Esercizi analisi dei farmaci II sulla solubilità delle molecole con relativi saggi

Acido Acetico

CH₃COOH

• H₂O → SI
• HCl → SI
• NaOH → SI

NaHCO₃ → SI

Na⁺ + H₂O + CO₂↑

Prove di Solubilità

β - Naftolo

• H₂O → NO
• HCl → NO
• NaOH → SI
• OH → NO

Na⁺ + H₂O

Acido Benzoico

• H₂O → NO
• HCl → NO
• NaOH → SI
• OH → NO

Na⁺ + H₂O

NaHCO₃ → NO

CO₂ + H₂O

Benzoato di Sodio

• H₂O → SI
• H₂ → NO
• NaOH → SI
• NaHCO₃ → NO

min^e solubile in H₂O

Acido Acetico

Solubilità CH₃COOH

• H₂O → SI
• HCl → SI
• NaOH → SI

NaHCO₃ → SI

Prove di Solubilità

β-Naftolo

• H₂O → NO
• HCl → NO
• NaOH → SI

Acido Benzoico

• H₂O → NO
• HCl → NO
• NaOH → SI

Benzoato di Sodio

• H₂O → SI
• HCl → NO
• NaOH → SI

min. solubile in H₂O

Cloruro di ammonio

NH₄Cl

• H₂O → S
• HCl → g
• NH₃→ g

NH₄Cl + NaOH → NaCl + H₂O + NH₃

NHCO₃ → S

Se la sostanza è solubile in H₂O è conveniente calcolare lo

stato di SN con il prodotto delle consuete formule, per le sostanze

insolubili ciò è inutile.

Come calcolare lo stato di ossidazione dei composti organici?

• CH₂CH₂OH

6H = +1

1O = -2

2C = x

(6 x 1) + (1 x -2) + 2x = (6 - 2) + 2x = 0

4 + 2x = 0

x = -2

• CH₃NH₂

(5 x 1) + (-3 x 1) + x = [5 + (-3)] + x = 0

2 + 1x = 0

• CH₃Cl

6 + 2x = 0

CH₂Cl₂

2 + 2x = 0

- Prova in solubilità

Solubilità in H₂O

1. Tutti i sali (tranne alcune eccezioni BaSO₄, PbSO₄, BaCO₃, PbCO₃ etc.) si sciolgono in H₂O

Si scioglie in H₂O quello ⁸

• Si scioglie MALE ma comunque si scioglie

_COO^- Na⁺ SALE

INDICABILE

2. Un gruppo polare negativo (gruppo solfato si equilibra ad H) OH-Na porta in soluzione i wederomiceti

ES: Na₂C₆

2 Croce OH -> 8E

I e SOM 9 -> LA MOLECOLANON è SOLUBILE in H₂O

Solubilità nei reatini

FENOLO = AROMATICO LEGATO CON UN OH^-

_OH

pK_a=10

NON è SOLUBILE in NaHCO₃ che non è una base sufficientemente forteper strappare il protone

Se pH esterno non vi è reazione la molecola assume la solubilitàdi HA in H₂O.

pK_a=6.5

H₂O + CO₂

• Si FORMIL il salequindi è SOLUBILE

• È un ALCOL

1. pKa = 16

PIÙ STABILE PERCHÈ HA RISONANZA È SOLUBILE in _NaOH

• ACIDO ETACRINICO

- Non è solubile in _H2O → Non è un sale - Non è solubile in _HCl ACIDO → ACIDO

→ È solubile in _NaOH

→ È solubile in _NaHCO3

• ACIDO ACETICO

È SOLUBILE IN TUTTO!

- solubile in _H2O → È un sale

- solubile in _HCl → ACIDO → ACIDO DEBOLE

- Solubile in _NaOH → È basico un sale

- Solubile in _NaHCO3

H₂O √

HCl X

NaOH √

NaHCO₃ √

SOLUBILE IN TUTTO

Mannitolo

• Acido mbr
• Bayer
• 4 e 1/4

Solubile in H₂O

Positivo con acido nitrosomico Bayer Lieben Molish (polisacc)

Mentolo

Insolubile in H₂O

Positivo con acido nitrosomico

Terpano idrato

Poco solubile in H₂O

Positivo con benzeni (olefinici)

Positivo con clereeni

Metilesia

• -> alcololo

Insolubile in H₂O

Positivo con acido perodro

No Molish - Negativo X glicol

Positivo con Rosen

QUADRO GENERALE

R — C OON

dipende da R

R — COONa

dipende da R

R — C

OH Na⁺

R — OH

dipende da R

R

NON SI SCIOLGONO dipende da R

R —

Na⁺

Ar — ONa⁺

dipende da R

R

R —

dipende se R è un alchiluro

4

N - 14

R — CO

R

Na⁺

R - S₌NH - R'

