Chimica organica 1 (schemi reazioni)

Alcheni

Reazioni:

• Alchene H₂ Pd/C → Alcanosin
• Alchene HX → Acido alogenidricosin e anti
• Alchene H₂O H₂SO₄ → Alcole Markovnikovsin e anti
• Alchene + Alcolo HgSO₄ → Etere
• Alchene BH₃/THF H₂O₂/HO^-/H₂O → Alcole anti Markovnikovsin
• Alchene dione O₃ CH₂Cl₂ → Dialogeno alcanoanti vicinale
• Alchene X₂ H₂O → Aloidrinaanti
• Alchene X₂ R-OH → Etereanti
• Alchene RCO₃H → Epossidsin
• Alchene O₃-78°C Zn/Sev. → 2 Chetoni

Alchini

Reazioni:

• Alchino interno simmetrico HX → dialeopnero priminale
• interno asimmetrico HX → dialogenuro geminale (meseta racemica)
• Alchino X₂ CH₂Cl₂ → tetraalogenuro
• Alchino interno H₂SO₄ HgSO₄ → chetone (miscela racemica)
• esterno BH₃/THF HO^-/H₂O₂/H₂O → chetone (miscela racemica)
• Alchino H₂ Pd/C → Alcano
• Alchino HX/ cis catalizzatore di Lindlar → alchene cissin
• NaoH-BrNH₃ -78°C alchene transanti
• Alchino NaNH₂ radicale anione → R'CH₂Br alchino con catena più lunga

CICLOADDIZIONI

Reazioni:

• dieme + alchene → cicloaddotto (Diels-Alder) [4, 2] Enolo
• 2 alcheni → ciclo

SOSTITUZIONI NUCLEOFILE

Reazioni: SN 2 / SN 1

• alogenuro alchilico + OH^- → alcol + X^-
• alogenuro alchilico + RO^- → etere + X^-
• alogenuro alchilico + HS^- → tiole + X^-
• alogenuro alchilico + RS^- → solfuro + X^-
• alogenuro alchilico + HC≡C^- → alchino + X^-
• alogenuro alchilico + N≡C^- → nitrile + X^-
• alogenuro alchilico + I^- → alchile ioduro + X^-
• alogenuro alchilico + NH₃ → sale di ammonio + X^- (CH₃NH₃)X^-
• alogenuro alchilico + H₂O → alcol (CH₃OH)
• alogenuro alchilico + CH₃OH → etere (CH₃OCH₃)
• alogenuro alchilico + ione alcoxido (R_O^-) → etere (Sintesi eteri di Williamson)
• ROH + NaH → RO^- Na⁺ + H₂
• molecola bialogenata → composto ciclico (reazione intramolecolare)

Alcoli in alogenuro alchilici

• alcol + HX → alogenuro alchilico (H₂O)
• alcol + PBr₃ → RBr (pirimidina)
• alcol + PCl₃ → RCl (pirimidina)
• alcol + SOCl₂ → RCl (pirimidina)

Alcheni

Idrogenazione catalitica (riduzione) → alcano

Addizione acidi alogenidrici → alogeno alchilico

Idratazione → alcol Markovnikov

Addizione di alcol → etere

Idroborazione ossidativa → alcol anti-Markovnikov

Ossimercuriazione-demercuriazione → alcol Markovnikov

S_N di alcoli

Conversione di OH in migliore gruppo uscente (H₂O)

S_N1

CH₃ C OH - H₃ B₃ -> CH₃ C O H -> CH₃ C O H CH₃ C O CH₃

CH₃ C - CH₃ -> CH₃ C = CH₃ + H₂O + H₂SO₃

CH₃ C Br -> CH₃ C H

CH₃ C = O

S_N2

CH₃ CH₂ CH₂ OH + Zn Cl₂ -> CH₃ CH₂ CH₂ Cl Zn + H₂O

CH₃ CH₂ OH + H + B F -> CH₃ CH₂ OH -> CH₃ CH₂ Br + H₂O

Alcoli e PBr₃ PCCl₅

CH₃ CH₂ OH + B F -> CH₃ CH₂ OH -> CH₃ CH₂ O - PBr₃

CH₃ CH₂ Br + O - PBr₃ -> CH₃ CH₂ - O - PBr₂

Br ^- O ^-

Alcoli e SOCl₂

CH₃ OH + C^δ- S^δ+

Cl₂ CH₃ OH + Cl₂ SOCl₂ -> CH₃ - O - Cl₂

C^δ+ + SO₂ + CH₃ Cl

Buoni O I O

V CH₃O CH₃₀ RS

H₂O CH₃S R₃0

CH₃ RSN

NH₂ RNH

i₃N NH₃

H₂O CH₃OH RCONH₂

R₂OH (2N)

O O

CH₃COH R₂0H

PKa

• acjdi ^{carbossilici : pka ₃ 5}
• alcoci : pka ₁₅ 16
• ammonii protonate: pka 10/11
• akol protonate : acido carbonio co protonato: acqua protonata
• alcol - acqua pKa 0
• CH₄ pka 20 -15
• NH₃ pka≈60
• HF pka≈31.6
• HCl pka≈1 1
• HBr pka≈10 9
• etile kyse etchub pka≈12
• etene, C3H_etche pka≈0
• acetone/C2H_c pka≈19
• fenolo pka≈16

H-H 4 Kj/mol cocolcopliere

CH₃-H 6

CH₃-CH₃ 11

CH₃-CH₃ 3.8 hausse

Bene zione rotazione achean

texoene 2.5

doppio legame 62

ammine 6 45

solventi

• polari a protici IRF Acetona DMOS
• polari pronici aclegi acdi

elettrogeativi, coidine: Sp Sp² Sp³ pu acido

pK: 25 ₄₅ 50