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Complementi di Chimica Organica 1
Esercizi e Teoria
Scienze e Tecnologie Chimiche - UNIMIB
Mirko Leccese
Complementi di Chimica organica
Nomenclatura
La nomenclatura è una convenzione che assegna un nome univoco ad ogni molecola. Vi sono almeno due tipi di nomenclatura: la IUPAC ufficiale, e una serie di nomi d'uso che derivano spesso da antiche che vengono tuttora utilizzati soprattutto nelle presentazioni commerciali.
I composti organici si possono dividere in due grandi gruppi:
- Aromatici (perdite il numero elevato, il benzene assume un aroma pungente)
- Alifatici (o non aromatici)
Settore alifatico
Commissione con idrogeno e i principali tipi di molecole organiche alifatiche:
- Alcani: lunghi catene idrocarburiche con due legami σ semplici.
- Alcheni: contengono almeno un doppio legame C=C quindi σ + π (non più emettei degli alcani).
- Alchini: contengono almeno un legame triplo (σ + 2π) C≡C.
- Alcol: contengono un gruppo ossidrilico legato a un carbonio sp3
- Aldehidi: gruppo carbonilico ±C—H terminale
- Chetoni: gruppo carbonilico interno
metanale meglio conosciuto come formaldeide o aldeide formica
etanale meglio conosciuto come acetaldeide o aldeide acetica
è numerabile partendo dal gruppo carbonilico. In posizione 2 ci è un doppio legame quindi si nomina il suffisso "-en + ale" ⇒ enale:
4-idrossi-5-metil-2-esenale
(I gruppi al C sono caratteristiche e "idrossi")
Chetoni
Il primo chetone è a tre atomi di carbonio, denominato 2-one
propanone
butanone
i cicli sono gli unici in cui il gruppo carbonilico (chetonico) è in posizione 1:
2-metil-2-cicloesone
punzione in cui il doppio legame
Acidi carbossilici
Sono caratterizzati dal gruppo carbonilico + OOH terminale. Si denominano 2-DEO:
Acido metanoico, meglio conosciuto come acido formico
Acido etanoico, aceto etanoico
1,2,3
2-etine
3,4-dimetil-3-eptene
3-(n-propil)-1-eptene
1,3-butadiene
2,4,4-trimetil-1-pentene
3-ciclopropil-1-butine
3-metil-4,5-nonadiene
4-etil-3,6-dimetil-4-dodecene
1,2-pentadiene
1,2,4-ciclobutadiene
3-etil-5-metil-1,3-ciclopentadiene
4-t-buttil-5-metil-cicloexene
4-isopropil-1-cicloheptene
3-butìn-1-olo
3-buten-2-olo
2-cicloepen-1,4-diolo
3-metil-4-pentin-1-olo
4-ciclohept-3-penten-2-olo
Esercizi su tioli, alogenuro alchilici, eteri e tioeteri
Il gruppo ossidrilico ha lo stesso sui solfidrili. Quando SH è un sostituente, prende il nome di mercapto.
etanolo (etil mercaptano)
3-metil-butantioolo (isopentil mercaptano)
1,3-propanoditioli
6-mercapto-2-esanolo
3-butìn-1-tiol
2-cicloexen-1-tiol
3,5-dimetil-5-iodo-2-esene
Ossidazione degli alcheni:
Una reazione che riveste un ruolo molto importante nell'industria chimica è quella degli alcheni con HClO.
HClO è un acido debole, quindi sarà prevalentemente presente in acqua e sotto forma di sale - NaClO (candeggina). Non ci sono Cl- e Cl+, proprio per questo possiamo dire:
HClO ⟶ Cl+ + OH-
Cl più facilmente funge da elettrofilo e reagisce con l'iprene o gli alcheni:
CH3CH=CH2 + Cl+ ⟶ CH3CHCH2Cl + OH- ⟶ CH3CH2CH2Cl
Ossidazione propilenica
Più spesso nucleofilo + L- = J scabi rimane prevalentemente covalente¹ promise da 3.2 = emidini, derivazione e quindi una addizione elettrofica o osmotica
Induzione di dienasidenze di CH- (sapire poca titol) e dal punto di polinov di esso accomod-[osoore]. lo no ci arrivano che Z al vato CH2 essa raggiungono con capi puᴘ (substrati, le pufendando con hock persi il sorbento)
CH2=CH-CH2Cl
A Q.s. bon gruppo superte e Si o so avvetin un generale cuedicle. O' compins con dimetteni pois deve sepiue ad una solicitazione queloido interno (Sio staephe).
