Teoria completa chimica organica

CHIMICA ORGANICA

LEZ. 1

Che cos'è la chimica organica?

DIFFERENZA CHIMICA ORGANICA DA CHIMICA INORGANICA

In prima battuta si provò a dimostrare come chimica organica, la chimica “del vivo”, contrapponendole la chimica organica come la chimica della non vita (dei sali, dei minerali...).

Questa teoria fu abbandonata quando si scoprì che era possibile ottenere da composti inorganici, dei composti organici, quindi i due mondi della chimica non sono nella realtà così separati tra loro.

DEFINIZIONE CHIMICA ORGANICA

La chimica organica corrisponde alla chimica del Carbonio

(anche se nella chimica organica non ci sono solo atomi di carbonio, ma anche di molti altri elementi)

Il carbonio ha capacità di legarsi ad altri atomi di carbonio, (anche se è una capacità anche di altri atomi che formavano tra loro solo molecole biatomiche, e si potevano unire solo tra atomi dello stesso tipo), creando catene complesse e legandosi anche ad atomi differenti dal carbonio stesso.

L'atomo di carbonio costituisce lo scheletro/la base di tutte le molecole organiche, sul quale basare complicati SISTEMI VIVENTI.

PROPRIETA' UNICHE DEL CARBONIO

Il carbonio ha capacità di:

• - essere TETRAVALENTE (formare 4 legami)

• - può formare STRUTTURE LINEARI

C-C-C-C-C-C-C-C

• - può formare STRUTTURE RAMIFICATE

• - può formare STRUTTURE CICLICHE

SECONDO GUSCIO

composto da diversi orbitali:

(contiene massimo 8 elettroni, divisi in:)

• ORBITALE 2s (contiene massimo 2 elettroni)
• ORBITALE 2p (composto da px, py, pz e si trovano nello spazio tutti a 90° gli uni con gli altri) (contiene massimo 6 elettroni)

Quindi tra primo e secondo guscio abbiamo un totale di 10 elettroni

(primo guscio=2 el + secondo guscio=8 el)

TERZO GUSCIO

composto da diversi orbitali:

(contiene massimo 18 elettroni, divisi in:)

• ORBITALE 3s (contiene massimo 2 elettroni)
• ORBITALE 3p (composto da 3 orbitali, quindi contiene massimo 6 elettroni)
• ORBITALE 3d (composto da 5 orbitali, quindi contiene massimo 10 elettroni)

Sovrapposizioni non possibili

Non posso sovrapporre tra loro:

• -pz+px

(in quanto la sovrapposizione sarebbe troppo scarsa)

• -pz+py

(in quanto non ci sarebbe sovrapposizione, siccome sono su piani diversi)

CLASSIFICAZIONE IDROCARBURI

DEFINIZIONE

Composti organici contenenti solo carbonio ed idrogeno (C + H)

• Idrocarburi
  • Alifatici
    • Alcani (sp³)
    • Alcheni (sp²)
    • Alchini (sp)
  • Aromatici (sp²)

ENERGIA E STABILITA' DELLE DUE DIVERSE STRUTTURE

Sapendo che l'energia minore ce l'ha la struttura che ha disposti meglio gli atomi nello spazio, i più distanti possibili gli uni dall'altro

In questo caso nella struttura sfalsata ha gli atomi di idrogeno che sono disposti meglio nello spazio, quindi ha energia minore, e risulta in basso in questo piano cartesiano

ENERGIA STRUTTURA ECLISSATA > ENERGIA STRUTTURA SFALSATAMENO STABILE PIÙ STABILE

SFASAMENTO STRUTTURE

le due strutture (definite isomeri), sono "distanziate", sfalsate, tra loro di 60°, man mano che faccio 60° gradi passo da struttura una struttura all'altra

ΔE TRA LE DUE STRUTTURE

3kcal/mol

È un quantitativo di energia bassissimo, quindi questa soglia energetica può essere facilmente superata. Questo ci fa capire una questione molto importante: Il legame sigma è libero di ruotare su se stesso (quindi la forma sfalsata e la forma eclissata non sono separabili tra loro, ma sono in continuo equilibrio, e questo legame è in continua rotazione attorno al proprio asse)

