Schema riassuntivo chimica organica

Caratteristiche del carbonio

È alla base di tutti i composti organici, grazie alle sue proprietà:

• Configurazione elettronica → [He] 2s² 2p² indica che la formazione di ioni C 4⁺ o C 4^- richiederebbe una elevata energia di ionizzazione e di affinità elettronica.

• Elettronegatività → L’elettronegatività del C è 2,5, questa porta il carbonio a instaurare solo legami covalenti.

• Proprietà di legame → Il carbonio, tramite ibridazione, è in grado di formare 4 legami in quasi tutti i composti. Inoltre, il C ha una considerevole capacità di concatenazione (capacità di legarsi con altri C).

Composti organici

• Radici (numero di atomi di C) → met-, et-, prop-, but-, pent-, es-, ept-, ott-, non-, dec-

Alifatici

1. Alcani → Presenza di soli legami singoli (saturi)

• Formula generale: C_nH_2n+2
• Ibridazione: sp³
• Nomenclatura: Prefisso + Radice -ano
  • L' gruppo legato alla catena
• Reattività: Combustione e alogenazione

Gli alcani sono quasi del tutto apolari; ciò influenza la solubilità (maggiore in solventi apolari).

Le catene fino a 4 atomi di C, a temperatura e pressione ambiente, si trovano in stato gassoso. Da 5 a 16 atomi di C sono liquidi incolore. Le catene più pesanti sono solidi cerosi.

Caratteristiche del carbonio

È alla base di tutti composti organici, grazie alle sue proprietà:

Configurazione elettronica

[He] 2s² 2p² indica che la formazione di ioni C⁴⁺ o C⁴⁻ richiederebbe una elevata energia di ionizzazione e di affinità elettronica.

Elettronegatività

L'elettronegatività del C è 2,5, questa porta il carbonio a instaurare solo legami covalenti.

Proprietà di legame

Il carbonio, tramite ibridazione, è in grado di formare 4 legami in quasi tutti i composti. Inoltre il C ha una considerevole capacità di catenazione (capacità di legarsi con altri C).

Composti organici

Radici (numero di atomi di C)

met-, et-, prop-, but-, pent-, es-, ept-, ott-, non-, dec-

Alifatici

1. Alcani

Presenza di soli legami: singoli (saturo)

Formula generale: C_nH_2n+2

Ibridazione: sp³

Nomenclatura: Prefisso + Radice -ano4, Gruppo legato alla catena

Reattività e Combustione e alogenazione

Gli alcani sono quasi del tutto apolari: ciò influenza la solubilità (maggiore in solventi apolari).

Le catene fino a 4 atomi di C, a temperatura e pressione ambiente, si trovano in stato gassoso. Da 5 a 16 atomi di C sono liquidi incolori. Le catene più pesanti sono solidi cerosi.

2) Cicloalcani

- Alcomi chiusi ad anello con perdita di due H

Formula generale: Cn H2n

Ibridozione: sp³

Nomenclatura: (m -) ciclo - Alcamo progenitore contenendo al quale è legato un ipotetico gruppo

Reattività: combustione, sostituzione radicalica e addizione

La struttura ad anello limita i movimenti: Le forze di London che si generano tra i ciclo alcani sono molto più intense (dovute alla maggiore area superficiale), questo provoca temperature di ebollizione, di fusione e densità più alte rispetto agli alcani.

3) Alcheni

- Presenza di almeno un doppio legame (insature)

Formula generale: Cn H2n

Ibridozione: sp² (nel doppio legame)

Nomenclatura: Simile a quella degli alcani, il suffisso diventa -ene Il primi due composti sono: etilene (etene) e propilene (propene)

Reattività: Addizione (su doppio legame)

Proprietà fisiche simili agli alcani

4) Alchini

- Presenza di almeno un triplo legame (insature)

Formula generale: Cn H2n-2

Ibridozione: sp

Nomenclatura: Simile a quella degli alcheni, il suffisso diventa - ino Il primo composto (C2H2) viene chiamato acetilene al posto di etino

Reattività: addizione ( su triplo legame) produzioni di sali, dovute all'acidità della molecola

Gli alchini sono molecole complese e lineare; ciò determina temperature di ebollizione e fusione più elevate rispetto ad alcani e alcheni.

Arcometici

Benzene - Indice di risonanza con la presenza di un anello aromatico

Formula generale: C₆H₆

Ibridazione: sp²

Nomenclatura: (m - prefisso-il) - benzene

m = numeri degli atomi di carbonio ai quali sono legati dei sostituenti

Reattività: sostituzione

Gruppi funzionali

1. Alcoli

   Struttura simile agli alcani, ma un atomo di H viene sostituito da un gruppo ossidrilico (-OH)

   Formula generale: R-OH

   Nomenclatura: Sostituzione della desinenza -o dell’idrocarburo progenitore con:

   • -olo nel caso di un alcol primario
   • -diolo nel caso di un alcol secondario
   • -triolo nel caso di un alcol terziario

   Proprietà: legami o idrogeno => Elevati punti di fusione ed ebollizione; solubili in acqua fino a 4 atomi di carbonio

   Reattività: Sostituzione, eliminazione (di H₂O oppure H₂) acido-base

2. Eteri

   Un atomo di O tiene legati due gruppi alchilici oppure aromatici

   Formula generale: R-O-R'

   Nomenclatura: nomi gruppi R/R' (in ordine alfabetico) etere

   Proprietà: a temperatura e pressione ambiente sono volatili (NO LEGAME A IDROGENO)

   Reattività: Poco reattivi

3. Aloalcani

   Sostituzione di uno o più atomi di H da un idrocarburo alifatico con un alogeno

   Formula generale: R-Xx = Alogeno

   Nomenclatura: Analoghi agli alcani, considerando gli atomi di alogeni come delle ramificazioni

   Proprietà: Insolubili in acqua, con peso molecolare più alto rispetto all’alcano corrispondente

   Reattività: Sostituzione ed eliminazione

4. Ammine

   Composti derivanti dagli atomi di H, dall’ammoniaca, con gruppi alchilici (ammine alifatiche) o arilici (ammine aromatiche)

   Nomenclatura: Gruppo alchilico - ammina

   Struttura: Le ammine hanno tutte una struttura piramidale trigemina, e si distinguono in:

   • Primarie: Sostituzione di 1 atomo di H
   • Secondarie: Sostituzione di 2 atomi di H
   • Terziarie: Sostituzione di 3 atomi di H

   Proprietà: legami a idrogeno => proprietà fisiche elevate

   Reattività: acido-base e sostituzione