Reazioni Chimica organica I schematizzate, elenco

ALCHENE + HX → ALCANO

ALCHENE + HX → ALOGENURO ALCILICO

(Markovnikov)

ALCHENE + HBr + ROOR → ALOGENURO ALCILICO

(Anti-Markovnikov) IDROBROMURAZIONE

ALCHENE + X₂ → DIALOGENURO ALCILICO (auch)

ALCHENE + X₂ + H₂O → ALOGIDRINA vicinale

ALCHENE + H₂O → ALCOL (Markovnikov)

ADD EFETTI AL DOPPIO LEG

ALCHENE + BH₃ + THF → ALCOL

(Anti-Markovnikov)

H₂O₂ + OH⁻ → β̇- OH NON FOSSIO

SN1: determinante DUE fasi

acidi

ALCHENE + ALCOL → ETERE

K₂SO₄ → ADD EFETTI AL DOPPIO LEG

ALCHENE + OSO₄ + H₂O, H₂O → DIOLO

(ammagliato di K, O tetrossido di Os)

±

ALCHENE + EPOSSIDO

+ MCPBA →

PEROACETO + OH

SN2: Iubuohu

ETERE + HX → ALOGENURO ALCILICO + ALCOL

SESSIONE ETERE

SN1: dualisᴄ haᴡ!

acetoni DAIF, ubiscus EXH ₡ubca

- ALCANO

- ALOGENURO ALCHILICO (Markovnikov)

- ALOGENURO ALCHILICO (Anti-Markovnikov) IDROBROMURAZIONE

- DIALOGENURO ALCHILICO (Auc)

- ALOGIDRINA vicinale

- ALCOL (Markovnikov) ADD ELET AL DOPPIO LEG

- ALCOL (Anti-Markovnikov)

- ETERE ADD ELET AL DOPPIO LEG

- DIOLI (permanganato di K o tetrossoido di Os)

- EPOSSIDO

- ALOGENURO ALCHILICO + ALCOL SESSIONE ETERE

aldehide/cheton

acido

anidr. DI

estere

tiesteri

ald/che/acilica

nitrili

alcoli

chetone

SN2: jodio + detrazione 3Alf / bromo

2Hal, 2nucleofilo

etOH, CH3CoNa

Apertura Epossidi in ambiente BASICO con SN2

Apertura Epossidi in ambiente ACIDO con SN1 (+ nucleofilo)

Epossido. Si può legare qualsiasi nucleofilo (E_tO^-, H₂O, ecc.)

Dialogenuro Alchene Alcino doppia eliminazione

Alchino Alchene cis parte idraro

Alchino Alchene trans

Alchino Dialogenuro vicinale (alcheni) Tetragologeno alchilico

Alchino Dialogenuro terminale (Anti-Markovnikov)

Alchino Dialogenuro geminale (B2 su stesso C)

Alchino H₂O Enolo Chetone (Markovnikov)

Alchino Enolo Aldeide (Anti-Markovnikov)

Se l'alchenino etterno si forma il CHETONE

Alcol 3° + H_X Alogenuro 3°

Alcol 2° + H_X Alogenuro 3°

Alcol 1° + PBr₃ / PBr₃ Alogenuro alchilico 1° stessa come

Alcol 1° + SOCl₂ Alogenuro alchilico 1° (eleofono di ricmole) stessa come

ALCOLI 1^o + TsCl SN2 → ESTERE SULFONICO (elimina e inerte) CONF. INVERTITA

ALOGENURO 1^o + OH⁻ → SN2 → ALCOLI

ALOGENURO 1^o + RO⁻ → ETERE (Williamson)

ALOGENURO 1^o + HS⁻ → TIOLI

ALOGENURO 1^o + CN⁻ → NITRILE (SN2 in acetone)

ALOGENURO 1^o + ACETILURO → ALCHINO

ALCOLI → ALCENE più intorno (Zaitev) DISIDRATAZIONE

ALCOLI 1^o + K₂Cr₂O₇, BrO₃/ → ACIDO OX

ALCOLI 2^o + Na₂Br₂O₇/K₂Cr₂O₇ K₂SO₂ CHETONE OX

ALDEIDE + ACETILURO → ALCOLI c (catena allungata) ALDEIDE → NITRILE → ACIDO

CHETONE → CIANURO → CIANIDRINA pH 6-8

CIANIDRINA → ACIDO α-IDROSSICARBOSSILICO

CIANIDRINA H₂O/H⁺ → 2-IDROSSIACIDO

CIANIDRINA H₂N → AMMINA 2^o (DH su R

IDROLISI ACIDA NITRILE → ACIDO

IDROLISI BASICA NITRILE → CARBOSSILATO

EPOSSIDO + R-MgX

• ALCOL 1°

FORMALDEIDE + R-MgX

• ALCOL 1°

ALDEIDE + R-MgX

• ALCOL 2°

CHETONE + R-MgX

• ALCOL 3°

ESTERE + 2 R-MgX

• ALCOL 3°

CLORURO ACILICO + R-MgX

• ALCOL 3°

ALOGENURO ALOGENURO + 2 R-MgX + CO2

• ACIDO

ACIDO + 2 R-Li

• CHETONE

ESTERE + R-C≡C⁻

• CHETONE

NITRILE + R-MgX

• CHETONE

ALDEIDE + BH3/LiAlH4

• ALCOL 1°

CHETONE + BH3/LiAlH4

• ALCOL 2°

ESTERE + 2 LiAlH4

• ALCOL 1°

CLORURO ACILICO + 2 BH4

• ALCOL 1°

- Acido 2LiAlH₄ H₂O H₂ Alcoli 1

- Alcol 2 LiAlH₃ Ammine 2

- Nitrile 2LiAlH₄ Ammine 1

- Immina NaBH₄ Ammina (pH>7)

