Chimica Organica - Esercizi & Simulazioni Fedeli delle prove d'esame

Esercizi

1. n-esano

2. 3-dimetil esano

3. 6-dimetil decano

4. 4-etil-2,3,7-trimetilottano

2, R4 trimetilottano

5. 6, 9, 12-trimetil nonano

etil ciclo esano

etil ciclopentano

1,2 - metil butano

2,2 - dimetil butano

2-metil pentano

2,2 dimetil butano

3-metil pentano

2,2-dimetil-pentano

2,3-dimetil-pentano

3-etil-pentano

2,2-dimetil pentano

2,3-dimetil-pentano

ALCHENI

1. 1-Bromo propene
2. 1,1-dicloro-1-butene
3. 2-vinilene
4. 2-metil-3-esene

CIS-

trans-

2

Disegna un emicetale ciclico con almeno 8 atomi di carbonio e un centro chirale di configurazione R

₁ OH

6 5 4 1 2 3

Centro chirale

_{2 3}

O ₅

C ₄H₄

C ₁H₃

Centro Chirale (centro stereogenico)

Configurazione S

VS

Configurazione R

₁

C ₃H₆OH

₂

Emicetale

29/4/15

3

O14

C14

C14

C14

I

4

6

O14

H

H

O14

H

H

O14

HIO₄

I⁺ (IO₄)^-

IO₄

H₂O

COMPLETARE IN STAMPATELLO E RICONSEGNARE AL TERMINE DELL'ESAME

3 febbraio 2014

1) Calcolare la formula bruta dei seguenti composti:

2) Contrassegnare e identificare i gruppi funzionali presenti (cerchiarli e indicandoli chiaramente SUL TESTO)

3) Disegnare la struttura di un chetone contenente almeno un centro stereogenico di configurazione S.

4) Disegnare le strutture di tre acetali (o semiacetali) isomeri contenenti 10 atomi di C

5) Scrivere la formula di struttura del peptide Ala-Gly-Ser

6) Disegna una formula di struttura per il beta-N glucoside formato tra D-glucopiranosio e il composto A dell'esercizio n°1. Indicare il carbonio anomerico e il legame N-glicosidico.

7) Completare con reagenti e/o prodotti:

8) Completare con reagenti e/o prodotti:

9) Completare con reagenti e/o prodotti:

10) Completare la seguente frase con i termini appropriati. Il gruppo funzionale caratteristico di un'aldeide è un gruppo ............ legato ad un atomo di idrogeno. Nel metanale gli atomi di idrogeno sono...(A... In altre aldeidi .............. è sostituito con atomi di idrogeno e ad un gruppo alchilico; se ci sono due gruppi alchilici il gruppo funzionale si chiama chetone. Il suffisso che designa i nomi IUPAC dei chetoni è .O... Il carbonio contenuto nel gruppo funzionale dei chetoni e delle aldeidi ha una densità elettronica ............., quindi subisce facilmente reazioni di attacco da parte dei nucleofili.

COGNOME

DI LUCIO

NOME

DARIO

1. Calcolare la formula bruta dei seguenti composti:
2. Contrassegnare e identificare i gruppi funzionali presenti (cerchiandoli e indicandoli chiaramente SUL TESTO)
3. Disegnare la struttura di un idrato di un chetone lineare contenente 8 atomi di C
4. Disegnare le strutture di tre composti isomeri contenenti un gruppo ammide e un anello aromatico e che siano due enantiomeri e un diastereoisomero.
5. Scrivere le formule di struttura dei peptidi Ala-Val-Ser e Ser-Ala-Val
6. Scrivere la formula di struttura del prodotto ottenuto dalla ossidazione con sali di rame (II) del galattosio.

A + B → C + H₃C |l

7. Completare con reagenti e/o prodotti:

basi

9. Completare con reagenti e/o prodotti:

+ H₂O

10. Completare la seguente frase con i termini appropriati.

A causa della diversa Elettronegatività degli atomi di O e H, il legame OH è un legame covalente. Polare. Questo legame si può rompere in modo Eterolitico, formando ione idrogeno e ione. -O^-. Nel caso dei fenoli il legame OH si può rompere anche in modo Omolitico, a dare i fenossiradicali che sono specie stabilizzate a causa di Risonanza. I sistemi polifenolici subiscono facilmente le reazioni di Ossidazionea formare i chinoni corrispondenti.

