Schemi riassunti di Sintesi di Chimica Organica 1

Reazioni chimiche e formattazione del testo

CH ÓHR CH }-=- > MAGGIORMENTEFORMASIrisonanzaI loro carbocationi sono stabili perQuindi sono molto più reattivi perché l’intermediocarbocationi si forma a più bassa energia (=più veloce) FHCH }} | Poi il Br può essere utilizza comeÈ " " Bi HBI! Btz + 'CBROMURAZIONE -> -- gruppo uscente in una Sn2+ {Radicalica µ ,} " f It' CH° -} 2-Brfa }-,ÈOH " È CHBra -+ 0+ >>c' MMOZ ? CH 0+Ha >citacaso BLANDOOSSIDANTE7) "PH ?OHox c' MinorOSSIDAZIONI R CH Ha R CheC?CH Cha ChaCHCH> CH- +=- - - --- -- -| can ÈCHEECH Kmh OH04 IMPORTA LANON>} + - CATENADELLALUNGHEZZA>Posizioni viniliche e ariliche Unica reazione possibile con posizione vinilica:B ill EZBr Attacco Da i• % ""' PhPh CHIH KOH CECH>CHE CH + --AROMATICITÀROMPE VINILICAvirile TROPPA Ci serve:DASPZASP ENERGIASNZNO a-=• SnAr via benzino: - buon gruppo

uscente→ GRUPPO[ NO NITRO NOTROPPO INGOMBRO STERICO• , - base forte NANHZTROPPA µÈ? DASPZASP5N 'NO ENERGIA→ FIÈ=• ÉT EÌÈÈ" ritta'+ .> .. .> >.name#nai.c.ta• * , ÙH ÙH{ H} }}NHUnica reazione possibile con posizione arilica: , " a> +AROMATICANUCLEOFILASOSTITUZIONE I+ CH CHdeve essere impoverito di e-F- } }AROMATICOANELLO >= Perché:ARILICAF OCH MIGLIOR} Innanzitutto, la bontà del gruppo uscente non-FNu GRUPPO USCENTE- = molto significativa per la reazione( )INSOLITAcosaOCH >-t| |}/ / Il passaggio lento è la formazione del intermedioOPPURE -0FENATO¥ ¥ con l’attacco del Nu-, quindi più l’anello èimpoverito di elettroni e più il Nu- attacca meglioNO2 NO2 l’anelloimpoverisce l’anello elettronico> ÈDEVE ESSERECI Quindi serve un gruppo molto elettronegativo (il. SCRIVEREPERPARA/ORTOIN

µ- > - ' meglio la carica positivaCECH Nel chetone ci sono più gruppi alchilici e quindi piùRIDUZIONI nubi elettroniche che stabilizzano la caricaOH0 CHEYNE}Ò" IHLialltq Reattività iniziale più stabile = meno reattivoCHC >+ , Alcoli- -- -tap F(perché parte da un punto più in basso, e quindi il ΔG è maggiorePUÒ-11haPERCHÉ li SOLVENTIA-DONARE aiSOLO Pratici PH/ CHETONI ALDALDEIDI DE ^Nal Ha- } PRODOTTI> "CH alcolCHZt- ,-" ^( HP agfLewisDiacido ATTIVAÌLPIÙ DEBOLE -1Gtinfatti carbonilico( ✓ ALDEIDE"OH0 CHETONE >Il ic-120Hat NaniaHaNi /C PdCH>t- -- - NIENTEyozatm Fper -p %F 'CH CH EFFETTO> = C- CH INDUTTIVOÌCETALIc' eOR- StROÈ gt #RISONANZAEFFETTO DIOCH0 PM }" c' Strutture di risonanza stabilizzano È destabilizzante = più reattivaHa R IR 504CH > H OCH+ -- }-casa la carica (perché la

destabilizzano suH " R CH0+ > -> = meno reattivatutta la molecola)I " " e"""" '☐ OHP CHPH § :{ +¥ >ACETALE,Chi-Chi+☐ ATTACCAVA0 ALTRIMENTI =D[ANCHE il11Esempio di gruppo protettivo: ÈCl HCECHCha CH CHECCHEC ChaCha > CHCHCH -Cl t>CH +>-- -- ---- >, ri R% -1ºANNINA È PP1-1,0-1 Il n,N' H2OR CH> CHHz C +CH NH+CHC NHNHZMHzR NHZNRac CR >+CIMMINA- - -- - -} --} -- --} } - - SEMICARBAZONESEMICARBAZIDEriR R° -2º -ANNINA "1-130 I1 , NEINHR H2O[> ◦CH CHENAMNINA +HaCH + >t - __-} È% 3ºANNINA NON✗N RR >C t REAGISCONO-- -- ÈK CH" }KOHa)Nita NHZ ,+ -" " È CHEC'' 2P KOHAMMINAT ÓRIDUZIONE . . RR > CHIHChaNha CHIHNHZ CR CHZCH >C -+ -DIWOLFFKISNER ---- - }} } KOH2)IDRAZONEO IDRAZINA NA NH >+↓ -HCl , ," RIDUCERIDUZIONE SOLOR/ CHZCHCHZHgR CHZCH ZnC + '> - - ALDEIDIECHETONIDi CLEMMENSEN - }- }

HZCH[ SNZ° } ALOGENURO ? . ÈCH ÈÈPIN [ 2ÈÈ ÈHSINTESI ..' ÌH PhPhCHZCH > PPK Br NantzCH CHDIWITTIGCH CH >+ >-1+- -- --- } >>-}} }} }}} } ,TRIFENILDEILL / FOSFINAÌÈ " ° "◦TEST Agro H( OHCCHCH Ag> 1-+Di - --TOLLENS ] }OSSIDO DIARGENTO?⃝ ÈMgttf GRIGNARD CO2HBY ALOGENUROALCHENE > OH+ >> + -ACIDI -+CARBOSSILICI ÈÈ" " (+ altre sintesi imparate precedentemente)MGBT CHCH CHCO2CH >+ OH- -->> , ,011O ""SOLVENTE % RCH OCHOH CtIl -> - }ESTERIFICAZIONER OHC- - FISCHERDI O ESTERIÈDIAZOMETANO+ OCHR- NatiCha+ NEN > +-- - }THFESTERIFICAZIONEPER ALCHILAZIONE O1) NaOH È Simile alla reazione di “Sintesi di Williamson” di alcoliOCHR>+ - - }2) ICH -} SNZ .?ALOGENURO-_ OCLORURO ÈTIONILEDI 00 SOLFONILR50cL Cl+ > Cloruri- 11Il-, Pclg RR ÓT S Cl° S >R OHSCLORURI Né -+ OH ->-