co2) 140 Composti di organolitio 140 Reattivo di gilman (organocuprati) 140 19. Aldeidi e chetoni 141 Proprità fisiche 142 Reattività composti carbonilici 142 Tautomeria cheto-enolica 143 Reazioni di addizione nucleofila 144 Reazioni di riduzione 145 Riduzione carbonili α,ß – insaturi (per sistemi carbonili coniugati) 146 Addizione nucleofila di molecole carboniose 147 Addizione organometalli 147 Addizione hcn 148 Addizione di alchini terminali 148 Addizione nucleofili deboli 148 Addizione acqua --> idrati 148 Addizione di alcoli --> emiacetali --> acetali 149 Emiacetali ciclici e anomeria 149 Addizione di ammoniaca e ammine --> immina (base di schiff)/enammina 150 Ossidazione aldeidi 152 Ox con reattivo di jones 152 Ox con saggio di tollens 152 Ox con saggio di fehling/benedict 152 Ossidazione chetoni 152 Riduzione catalitica 153 Riduzione carbonili ad alcani 154 Addizione coniugata 155 Addizione coniugata 1,2 155 Addizione coniugata 1,4 155 Preprazione carbonili da alchini terminali 155 20. Acidi carbossilici 156 Proprietà fisiche 156 Reattività acidi carbossilici 156 Sostituzione nucleofila acilica 157 Preparazione cloruri acilici 158 Riduzione diretta di acidi carbossilici 158 21. Derivati degli acidi carbossilici 159 Cloruri acilici 159 Idrolisi alogenuri acilici 160 Sn acilica con alcoli --> esteri 160 Sn acilica con ammine --> ammidi 160 Sn acilica con grignard --> alcol 3º 161 Sn acilica con gilman --> chetone 161 Riduzione alogenuri acilici ad alcol 161 Riduzione selettiva ad aldeide 162 Anidridi proprietà e reazioni 162 Esteri 164 Metodi esterificazione 164 Metodi idrolisi esteri 165 Reazione esteri con grignard 166 Reazione lattone con grignard 166 Preparazione di un lattone 166 Riduzioni degli esteri 167 Ammidi 168 Tautomeria cheto-ammidica 168 Idrolisi ammidi 168 Riduzione ammidi 169 Metodi di preprazione ammidi 170 Nitrili 171 Idrolisi nitrili 171 Riduzione nitrili 171 Reazione nitrili con Grignard 172 Preparazione nitrili per disidratazione ammidi primarie 172 22. Ammine 173 Proprietà fisiche 173 Ammine come basi 173 Metodi di preparazione ammine 174 Sn di nh3 con alogenoalcani 174 Metodi riduttivi di preparazione di ammine primarie 174 Sintesi di Gabriel 175

Appunti con corso completo della teoria di chimica organica della facoltà di veterinaria di Parma basati su appunti personali del publisher presi alle lezioni della prof.ssa Battistini dell’università degli Studi di Parma - Unipr. Scarica il file in formato PDF!