Stereochimica e composti aromatici

Composti Aromatici

Benzene (C₆H₆)

È un composto aromatico con alta insaturazione; infatti possiede doppi legami in tutto l'anello, però non possiamo rappresentarlo così in quanto ad ogni C c'è 1 H ed il C non può espandere l'ottetto. Per questo motivo si utilizza la formula di risonanza di Kekulè. Abbiamo quindi 3 doppi legami (ovvero 6 e−) delocalizzati su 6 atomi; anche se apparentemente può sembrare che i doppi legami si alternano con quelli semplici, in realtà qui tutti i legami sono uguali: tutti e 6 i legami hanno una lunghezza intermedia tra legame doppio e semplice. Quindi, la reale struttura del benzene è l’intermedio tra le 2 strutture di risonanza.

Lega aromatico c’è è una nuvola elettronica costituita da 6 orbitali p che si sovrappongono, che si trova al di sopra, e al di sotto del piano. È quindi il sistema π molto stabile (E_i).

Che tipo di reazione ci dà il benzene?

Essendo costituito da 2 nuvole π elettronica, quindi nucleofile, ci aspetteremmo che fa le addizioni elettrofile normali degli alcheni:

• CCl₄

In realtà questa reazione non può avvenire in quanto il benzene è molto stabile, quindi favorisce la sostituzione elettrofila, con gli addendi, perché quest’ultima distruggerebbe i doppi legami che invece il benzene vuole assolutamente mantenere, in caso diverebbe la stabilità.

Infatti osserviamo che:

• Libera 28 Kcal/mol
• Libera 55 Kcal/mol
• Benzene
• Libera 24 Kcal/mol