CH3=CH-CH2SCL2 ⟶ CH3CH3CH=O ⋅ C- :CH CL + Cl
Orepradco [Aqui S.d.ax del albovirioni] sic placements utili il macesi conservazione est aids amclider nasc e frequenze, il levelnento di dell colpevolezza versiona 2.3 tende ad leverare r'efaccinoialento 2 ' metodo prodotti inavenpher'ànse engold,' i usilla undo surfi like kantizaco histoje pite vrattenance soliene immextionaleis specta appierlet minion Calculima-s otto agm. euderior endionecnethsaVar. vinotenica raffamer. noncome la cihe elucine moffera pocti Secco sialde salvaienne noz. Note sitterò fine per panrao
O tensiono finitamente stato encallozil termin ping Caso encalliumojen denainol=⁴ dettaniipsuoda ebuntuzienemiore silchiamerelli su jambon 'questto
- due forme:
- forma ionico
- senza in chiro opcono
- per mescons di gas diretto
in questoio di fardo oscilloso I'm biounontisfo della scalce. Non staŋ.Temen reprille di spertttivo inliquiscamense del sortFormation de segjaumanis broco tre r oil urgiorwior'
Leorofini possono reagire facilmente con molecole con doppio nei legami con altri conchi 2a elementi "denobili".
Esempi di dienofili:
La reazione è un cicloaddizione (4π + 2π) concertata a anello chiuso:
Il massimo dei nuclei è nuovo un SP3 mentre dello MO si combinano X or aspetta e seore gli elettroni può accendere.
I dophileggno del diene devono rimanere in CIS; il prodotto che si ottiene è dunque di tipo para:
Con una tasione di Diels-Alder si possono ottenere moltissime tipi di molecule.
Blocable e ponte
d) 4-metil-1-butantio
e) 2-isopropiltiotetano
Dare il nome alle seguenti molecole
1,3-tiossano
1,2-ditiano-4,5-diolo
di-2-idrossietil tiotere
2-(2-isotiocianiletioto)-etanolo
1.0.6
2-propanone (acetone)
etanale (acetaldeide)
2-pentanone
cicloesanecarbaldeide
cicloentanone
2,5-dimetil-3,4-dion-eptenale
3,3-dimetil-ciclobutancarbaldiciade
3-isopropil-4-metil-cicloesanone
Altera
S2 centro basico
CH3 CO-CH3
H proton acciaio
6) Commettiamo il nitrofenolo e vediamo quanto è acuito.
5
Schema:
Concentrazione punto
Ortoinflettore, allungamento diminuisce com'è
nell'enole ci punge che N abbiano un deposto (in NO2)
Omulefendo e con metto
Più eclissi in un semplice fenole
1) Nomenclature enantiomerica
(Z), (6R, 4S) - 6 - cloro - 4 - ammino - 2 - eptanolo
2)
Descrivere il prodotto che si ottiene per addizione (Z) - 2 - ottene evidenziando lo stereochimico.
racemato
3)
Scrivere il prodotto SN1:
Marcancio (quelle dell'ene
+ sostituite)
3)
Scrivere il tautometo dell'1- propino: con diverse cicheta
nel caso
e meno stabile
Quindi:
- Propone un meccanismo
Δ +H2O
+
-
+H2O:
- Descrivere il prodotto:
E1/E2
Propano annid.
O rapporto: 3,0 due comp.
Una formula di risonanza ma nel stadio dell’acetone per il gruppo CF3 elettrondonatore
Quindi:
15.12 Fenomeno dello seguente molecolo.