Nom ^e CO sulfarimmidina

non _da reazione

Lo stesso si trova con un ammine secondaria

SORBITOLO

CH₂OH

H₂O > Si

HCl > Si (non deazoni)

NaOH > Si

NaMeO₂ > Si

NaHCO₃ >

SAGGI

• Saggio con acido nitrico acido, Bayern (x alcoli I e II)
• Saggio di Molisch (x polisaccaridi)
• S Sabriaggio e Teleajas (REATIVO)

KETOPROFENE

H₂O > NO

HCl > NO

NaOH > Si

Funzione carbonata acida

R - CH₂ - CH > O

(fig. 13)

PROPLE EPOROSSIDISOBUXETO

H₂O > NO

HCl > NO

NaOH > Si

SAGGI

• Saggio delle aminoacidiebiotegieneueleyiu (efcettoui)
• Niaryfteniline saggi di Fradileu, Mailary Iberolieue, sages Feliers
• R - CH - CH₂ - O - Meau
• (fig. 12)
• op. E + HCO > PO + HCl

SAGGI

• Saggio con FeCl₃ - Est di Fischer - Trazione PbCl₂
• Di Fehling (negativo)

SAGGI

• Saggio del de Fehling (primo: PbCl₂ (a: carbo))
• Saggio ciclo articolare - bagno legale (colori)
• Saggio identificazione (leger: (vedere))

SAGGI

• Est di Fischer - Logge FeCl₃
• Indregano - fettina rosolina

WARFARIN SODICO

H₂O → Si HCl → NO RO⁻Na⁺ + HCl → ROH + NaCl NaOH → Si NaClO₃ → Si

IDROCORISONE SODICO SUCCINATO

H₂O → Si HCl → NO (de veerley) NaOH → Si NaClO₃ → Si

SODIO STEARATO

H₂O → Si HCl → NO NaOH → Si NaClO₃ → Si

SODIO FUSIDATO

H₂O → Si HCl → NO NaOH → Si NaClO₃ → Si

Saggi

• Saggio di idrossipiridazone
• Saggio acido idrossamico
• Legali e ammin A
• Saggio KBrO₃/Br₂

SODIO VALPROATO

H₂O → Si HCl → NO NaOH → Si NaClO₃ → Si

SODIO CITRATO

H₂O → Si HCl → NO NaOH → Si NaClO₃ → Si

Saggi

• Saggio H₂SO₄ - Fucsci Deugess
• Saggio con resido attivo

SODIO ACETATO

CH₃CO⁻Na⁺ H₂O → Si HCl → NO NaOH → Si NaClO₃ → Si

Caffeina

H₂O → NO^-HCl → 8NaOH → NONaHCO₃ → NO

Saggi

• Saggio delle uracile
• Lossaggio Fisura HCl/Ag
• Ricavato con acido silicico e cristallo ocame (animo III)

Acido Nicotinico

H₂O → NO^-HCl → Si^-NaOH → Si^-

• Saggio Fisura FeCl₃
• Saggio dei derivati alcoolici
• Estesi fisiuici FeCl₃

Acido Malibureo

H₂O → NO^-HCl → Si⁺ 2(K)NaOH → Si⁺

2,3 ₊₂ H⁺ Cl^-NaOH → Si

NaOH → Si^-NaOH₂O₃ → Si

Saggi

• Saggio derivati prettilineo
• Lossaggio-Fisura FeCl₃
• Saggio instaustifistazione
• est. digestion, FeCl₃

pKa

Alcoli = pKa 16Fenoli = pKa 9,89Nitroderivati = pKa 11Acido Nitriloco = pKa 5

Ammine alifatiche pKa 5Ammine Aromatiche pKa 10

Acidi carbossilici pKa 5

Aldeh/chetoni pKa 20 (H acidi)e carbossilli pKa 20 (H acidi)

Acidi barbiturici benzodistutti pKa 2-5distttisti pKa 7-8

CARBUTAMIDE

• H₂O → NO
• HCl → SI

+HCl → N⁺H₃Cl^-

NaOCl → SI

NaHCO₃ → NO

• Saggio x i solfammidici
• Lessieux - Forman Color
• HNO₂, zucch. e rum
• R → KBO₃ IO₄
• Lugga con aldei c'è alcide acetts

