Schema reazioni alcani, alogenoalcani (SN1, SN2, E1, E2), alcheni

Combustione e alogenazione radicalica

Reazione di ossidoriduzione

La combustione è una reazione di ossidoriduzione.

Alogenazione radicalica

Attraverso l'alogenuro alchilico, un idrogeno (H) viene sostituito con un alogeno come Cloro (Cl) o Bromo (Br).

Stabilità radicali

La stabilità dei radicali segue l'ordine: 3° > 2° > 1° > metilico.

Meccanismo

Inizio:

• Formazione radicali

Propagazione:

• Reazione tra radicale e specie neutra; 2 passaggi

Fine o terminazione:

• I radicali si incontrano e reagiscono fra loro

Sostituzione ed eliminazione

Si ottengono da reazioni in competizione:

• Alcani: sostituzione radicalica
• Alcheni: addizione elettrofila
• Alcoli: sostituzione nucleofila

Sostituzione nucleofila alifatica

SN2

• Unico stadio
• Bimolecolare
• Cinetica di 2° ordine
• No intermedio carbocationico
• Attacco da retro → inversione di configurazione
• Nucleofili forti
• Solventi polari aprotici
• Avviene con substrati metilici, 1°, 2° (no con ramificazioni in β)

SN1

• Due stadi
• Monomolecolare
• Cinetica di 1° ordine
• Formazione intermedio carbocationico
• Attacco da entrambe le parti → racemizzazione
• Nucleofili deboli
• Solventi polari protici
• Avviene con substrati 2°, 3°

Eliminazione

E2

• Unico stadio
• Bimolecolare
• Cinetica di 2° ordine
• No intermedio carbocationico
• Regioselettiva: si forma l’alchene più alchilato
• Stereoselettiva: geometria del substrato anti periplanare; si possono ottenere alcheni E o Z
• Basi (nucleofili) forti
• Riscaldamento → la temperatura favorisce l’eliminazione
• Avviene con substrati 2°, 3°

E1

• Due stadi
• Monomolecolare
• Cinetica di 1° ordine
• Formazione intermedio carbocationico
• Regioselettiva: si forma l’alchene più alchilato
• Basi (nucleofili) deboli
• Riscaldamento → la temperatura favorisce l’eliminazione
• Avviene con substrati 2°, 3°
• Solventi polari protici

Reazioni e preparazioni

Si ottengono da:

• Alogenoalcani, Alcoli: eliminazione
• Alchini: riduzione, addizione (2 passaggi), eliminazione

Reazioni di addizione elettrofila

Nelle reazioni di addizione elettrofila, si rompe un legame π e si formano due legami σ. Il doppio legame è una fonte di elettroni (base e nucleofilo) e reagisce con elettrofili.

Addizione di HX, addizione di acqua

Idroalogenazione e idratazione

L'idroalogenazione (idroclorurazione) e l'idratazione sono esempi di reazioni di addizione elettrofila.