- Aldeide/Chetone NH₃ Ammica Ammine Ammine Ammica Ammine Ammine Ammica Ammica Ammine Ammine

- Idrolisi Enamina Chetone Ammica Ammine 2 Idrolisi Idrolisi

- Ammica RX Ammica 2 RX Ammica 3

- Enamina Alogenuro Alchilico Chetone Ammica 2

- Aldeide/Chetone H₂O Diolo geminale (Idrato)

- Aldeide/Chetone Iulide di Fosforo Alchene

- Chetone Alcol Alcoli 1 Alcol 2 Aldeide O₃ Acido

• - ALDEIDE/CHETONE + ALCOL ↔ EMIALETALE e EMICHETALE → ALCOL H⁺ ACETALE ↔ AETALA

• ALDEIDE → ACETALE CHETONE → CHETALE ACETALE + H₂O H⁺ → CHETONI e 2 ALCOLI

• - ALDEIDE/CHETONE + TIOLI ↔ TIACETALE

• TIACETALE Non vengono sostituite le sequenze E-S con E-H

• - IDROLISI ACETALE + H₂O H⁺ CHETONE

• - CICLIZZAZIONE EMICHETALE

• ESTERE + ROH ^H+ ESTERE ↔ TRANS-ESTERIFICAZIONE

• - ACIDO + ALCOL H⁺ ↔ ESTERE ⇌ FISCHER

• - AMMIDE₂ ALCOL H⁺ ESTERE

• - ESTERE + AMMONIACA → AMMIDE + ALCOL ↔ AMMINOLISI

• IDROLISI ACIDA AMMIDE + H₂O HCl ↔ ACIDO

• IDROLISI BASICA AMMIDI + H₂O OH^- ↔ CARBOSSILATO

• IDROLISI ACIDA ESTERI + H₂O ↔ ACIDO + ALCOL

• IDROLISI BASICA ESTERI ↔ CARBOSSILATO + ALCOL SAPONIFICAZIONE

AMMIDIDE + H₂O → ACIDO IDROLISI

ANIDRIDE + 2RNH₂ → AMMIDE

ANIDRIDE + ALCOOL → ESTERE

• ALOGENURO ACILICO + ALCOL → ESTERE

• CLORURO ACILICO + ALCOSSIDO → ESTERE

• CLORURO ACILICO + CARBOSSILATO → ANIDRIDE

• CLORURO ACILICO + H₂O → ACIDO

• CLORURO ACILICO + 2RNH₂ → AMMIDE

• CLORURO ACILICO + AMMINE → AMMIDE

ACIDO + DCC → AMMIDE (N,N-DICICLOESILCARBODIIMMIDE)

• ACIDO + SOCl₂/PCl₅ → CLORURO ACILICO

ACIDO + BASE → CARBOSSILATO

ACIDO + H₂SO₄

AEROSOL AMMONICA → CARBOSSILATO D'AMMONIO → AMMIDICA + H₂O

ALOGENURO ACILICO 1º →

CHETONE → OSSIMA

CHETONE → IDRAZONI

CHETONE → SEMICARBAZONI

CHETONE → FENILIDRAZONI

CHETONE/ALDEIDE → GRUPPO METILENICO

CHETONE/ALDEIDE → IDRAZONICA

+ N₂H₂→

+ N₂

si può dare enea debole emi acido ottenuti si protona ...

AGGIUNZIONE 1,2 ; 1,4

aerobico

• 1,2 (cinetico decisione) è quello che si forma prima (a -80°C) irreversibile
• 1,4 (termocinetica) avviene a 40°C ed è più stabile

COMPOSTO CARBONILICO 2,3-INSATURATO → ENOLATO → COMPOSTO 1,5-DICARBONILICO add. con MICHAEL

TRASPOSIZIONE DI BAYER-VILLIGER → ESTERE con peracido

TRASPOSIZIONE DI BECKMANN → AMMIDI SOSTITUITE

TRASPOSIZIONE DI HOFMANN → AMMINE ALIFATICHE 1° con LiAlBa ...

- Eliminazione di Hofmann

- Reazione di omologazione di Arndt-Eistert

Diazometano - Esteri

Anilina - diammina

- Riduzione di Birch: riduzione anello aromatico con Na e NH3 o Li e un alcol in NH3 liquida

Riduzioni Radicaliche - Pinacolo

- Trasposizione Pinacolica (1,2-dioli) - Aldeidi/chetoni

- Trasposizione Wagner-Meerwein (migrazione centro carbocationico)

- Ossidazione radicalica alcano+lim→acido