KBO₃ IO₄

Nel basico Nel neutro Nel acido

3

• Cucchi
• NaCl
• HgO -> SI
• HCl -> SI
• NaOH -> SI
• NaHCO₃ -> SI

C_nH_2nO_n

C₆H₁₂O₆

4

• Saggio con acido nitrico
• Saggio con il #NO₂ NO
• Distinguere - Fattore CoCl₃
• Distinguere i limiti HETB

5

• Saggio con HNO₂ - Distinguere - Fattore CoCl₃, Fe
• Distinguere i limiti HET.A

6

• KO -> NO
• HCl -> NO
• NaOH -> SI
• NaHCO₃ -> SI

7

• H₂O -> SI
• HCl -> SI
• NaOH -> SI
• NaHCO₃ -> SI

- Saggio dei derivati piridinici - Fushou- Saggio acido nitrosoamine - Gange- Saggio acido attivo ossido di azole

H₂O → SI (Seel)HCl → SINaOH → SINaNO₃ → SI

H₂O → NOHCl → NONaOH → SINaNO₃ → SI (Rothe reacigen)

pK_a = 9,89H₂O → NOHCl → NONaOH → SI

NaNO₃ → dipende da R

NaNO₃ → dipende da RH₂O → SI (dil Tehuanthotn)siula SF NO

- Angele e iuni Li A- Esp. sole di criacio- Milleu Plattilue

- RCN-OU

PROXFILLINA

H₃C N O

H₃C N N CH₃

- H₂O + NO

HCl → SI

H₂ + Cl^-

CC H N

NaCl → NO

NaNO₃ → NO

HCl → R₁N₂R

- Sodio della nitrosilic

- Sodio acido nitroso, jun.

- Sodio etletico

R^-I CI →

R - Acido C - NaCl

NaCl C

- NH₂-R

H₂O → SI

NaNO₃ → NO

NH₂ - R

NO NaNO₃ → NO

H⁻

C

H₃CO

O

O →

NaNO₃ →

Lavoro

• Lavoro con LiCl,
• Lavoro augeli e nickel MET. B.
• Lavoro con acido citrico e acido e protide.

H₂I NO

P. O

Fe

- Sagno da Millon

- Collie del solido dose.

Bayer, Fehling,

H₂O ➔ dipende da R

HCl ➔ non dà reazione ➔ segue H₂O

NaOH ➔ SI

RCO^-Na⁺ + H₂ONaHCO₃ ➔ SI

pK_A = 5

H₂O ➔ SI (sali)

HCl ➔ dà reazione ma dipende da RNaOH ➔ non dà reazione ➔ segue H₂O ➔ SINaHCO₃ ➔

H₂O ➔ dipende da RHCl ➔ non dà reazione ➔ segue acqua H₂ONaOH ➔NaHCO₃ ➔

pK_A = 16

H₂O ➔ dipende da RHCl ➔ non dà reazione ➔ dipende da H₂ONaOH ➔ SIpK_A = 9,80

H₂O ➔ SI (sali)

HCl ➔ dà reazione ma dipende da R

NaOH ➔ non dà reazione ➔ segue H₂O ➔ SINaHCO₃ ➔ SI

pK_B = 5

H₂O ➔ dipende da R

R₃N + H₂O ➔ R₃N + HCl ➔ R₃NH + Cl^-NaOH ➔ non dà reazione ➔ dipende da RNaHCO₃ ➔

H₂O ➔ SIHCl ➔ non dà reazione ➔ segue H₂O ➔ SI

H₂O → NO

HCl → NO (non de U.

No_el → NO

No^IIIocc → NO

H₂O → dipende da R

H2_l → non de U → dipende dal H₂O

No_elII 3S

N₂C_H N ₂O →

No_O → non de U

segue H₂O

H₂O → NO

HCl → SI

NH₂ - R → NO → +

No_el → SI

RSNH₂ + ou → RSO₂

(pechulb)

H₂O → SI

Cl → non de u → segue H₂O → SI

No_el →

No_le →

α - amminoacido

HO - Si

HCl - Si

NoaCl - Si

NalClO3 - Si

Ninhidririna

Est. di Fehling - floculo

Ald-NO2 - acq.. Umac fenolo

Keller - Kep. Fialina

Δ O

RC δ ou

R O

NaOCl3

R (N) R N S N

NaNO2

RNH2 + HCl

RRN2 + Cl

14 19 21

HO NO

HCl - Si

NaCl - Si

NaClO3 - Si

Degr. dei derivati piridina.

Degr. dei acido ciclo.

Degr. delle difunfil piperidine

Est. di thale - Fusion CeL3