COMPLETARE IN STAMPATELLO E RICONSEGNARE AL TERMINE DELL’ESAME

Appello ordinario 29 Gennaio 2015

COGNOME                              NOME                              MATRICOLA

1) Calcolare la formula bruta dei seguenti composti:

2) Contrassegnare e identificare i gruppi funzionali presenti (cerchiandoli e indicandoli chiaramente SUL TESTO)

3) Disegnare la struttura di un estere ciclico (lattone) con almeno 10 atomi di C, contenente un centro stereogenico e un doppio legame C=C di tipo E.

4) Dato il composto A, scrivere la formula dei composti B (un isomero di posizione); C (un isomero costituzionale); D (un conformero).

5) Scrivere le formule di struttura e i nomi di due peptidi diversi che contengano aminoacidi Gly, Ala e Trp.

6) Scrivere la formula di struttura dello xilitolo e dello zucchero dal quale è possibilite ottenerlo tramite una reazione di riduzione.

7) Completare con reagenti e/o prodotti:

8) Completare con reagenti e/o prodotti:

9) Completare con reagenti e/o prodotti:

10) Completare la seguente frase con i termini appropriati:

La caffeina è una molecola appartenente alla famiglia dei composti naturali......?....... ed è contenuta nelle foglie di tè. Si può estrarre dalla soluzione acquosa usando la tecnica della ....... tramite la quale la soluzione acquosa viene messa in un ... insieme ad un solvente apolare, agitata e separata. Dalla fase organica si può recuperare la caffeina che si analizza tramite la tecnica ... usando lastre in gel di silice. Le macchie dei composti analizzati saranno visibili tramite una lampada a luce .... grazie alla presenza di gruppi ... nella molecula della caffeina.

6

1. etil - α - D - piranosio
2. α - D - galattosio

A

Haworth

B

3

4

Riduzione

glucosio

ol (OL) primario

26/6/75

1. C₃H₇ CH₃ CH₂

   CH₂ CH₃

2. NH₂ CO

CH₂OH

H₂O

NH₂ C

chetone

Compilare in stampatello e riconsegnare al termine dell’esame

Appello ordinario 15 luglio 2015 - B

Cognome: DI FILIPPO

Nome: DARIO

Matricola: 868590

1. Calcolare la formula bruta dei seguenti composti:

C₃₁H₃₂O₅

C₉H₁₀O₂S

C₉H₉O₂Br

2. Contrassegnare e identificare i gruppi funzionali presenti (cerchiandoli e indicandoli chiaramente sul testo)
3. Disegnare la struttura di un estere ciclico con almeno 10 atomi di C, contenente un centro stereogenico di configurazione R
4. Dato il composto A, scrivere la formula dei composti: B (un isomero costituzionale con tutti i gruppo funzionali diversi); C (un isomero non ciclico); D (un conformero)

A

C₇H₁₀O

C₇H₁₂O

5. Scrivere la formula di struttura dei seguenti peptidi:

Phe-Tyr-Gly :

Phe-Gly-Phe :

6. Scrivere la formula di struttura dei prodotti di reazione ottenibili dal alfa-D- glucopiranosio con
   • a) NaB₄, tampone tartarato
   • b) sodio boro idruro
   • c) propanolo H⁺ cat

OH

7. Completare con reagenti e/o prodotti:

+H₂O

8. Completare con reagenti e/o prodotti:

H₂O/H⁺

+ EtOH

9. Completare con reagenti e/o prodotti:

+ 2 OH H⁺

+ H₂O

10. In una analisi TLC eseguita su gel di silice, eluente esano/acetato d'etile 7:3 la vanillina possiede un R_f = 0.5. Dai i campioni commerciali A, B e C analizzati con lo stesso sistema cromatografic e mostrati in figura dire:
    1. quale/i campione/i contiene vanillina
    2. in quale/i campione/i la vanillina ha il maggiore grado di purezza

B e C

B

Commentare brevemente i risultati ottenuti.