SN SA modulo chimica organica 17 03 2015

Modulo di chimica organica - Appello del 17/03/2015

Esercizio 1

a) L’acido (E)-5-ammino-3-butil-2-cloro-2-pentenoico

Rappresentare il (R,R)-3-metilcicloesanolo nella conformazione più stabile.

b) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, alle seguenti molecole.

Esercizio 2

In che forma si trova in prevalenza la valina ai seguenti valori di pH:

• pH 2
• pH 6
• pH 12

Indicare l’atomo di idrogeno più mobile (acido) in ciascuno dei seguenti composti, motivando la risposta.

Esercizio 3

a) Scrivere le formula di Fischer dei glicitoli ottenuti per riduzione di:

• D-glucosio
• D-mannosio (epimero del glucosio al C₂)
• D-galattosio (epimero del glucosio al C₄)

Quali di essi è otticamente inattivo?

b) Disegnare, tramite rappresentazione a pentagono planare, gli stereoisomeri del 3-metilciclopentanolo.

Svolgimento

Es. 1a) Acido (E)-5-ammino-3-butil-2-cloro-2-pentenoico:

Il C-1 è coinvolto in un gruppo carbossilico -COOH. Pent- => 5 atomi di C. En- => tra C-2 e C-3 c'è un doppio legame C=C.

5-ammino-3-butil-2-cloro => OH N OH₂ Cl; ma il C=C deve essere in configurazione E, cioè i gruppi a priorità maggiore su ciascun C (Cl e CH₂CH₂NH₂) devono essere in trans l'uno rispetto all'altro: NH₂ O OHCl.

b) (R,R)-3-metilcicloesanolo:

Cicloesan- => ciclo a 6 atomi di C. -Olo => è un alcool, -OH.

C-1 e C-3 devono avere configurazione assoluta R:

C-1: III(C₅, H, H) I(C₆, H, H) O. Rotazione oraria => R con OH che si avvicina e H che si allontana.

C-3: (C₆O, H) I, II(C₆, H, H). Rotazione antioraria => R con H che si avvicina...

Passo alle conformazioni a sedia: H OHH CH₃OH HCH₃ HCH è stericamente più ingombrante di OH, quindi prevale la conformazione con il metile in posizione equatoriale: OHH C₃.

Esercizio 2

IUPAC: S R Cl NH₂ 17 6 2 3 5 4 Cl OH. S R => Stra Cl, NH₂ e OH, "vince" OH => è un alcool (-olo): (2S,3R,5S,6S)-3-ammino-5,6-dicloroeptan-2-olo.

La numerazione tiene conto che C=C "vince" su Cl: (R)-3-clorocicloesene.

Esercizio 3

H C CH₃ 3