Sintesi dell'acido acetilsalicilico e del Nylon 6-10

SPERIMENTAZIONE 6.1 – SINTESI DELL’ASPIRINA PER ACETILAZIONE DELL’ACIDO

SALICILICO

Obiettivo: sintetizzare l’aspirina e calcolarne la resa teorica, effettiva e percentuale.

Materiali: Beaker

Pallone a due colli da 100

ml

Punto di fusione analogico

Ricadere

Pipette

Termomanto

Filtro di Buchner

Piastra

Acido salicilico C H O Acqua H O

7 6 3 2

Acido solforico H SO Anidride acetica C H O

2 4 4 6 3

Alcool etilico CH CH OH Termometro

3 2

Teoria

L’acido acetilsalicilico è comunemente conosciuto come aspirina e si forma dalla seguente

reazione, detta di acetilazione:

L’acetilazione è una reazione in cui viene introdotto il gruppo CH CO-. L'anidride acetica viene

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usata come reagente per questo tipo di reazioni; essa è un'anidride organica, ottenuta per

condensazione di due molecole di acido acetico (CH COOH).

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L’acido solforico agisce da catalizzatore: velocizza cioè la reazione abbassandone l’energia di

attivazione, ovvero l’energia oltre la quale gli urti tra le particelle sono efficaci per formare molecole

di prodotti.

Procedimento: 4,99 g di acido salicilico sono stati messi in un pallone a due colli nel quale poi

sono stati aggiunti 7 ml di anidride acetica e, sotto agitazione, 5 gocce di acido solforico

concentrato. Il pallone è stato in seguito dotato di termometro e ricadere ed è stato posto all’interno

di un termomanto. La soluzione è stata riscaldata a 50°-60° per circa 15 minuti. Una volta

raggiunto il tempo limite è stata posta a raffreddare sempre sotto agitazione. Sono stati dunque

aggiunti circa 75 ml di acqua e la soluzione è stata filtrata su Buchner. Il solido bianco era aspirina

grezza, che doveva essere purificata: è stata dunque sciolta in un beaker in 15 ml di alcool etilico

precedentemente riscaldato su piastra e versata in circa 40 ml di acqua calda. Il becher è stato

posto nuovamente su piastra con lo scopo di far dissolvere i pochi cristalli solidi formatisi con

l’aggiunta di acqua e alcool. In poco tempo la dissoluzione era completa e la soluzione è stata

posta a raffreddare. Dopo circa tre quarti d’ora l’acido acetilsalicilico si era cristallizzato ed è stato

recuperato tramite una nuova filtrazione su Buchner. Il solido recuperato è stato posto in un becher

e messo in stufa ad essiccare per 30 minuti. Alla fine è stata effettuata la prova di purezza

(misurando il punto di fusione) con l’apposita strumentazione.

C H O H O H SO C H O

+C

7 6 3 4 6 3 2 4 9 8 4

→

m 4,99 g

n C H O

( ) = = =0,0362mol

7 6 3 PM g

138 mol

m 7,5 g

n C H O mol

( ) = = =0,0735

4 6 3 PM g

102 mol

Dato che il rapporto tra il prodotto ed entrambi i reagenti è di 1:1, si può facilmente dedurre che il

limitante è l’acido salicilico. Le moli teoriche risultanti dalla reazione sono dunque 0,0362 mol.

Peso lordo tara peso netto

59,77 g 54,27 g 5,5 g

m 5,5 g

n C H O mol

( ) = = =0,0305

9 8 4 PM g

180 mol

La resa percentuale è dunque

moli effettive 0,0305 mol

∙100= ∙ 100=84

moliteoriche 0,0362 mol

Riscaldamento della soluzione tramite Aspirina sintetizzata su filtro di Buchner

termomanto

Osservazioni: non è stato possibile effettuare il test di purezza del prodotto, calcolandone il punto

di fusione, in quanto nonostante la mezz’ora in stufa il campione non era completamente

essiccato. L’operazione di inserimento del campione nel capillare è stata difficoltosa e durante la

misurazione del punto di fusione la sostanza si è fusa intorno ai 90 °C. Non è stato possibile

reinserire il campione in stufa ed effettuare una nuova misurazione per la mancanza di tempo e

l’affollamento attorno ai punti di fusione analogici forniti dal laboratorio.

SPERIMENTAZIONE 6.2: PREPARAZIONE NYLON 6 – 10 (POLICONDENSAZIONE)

Obiettivo: esecuzione di una reazione di policondensazione, svolta con catalisi a trasferimento di

fase, tra il bicloruro di un diacido ed una diammina.

Materiali:

beaker da 50 ml

beuta da 25 ml

Bacchetta di vetro

Pinzetta in metallo

Pipetta a stantuffo

Bilancia analitica

Cloruro di Sebacoile (MW 239.14, d 1,121 g/mL, bp

168 °C/12 mm Hg)

Esametilendiammina (MW 116.2, d 0,89 g/mL, mp

42-45 °C)

Azobenzene

CH Cl

2 2

NaOH

Acqua demineralizzata

Teoria della reazione di policondensazione

La policondensazione consiste nella formazione di macromolecole mediante ripetute reazioni di

condensazione e con eliminazione di molecole d’acqua, d’idracidi, e così via. Per poter avere

policondensazione fra due sostanze occorre che esse abbiano due o più funzioni reattive, come,

per esempio, hanno gli acidi bibasici, i glicoli, le diammine e le dialdeidi. Si hanno casi nei quali

una molecola contiene due funzioni reattive diverse; le molecole di questo tipo da sole possono

dare origine a una reazione di policondensazione. Talvolta la reazione di policondensazione vera e

propria è preceduta dalla formazione di prodotti di addizione che possono considerarsi come veri e

propri monomeri polifunzionali. Un sistema avanzato di policondensazione consiste nel disciogliere

le due sostanze con funzioni reattive diverse in due liquidi immiscibili; se le due soluzioni vengono