Teoria Completa Chimica Organica

Elementi di chimica organica

Test:

• 2ª a crocetta
• 2º quadrimestre acetone

Ibridazione (ripasso)

L'ibridazione avviene perché di per sé, gli orbitali del carbonio non hanno una geometria adatta per formare legami covalenti. Quindi si combinano gli orbitali per formare più legami covalenti (Con il 2s ad esempio) riemescendo i ....

Ibridazione sp³

Non vi sono orbitali liberi quindi risulta facilmente ... creare gli orbitali in struttura semplificando (sp³)

Un orbitale s e 3 orbitali p

• Legami semplici (carbonio)

Orbitali p lungo gli assi cartesiani

Struttura tetraedrica (109,5°)

CH₄

metano

Ibrido sp³

Legami σ

Ibridazione sp²

Reagisce con uno vuoto 8° orbitale Composto (considerato) del modello di Lewis

Struttura planare (3 legami) Forma Tubulare

P doppi legami

Sin dagli albori della chimica gli studiosi pensavano che i composti organici fossero contenuti e prodotti solo dagli organismi viventi, a differenza di quelli inorganici, contenuti negli minerali e nello spazio urbano.

Di conseguenza si riconosceva una “forza vitale” in grado di produrre composti organici.

Un altro aspetto sconosciuto e dibattito di fatto che si pensava che i composti inorganici non si potesse ottenere materia organica, ma tutto ciò venne smentito con l’esperimento di Friedrich Wöhler (1828) che ottenne Urea (composto organico presente nell’urina) facendo reagire due composti inorganici:

N₄Cl₂ + AgNCO ➔ AgN-C-N₄Cl₂ + AgCl

Cloruro di Ammonio         Cianato d’argento               Urea                 Cloruro di Argento

-Il mondo scientifico ci mise decenni ad accettare le conclusioni di Wöhler oltre ad accettare il fatto che un composto organico non è che allo stesso tempo sconvolgevano il concetto di “inorganicità” e di “invisibilità”.

Di conseguenza la definizione che fu presa seriamente in considerazione tra quelle che August Kekulé (1857-1836) che affermò il: “Composti organici sono quelli che contengono carbonio”.

ETANO

C₂H₈

CH₃–CH₃

• Ogni C carbonio è un ibrido sp³
• Str. Tetraedrica (sp³)

109,5°

PROPANO

C₃H₈

• CH₃–CH₂–CH₃
• 3 ibrido sp³
• Str. tetraedrica

109,5°

CH₃CH₂CH₂CH₂ n-butile n-but

CH₃ – C – CH₃         |       CH₃ terz-butile t-but

CH₃   | CH₃ – CH – CH₂   |   CH₃ iso-butile i-but

CH₃CH₂CH – CH₃ secbutile sec-but

CH₂=CH– vinile

CH₂=CH–CH₂– allile

R Atropo achilico generico

Atomi di carbonio

Secondari, terziari e primari, quaternari

• C primario ➔ è legato a un gruppo alchilico
• C secondario ➔ due
• C terziario ➔ tre
• C quaternario ➔ quattro

+ Idrogeno primario ➔ Idrogeno legato ad un carbonio primario

I CONFORMERI DEL BUTANO

CONFORMAZIONE SCALENATA (CONFORMAZIONE ANTI)

• - energia
• + stabile

CONFORMAZIONE ECLISSATA

• + energia
• - stabile

CONFORMAZIONI DEI CICLOALCANI

CONFORMAZIONI DEL CICLOPENTANO

BUSTA

SEMISEDIA

• 4 atomi di C disposti su un piano e 1 disposto sopra e sotto il piano

Densità

0.7 - 0.8 g/ml

Gli alcoli sono meno

densi dell'acqua (1.00 g/ml)

Reazioni tra Alcani (Reattività)

C-C ^ C-H -> legami covalenti (apolari)

Scala di Pauling

Δ _a = 2,1

Legame forte

senza tendenza

a rompersi

VS

Legame omopolare

legame poco

polarizzato

Reattività bassa

• Reazioni omolitiche
• Reazioni Radicoliche

La Combustione

Reazione che porta un alcanio ad

ossidarsi reagendo con l'ossigeno (O₂) per

formare H₂O, CO₂ e il calore di combustione.

1. Metano: CH₄ + 2O₂ -> CO₂ + H₂O + Calore
2. Propano: C₃H₈ + 5O₂ -> CO₂ + H₂O + Calore

Specie ossidante (che si riduce)

Diossido d'ossigeno = formazione di CO₂

Isomeria Geometrica

C₄H₈ → 2-butene

posizione del doppio legame(tra C₂ e C₃)

Cis (o Z)

Metili dalla stessa parte

cis-2-butene

cis-2-metilbutene

Trans (o E)

Metili da due parte opposte

trans-2-butene

trans-2-metilbutene

OSSIDAZIONI

(operare con l'ossigeno)

Agente ossidante per eccellenza

Perossidi

H₂O_2(aq) → Ossidante

Meccanismo di rottura omolitica

Legame debole

Si decompone da solo in modo esotermico e erutta esotermico

Percarbonili

Il meccanismo di reazione è

RCO₃M

Ossidante (scissione addizionale)

Reazioni con ozono (O₃)

Ozono (O₃)

→

Ozonolisi

Ozonizzazione

O₃ → Ossidante forte → Rompe il legame più forte

Si rompe il legame piuttosto che il legame laterale N_i.

Composti, gruppi carbonilici^*

Aldeidi

R – C _{H O}

Chetosi

R – C = O – R'

TERPENI

I terpeni sono composti naturali largamente diffusi nel mondo vegetale, costituenti anche negli oli essenziali.

Essi sono costruiti da uno o più unità isopreniche di 5 atomi di carbonio dove in posizione 1 carbonio di testa e in posizione 4 il carbonio di coda.

• Testa 3 5 CH₃ C_H2=C-CH=C-CH₂

  Z-metil-1,3-butadiene (isoprene)

Un terpene si forma in seguito all'unione di due o più gruppi posti in coda al carbonio e testa di due unità isopreniche differenti.

• I terpeni più comuni sono gli oli essenziali, sostanze di peso molecolare relativamente basso usati nei profumi.

  Geraniolo

  Mircene (olio di lauro)

TERPENI <- polimero di più unità isopreniche.