Struttura e funzione delle molecole organiche negli alimenti

Tipologie esercizi

Struttura e funzione delle molecole organiche negli alimenti

1) Separazione

Guardo i gruppi funzionali e riconosco le loro caratteristiche. N.B. per capire i gruppi funzionali devo pensare ai legami. Ad esempio: CHO, devo pensare che C ha un doppio legame con O (carbonile) e legame singolo con H aldeide. ▪ → NHCOCH attaccato a un anello aromatico, devo pensare che è un carbonile e al C ho legato NH e legato a N ▪ 3 1 un CH ammide secondaria → 3NHCH CH attaccato a un anello aromatico ammina secondaria ▪ → 2 3.

Imparare a riconoscere:

• N gruppo amminico = basico →
• N + CARBONILE (C=O) gruppo ammidico. Non è basico! →
• OH attaccato a un C (NO di un anello aromatico) gruppo alcolico polare e neutro →
• Condensazione di due alcoli etere →
• OH attaccato ad anello aromatico fenolo acido e apolare →
• CARBONILE con due C attaccati al carbonio chetone →
• CARBONILE con un C e un H attaccati al carbonio aldeide →
• CARBONILE con un C e un OH attaccati al carbonio acido carbossilico acido e polare →
• CARBONILE con un C e un O attaccati al carbonio estere apolare. Se ciclico = lattone →
• Zuccheri polari →
• Sale d’ammonio quaternario (N con 4 sostituenti) separo con soluzione neutra + →
• Lipidi apolari → TRIGLICERIDI esteri del glicerolo (C₃H₈O₃)
• FOSFOLIPIDI esteri dell’acido fosfatidico con GLICOLIPIDI
• SFINGOLIPIDI e CERE miscele in cui predominano acidi e metabolismo…

Riserva molecolare: nervosi protezione piante.

Separare

Per estrarre i composti sfrutto le differenze tra le molecole da separare. N.B:

• Simile scioglie simile
• Anelli aromatici aumentano l’apolarità
• La temperatura di ebollizione aumenta con i gruppi -OH (a causa dei legami H), con la lunghezza della catena (a causa dei > legami); diminuisce con le ramificazioni
• La polarità diminuisce all’aumentare della lunghezza della catena
• Il carbonile C=O è un gruppo polare, ma non è donatore di legami idrogeno quindi non dà forti legami a idrogeno con la silice.

a) Individuo se ci sono composti solubili in acqua

• SALI: degli acidi carbossilici COO(-)Na(+), di ammonio, O(-)Na(+), SO₃^-Na(+)
• ZUCCHERI

In questo caso sfrutto la diversa polarità dei composti: inserisco nell’imbuto separatore la soluzione contenente tutti i composti e aggiungo sia acqua (solvente polare) che solvente organico (apolare es. acetato di etile… se uso solvente clorurato sta sotto), agito-sfiato e attendo la formazione del sistema bifasico. Separo le due fasi e quindi anche i composti. Fase acquosa: estraggo il composto polare distillando.

b) Individuo se ci sono composti acidi/basici

• ACIDI: carbossilici, fenoli aggiungo una soluzione acquosa basica (NaOH) che forma un sale → reagendo con l’acido
• BASI: ammine aggiungo una soluzione acquosa acida (HCl), così si forma un sale d’ammonio → reagendo con la base.

Il sale è polare, quindi solubile in acqua separo le due fasi. Fase acquosa: aggiungo un acido (riprotono) o una base per riottenere il composto di partenza. Il composto se è solido precipita, se è liquido fa delle bollicine in superficie. Dato che non so se il composto è solido (in questo caso potrei filtrare sottovuoto) aggiungo il solvente organico così creo il sistema bifasico, il composto va nella fase organica che separo con l’imbuto separatore e faccio quanto segue. Fase organica: anidrifico utilizzando un essiccante (es. solfato di sodio) per rimuovere l’acqua eventualmente disciolta (dato che prima ho creato un sistema bifasico con una soluzione acquosa) separo i composti filtrando ed evaporando il solvente al rotavapor (distillazione).

Cromatografia

È una tecnica di separazione di miscele di composti che si basa sulla differente affinità (polarità) delle molecole per la fase stazionaria (gel di silice: polare) e la fase mobile (eluente: apolare).

• TLC su strato sottile: nella fase mobile si immerge l’estremità inferiore della lastrina (lastrina di vetro con depositata la fase stazionaria) sulla quale è stata posta una goccia del campione da analizzare; il solvente sale lungo la lastrina per capillarità trascinando con sé in maniera differente i componenti della miscela. Se il composto è colorato appaiono delle macchie sulla cartina, diversamente possono essere visualizzate solo sotto la luce UV. Il composto più apolare corre di più perché non ha gruppi che riescono a fare legami con il gel di silice; se entrambi gli altri composti hanno gruppi che fanno buone interazioni con la silice, non posso sapere bene quale dei due corre di più (posso fare cromatografia su colonna).
• Colonna cromatografica: l’eluente viene inserito in una colonna impaccata di gel di silice, viene inserito il campione e poi l’eluente per sommergere completamente la fase stazionaria; si raccolgono le frazioni del campione, le molecole meno polari scenderanno per prime dal rubinetto.

Cosa posso distinguere con IR? (Vedi esercizio 5)

Cosa posso distinguere con UV-vis?

La spettrofotometria UV-visibile analizza i fenomeni di assorbimento delle radiazioni luminose della regione dello spettro elettromagnetico appartenenti al campo del visibile (400 – 700 nm) e dell’ultravioletto (200 – 400 nm). Radiazioni con queste lunghezze d’onda possono promuovere un salto degli elettroni verso orbitali ad energia più alta (salto HOMO-LUMO) solo se hanno energia pari alla differenza di energia tra il livello elettronico fondamentale e il livello elettronico eccitato della molecola. Questo metodo è utile per una prima caratterizzazione della struttura della molecola in quanto permette di riconoscere solo i legami multipli. Con UV riconosco che ho un composto aromatico, con VISIBILE riconosco sistemi di doppi legami coniugati.

2) Oli essenziali

La molecola X appartiene alla famiglia dei terpeni, principalm...