Relazione Laboratorio Struttura e funzione delle molecole organiche negli alimenti

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è una tecnica utilizzata per ottenere composti organici volatili con punti di ebollizione differenti, da matrici prevalentemente vegetali. Una miscela di acqua e chiodi di garofano è stata inserita all'interno del pallone, adagiato su una calotta riscaldata da un'aplastra. Quando l'acqua raggiunge il suo punto di ebollizione, essa trascina con sé gli oli essenziali. Sia l'acqua che i composti volatili sono stati raccolti nel secondo pallone, grazie alla condensazione dei vapori, che per natura passano nuovamente allo stato liquido grazie ad un sistema a doppia camicia all'interno del quale circola dell'acqua corrente.

La soluzione ottenuta nel pallone di raccolta presentava un aspetto lattiginoso, in quanto emulsione di acqua e oli essenziali.

Il distillato è stato poi raccolto e trattato con acetato di etile per permettere a tutte le sostanze apolari, come il composto in esame, l'eugenolo, di solubilizzarsi nello stesso. Tutte le

sostanze polarisono passate, invece, in fase acquosa, che è stata poi smaltita in appositi recipienti. Per permetterela corretta separazione del composto, è stata sfruttata la presenza dell'anello fenolico: l'anionecorrispondente che può formarsi è stabilizzato per risonanza e, per questo motivo, il composto èmolto acido. Trattando la soluzione organica con H2O/NaOH al 3% si è giunti alla formazione delsale corrispondente, passato, poi, in fase acquosa; la fase organica è stata eliminata. Per riportarel'eugenolo alla struttura di partenza è stato necessario ritrattarlo con un acido, affinché l'olioessenziale potesse riprotonarsi: a questo punto l'eugenolo, di nuovo insolubile in acqua, è ritornatonell'acetato di etile, aggiunto nell'imbuto separatore. Eventuali tracce di acido cloridrico possonoessere rimosse utilizzando altro cloruro di sodio nella soluzione finale.Tutte le

Le fasi sono state eseguite all'interno di un imbuto separatore, per permettere la corretta solubilizzazione dei composti. Nelle fasi in cui è presente l'acqua è possibile eliminarne le tracce tramite l'utilizzo di sodio solfato, che ha funzione anidrificante. Il campione è stato poi introdotto nel rotovapor. Per verificare la corretta estrazione dell'eugenolo sono stati seminati su una lastrina TLC il campione ottenuto nell'esercitazione e uno standard di eugenolo di riferimento. Alla luce UV sono apparse due macchie con lo stesso fattore di ritardo, che ha confermato la riuscita dell'esperimento.

Esercitazione IV 19.12.2018

Scopo dell'esercitazione

La quarta ed ultima esercitazione è stata svolta allo scopo di separare tre composti colorati a diversa polarità, utilizzando la colonna cromatografica. La fase stazionaria è rappresentata dal gel di silice polare, mentre la fase mobile è una miscela la

La cui polarità varia in funzione del composto da separare.

Procedimento

Dopo aver introdotto il campione contenente i tre coloranti all'interno della colonna, il primo composto da separare è stato l'Isatina (colorante giallo). Essendo un composto molto polare, è bastato utilizzare una miscela esano/acetato d'etile 3:7 per poterla separare. Il primo colorante, e successivamente gli altri, sono stati raccolti in apposite provette. Aumentando la polarità dell'eluente anche il secondo composto, il Rosso Metile, si è separato. Per l'ultimo colorante, il Brilliant Blue, è stato necessario utilizzare un eluente composto da metanolo 100% per poter essere separato correttamente e non rimanere adeso alla silice, a causa della maggiore polarità.