Complementi di Chimica Organica 1: Esercizi e Teoria

Complementi di Chimica Organica 1

Esercizi e Teoria

Scienze e Tecnologie Chimiche - UNIMIB

Mirko Leccese

Complementi di Chimica organica

Nomenclatura

La nomenclatura è una convenzione che assegna un nome univoco ad ogni molecola. Vi sono almeno due tipi di nomenclatura: la IUPAC ufficiale, e una serie di nomi d'uso che derivano spesso da antiche che vengono tuttora utilizzati soprattutto nelle presentazioni commerciali.

I composti organici si possono dividere in due grandi gruppi:

• Aromatici (perdite il numero elevato, il benzene assume un aroma pungente)
• Alifatici (o non aromatici)

Settore alifatico

Commissione con idrogeno e i principali tipi di molecole organiche alifatiche:

• Alcani: lunghi catene idrocarburiche con due legami σ semplici.
• Alcheni: contengono almeno un doppio legame C=C quindi σ + π (non più emettei degli alcani).
• Alchini: contengono almeno un legame triplo (σ + 2π) C≡C.

• Alcol: contengono un gruppo ossidrilico legato a un carbonio sp³
• Aldehidi: gruppo carbonilico ^±C—H terminale
• Chetoni: gruppo carbonilico interno

metanale meglio conosciuto come formaldeide o aldeide formica

etanale meglio conosciuto come acetaldeide o aldeide acetica

è numerabile partendo dal gruppo carbonilico. In posizione 2 ci è un doppio legame quindi si nomina il suffisso "-en + ale" ⇒ enale:

4-idrossi-5-metil-2-esenale

(I gruppi al C sono caratteristiche e "idrossi")

Chetoni

Il primo chetone è a tre atomi di carbonio, denominato 2-one

propanone

butanone

i cicli sono gli unici in cui il gruppo carbonilico (chetonico) è in posizione 1:

2-metil-2-cicloesone

punzione in cui il doppio legame

Acidi carbossilici

Sono caratterizzati dal gruppo carbonilico + OOH terminale. Si denominano 2-DEO:

Acido metanoico, meglio conosciuto come acido formico

Acido etanoico, aceto etanoico

1,2,3

2-etine

3,4-dimetil-3-eptene

3-(n-propil)-1-eptene

1,3-butadiene

2,4,4-trimetil-1-pentene

3-ciclopropil-1-butine

3-metil-4,5-nonadiene

4-etil-3,6-dimetil-4-dodecene

1,2-pentadiene

1,2,4-ciclobutadiene

3-etil-5-metil-1,3-ciclopentadiene

4-t-buttil-5-metil-cicloexene

4-isopropil-1-cicloheptene

3-butìn-1-olo

3-buten-2-olo

2-cicloepen-1,4-diolo

3-metil-4-pentin-1-olo

4-ciclohept-3-penten-2-olo

Esercizi su tioli, alogenuro alchilici, eteri e tioeteri

Il gruppo ossidrilico ha lo stesso sui solfidrili. Quando SH è un sostituente, prende il nome di mercapto.

etanolo (etil mercaptano)

3-metil-butantioolo (isopentil mercaptano)

1,3-propanoditioli

6-mercapto-2-esanolo

3-butìn-1-tiol

2-cicloexen-1-tiol

3,5-dimetil-5-iodo-2-esene

Ossidazione degli alcheni:

Una reazione che riveste un ruolo molto importante nell'industria chimica è quella degli alcheni con HClO.

HClO è un acido debole, quindi sarà prevalentemente presente in acqua e sotto forma di sale - NaClO (candeggina). Non ci sono Cl^- e Cl+, proprio per questo possiamo dire:

HClO ⟶ Cl⁺ + OH^-

Cl più facilmente funge da elettrofilo e reagisce con l'iprene o gli alcheni:

CH₃CH=CH₂ + Cl⁺ ⟶ CH₃CHCH₂Cl + OH^- ⟶ CH₃CH₂CH₂Cl

Ossidazione propilenica

Più spesso nucleofilo + L- = J scabi rimane prevalentemente covalente¹ promise da 3.2 = emidini, derivazione e quindi una addizione elettrofica o osmotica

Induzione di dienasidenze di CH^- (sapire poca titol) e dal punto di polinov di esso accomod-[osoore]. lo no ci arrivano che Z al vato CH₂ essa raggiungono con capi puᴘ (substrati, le pufendando con hock persi il sorbento)

CH₂=CH-CH₂Cl

A Q.s. bon gruppo superte e Si o so avvetin un generale cuedicle. O' compins con dimetteni pois deve sepiue ad una solicitazione queloido interno (Sio staephe).

CH₃=CH-CH₂S_CL2 ⟶ CH₃CH₃CH=O ⋅ C- :CH CL + Cl

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• due forme:
• forma ionico
• senza in chiro opcono
• per mescons di gas diretto

in questoio di fardo oscilloso I'm biounontisfo della scalce. Non staŋ.Temen reprille di spertttivo inliquiscamense del sortFormation de segjaumanis broco tre r oil urgiorwior'

Leorofini possono reagire facilmente con molecole con doppio nei legami con altri conchi 2^a elementi "denobili".

Esempi di dienofili:

La reazione è un cicloaddizione (4π + 2π) concertata a anello chiuso:

Il massimo dei nuclei è nuovo un SP³ mentre dello MO si combinano X or aspetta e seore gli elettroni può accendere.

I dophileggno del diene devono rimanere in CIS; il prodotto che si ottiene è dunque di tipo para:

Con una tasione di Diels-Alder si possono ottenere moltissime tipi di molecule.

Blocable e ponte

d) 4-metil-1-butantio

e) 2-isopropiltiotetano

Dare il nome alle seguenti molecole

1,3-tiossano

1,2-ditiano-4,5-diolo

di-2-idrossietil tiotere

2-(2-isotiocianiletioto)-etanolo

1.0.6

2-propanone (acetone)

etanale (acetaldeide)

2-pentanone

cicloesanecarbaldeide

cicloentanone

2,5-dimetil-3,4-dion-eptenale

3,3-dimetil-ciclobutancarbaldiciade

3-isopropil-4-metil-cicloesanone

Altera

S₂ centro basico

CH₃ CO-CH₃

H proton acciaio

6) Commettiamo il nitrofenolo e vediamo quanto è acuito.

5

Schema:

Concentrazione punto

Ortoinflettore, allungamento diminuisce com'è

nell'enole ci punge che N abbiano un deposto (in NO₂)

Omulefendo e con metto

Più eclissi in un semplice fenole

1) Nomenclature enantiomerica

(Z), (6R, 4S) - 6 - cloro - 4 - ammino - 2 - eptanolo

2)

Descrivere il prodotto che si ottiene per addizione (Z) - 2 - ottene evidenziando lo stereochimico.

racemato

3)

Scrivere il prodotto S_N1:

Marcancio (quelle dell'ene

+ sostituite)

3)

Scrivere il tautometo dell'1- propino: con diverse cicheta

nel caso

e meno stabile

Quindi:

1. Propone un meccanismo

_Δ +H₂O

⁺

^-

+H₂O^:

4. Descrivere il prodotto:

_E1/E2

Propano annid.

O rapporto: 3,0 due comp.

Una formula di risonanza ma nel stadio dell’acetone per il gruppo CF₃ elettrondonatore

Quindi:

15.12 Fenomeno dello seguente molecolo.