Schema reazioni alcani, alogenoalcani (SN1, SN2, E1, E2), alcheni

Reazioni di combustione e alogenazione (sostituzione) radicalica

La reazione di combustione è una reazione di ossidoriduzione in cui un composto organico reagisce con l'ossigeno per formare anidride carbonica e acqua.

Nella alogenazione radicalica, un atomo di idrogeno in un composto organico viene sostituito con un atomo di alogeno come cloro o bromo, formando alogenuri alchilici.

La stabilità dei radicali segue l'ordine: 3° > 2° > 1° > metilico.

Il meccanismo di reazione comprende tre fasi:

1. Inizio: formazione di radicali
2. Propagazione: reazione tra un radicale e una specie neutra in due passaggi
3. Fine o terminazione: i radicali si incontrano e reagiscono tra loro

La sostituzione e l'eliminazione sono due tipi di reazioni che possono avvenire in competizione:

• Alcani: sostituzione radicalica
• Alcheni: addizione elettrofila
• Alcoli: sostituzione nucleofila

La sostituzione nucleofila alifatica può avvenire secondo due meccanismi:

1. SN2:
   • Unico stadio
   • Bimolecolare
   • Cinetica di secondo ordine
   • Non si forma un intermedio carbocationico
   • Avviene con substrati metilici, 1° e 2° (non con ramificazioni in β)
2. SN1:
   • Due stadi
   • Unimolecolare
   • Cinetica di primo ordine
   • Si forma un intermedio carbocationico

Monomolecolare— Cinetica 1º ordine— Formazione intermedio carbocationico— Attacco da entrambe le parti —> racemizzazione— Nucleofili deboli— Solventi polari protici— Avviene con substrati 2º, 3º

ELIMINAZIONEE2— Unico stadio— Bimolecolare— Cinetica 2º ordine— No intermedio carbocationico— Regioselettiva: si forma l’alchene più alchilato— Stereoselettiva: geometria del substrato anti periplanare; si possono ottenere alcheni E o Z— Basi (nucleofili) forti— Riscaldamento —> la temperatura favorisce l’eliminazione— Avviene con substrati 2º, 3º

E1— Due stadi— Monomolecolare— Cinetica 1º ordine— Formazione intermedio carbocationico— Regioselettiva: si forma l’alchene più alchilato— Basi (nucleofili) deboli— Riscaldamento —> la temperatura favorisce

l'eliminazione— Avviene con substrati 2º, 3º— Solventi polari protici

Si ottengono da:

• Alogenoalcani, Alcoli• (eliminazione)
• Alchini• (riduzione) addizione→

Reagiscono mediante (2 passaggi)eliminazione→ Si preparano per

REAZIONI DI ADDIZIONE ELETTROFILA

si rompe un legame π e si formano due legami σ↳ doppio legame è fonte di elettroni (base e nucleofilo) reagisce con elettrofili↳ Addizione di HX Addizione di acqua

IDROALOGENAZIONE (IDROCLORURAZIONE) IDRATAZIONE

Markovnikov → Markovnikov →• regioselettiva (regiospecifica) • regioselettiva

IDROBORAZIONE/OSSIDAZIONE

Anti Markovnikov• IDROALOGENAZIONE RADICALICA• Regioselettiva Anti Markovnikov•• Stereospecifica

SIN →• stereoselettiva cicloalcano cis

Addizione di alogeni

ALOGENAZIONE (BROMURAZIONE/CLORURAZIONE)• Regioselettiva• Stereospecifica

ANTI• stereoselettiva