ENERGIA E STABILITA’ DELLE QUATTRO DIVERSE STRUTTURE

Sapendo che l’energia minore ce l’ha la struttura che ha disposto i gruppi più grossi il più distante possibile (i gruppi più grossi, in questo caso sono i CH₃); mentre quella che mette più vicini i gruppi più grossi (i gruppi più grossi, in questo caso sono i CH₃) è quella con energia maggiore

In questo caso nella struttura anti si hanno i gruppi più grossi il più distante possibile (anti ha quindi energia minore, in basso nel piano cartesiano); quella eclissata1 ha i gruppi più grossi molto vicini (anti ha quindi energia maggiore, in alto nel piano cartesiano); per quanto riguarda l’eclissata2, è più energetica rispetto ad una sfasata, ma meno dell’eclissata1; mentre la gauche è più energetica rispetto all’anti, ma meno dell’eclissata1 e eclissata2

ENERGIA ECLISSATA1 > ENERGIA ECLISSATA2 > ENERGIA GAUCHE > ENERGIA ANTI MENO STABILE PIÙ STABILE

SFASAMENTO STRUTTURE

Le quattro strutture (definite isomeri), sono “distanziate”, sfaslate, tra loro di 60°, man mano che faccio 60° gradi passo da struttura una struttura all’altra

CONFORMAZIONI ALCANI CICLICI:

ANALISI DEI CICLOALCANI NELL'ACCOMODAZIONE DELLA IBRIDAZIONE sp³

Cosa accadeva negli alcani lineari?

LEGAMI SIGMAnoi abbiamo detto che l'atomo di C negli alcani ha ibridazione sp³, cioè l'atomo di C dispone di 4 legami sigma attorno a sé in un sistema tetraedrico (con angoli di circa di 109,5^°)

PROPRIETA' DEL LEGAME SIGMA C-C LIBERO DI RUOTARE SU SE STESSOE abbiamo visto come quando abbiamo una struttura lineare, gli atomi C erano liberi di ruotare su se stessi nei legami sigma.Ciò si vedeva nelle varie geometrie che le loro strutture potevano assumere, grazie proprio alla rotazione (si aveva un barriera energetica molto bassa tra le due strutture, che poteva essere facilmente superata, quindi la forma sfalsata e la forma eclissata non sono separabili tra loro, ma sono in continuo equilibrio)

Es.: propano: C₃H₈→ 3 atomi di C

-CONFORMAZIONE SFALSATA

-CONFORMAZIONE ECLISSATA

Es.4

cicloesano: C₆H₁₂ ➔ 6 atomi di C

Avendo sei atomi di carbonio legati tra loro, e visto che poi in totale ogni atomo di C dovrà fare 4 legami, ciascuno di questi sarà legato a due atomi di H (si aggiungono tanti H finché si raggiunga per ogni atomo di C un totale di 4 legami sigma).

Ognuno di questi atomi di C è sp³ quindi ciascuno di questi 4 legami si trovano ai vertici di un tetraedro.

Libertà di questa struttura:

vedendo gli angoli interni della struttura di 120°, siamo distanti dai 109,5° (li abbiamo superati), che deve raggiungere la struttura per diventare un tetraedro

per diventare un tetraedro con angoli di 109,5°, e quindi un ibrido sp³, il cicloesano, può ruotare i suoi legami C-C

ENERGIA NELLE DUE DIVERSE STRUTTURE LIMITE

Ricordiamo che l'energia minore ce l'ha la struttura che ha disposti meglio gli atomi nello spazio, i più distanti possibili gli uni dall'altro

• ENERGIA STRUTTURA ECLISSATA (CONFORMAZIONE A BARCA) MENO STABILE
• ENERGIA STRUTTURA SFALSATA (CONFORMAZIONE A SEDIA) PIÙ STABILE