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[CH =CH -CH -R] CH =CH -CH + R2 2 2 2 2.+ .2+→[CH≡ CH -CH -R] CH≡ CH -CH + R2 2 2

Composti carbonilici αLa frammentazione principale è la scissione.

Esempio: .+ .+ + .→[R’-CO-R] R’CO + R oppure RCO + R’+Gli acidi eliminano COOH (45)..:Gli esteri eliminano RO .+ .+→[R’-CO-OR] R’CO + RO

Quando è possibile si verifica una trasposizione di McLafferty:1415

Alcoli, Eteri, Solfuri, Tioli, AmmineLo strappo dell’elettrone avviene sul doppietto di non legame dell’eteroatomo.αI radical ioni frammentano per scissione.Gli alcoli e i tioli danno eliminazione di acqua e acido solfidrico, rispettivamente, seδsono presenti idrogeni sul carbonio

AlogenuriFrammentano in tre modi principali: perdita di alogeno (radicale o catione),αeliminazione di acido alogenidrico, scissione:16

Composti aromaticiPresentano ioni molecolari molto intensi (100), con pochi ioni frammento.Fanno eccezione i composti

sostituiti con una catena alchilica, che presentano una forte frammentazione benzilica:

Consideriamo gli spettri più significativi dei prodotti sintetizzati in laboratorio:

  1. Magneson 17
  2. 2-Metilcicloesanone
  3. 2-Metilcicloesanolo
  4. Canfene 18
  5. Isoborneolo
  6. Canfora 19
  7. (E)-2-(Fenilmetilene)-5-metilcicloesanone
  8. Dimetil 2-esilmalonato 20
  9. Dimedone 21
  10. Acido 4,5-dicarbossicicloesene 22
  11. 1,4-Difenilbutadiene 23
Dettagli
Publisher
valeria0186
A.A. 2012-2013
24 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/07 Fondamenti chimici delle tecnologie
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher valeria0186 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Spettroscopia e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Neri Giovanni.