Le reazioni radicaliche
Stabilità dei radicali alchilici
3° > 2° > 1° > Metile
La clorurazione radicalica del metano
Meccanismo:
- Stadio 1
- Stadio 2
- Stadio 3
La reazione di clorurazione non è selettiva in quanto non riesce a distinguere gli idrogeni (1°, 2° o 3°) presenti sull'alcano. Le clorurazioni sono utili in termini di sintesi solo quando reagiscono con alcani contenenti idrogeni equivalenti.
Esempio: clorurazione isobutano
CH3 - CH - CH2 CH3 + Cl2 (luce) → CH3 - CH - CH2 CH2 Cl + CH3 - C - CH2 CH3 + Prodotti policlorurati + HCl
Meccanismo: vedi dietro
Le reazioni radicaliche
Stabilità dei radicali alofilici
3° > 2° > 1° > Metile
La clorurazione radicalica del metano
Meccanismo:
- Stadio 1
- Stadio 2
- Stadio 3
La reazione di clorurazione non è selettiva in quanto non riesce a distinguere gli idrogeni (1° 2° o 3°) presenti sull'alcano. Le clorurazioni sono utili in termini di sintesi solo quando reagiscono con alcani contenenti idrogeni equivalenti.
Esempio: clorurazione isobutano
Meccanismo: vedi dietro
Stadio 1
CH3 - CH - CH3 - Cl | CH3 - CH - CH3 + Cl2 → Cl + Cl
Stadio 2
CH3 - CH - CH3 + Cl → CH3 - CH - CH2 - CH3 + HCl | ClCl → Cl + Cl
Stadio 3
CH3 - CH - CH3 + Cl → CH3 - CH - CH2 - Cl | Cl
Dallo Stadio 2: CH3 - CH - CH3 → CH3 - C - CH3 + HCl | ClCl + Cl → Cl + Cl CH3 - CH - CH3 → CH3 - C - CH3 + HCl + Prodotti di Polarizzazione | Cl
L'alogenazione radicalica dell'etano
Meccanismo:
- Inizio catena: Cl2 luce → 2Cl*
- Propagazione: CH3CH2* + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
- CH3CH2 + Cl* → CH3CH2Cl + HCl*
- Terminazione: Cl* + Cl* → Cl2
- CH3CH2* + CH3CH2* → CH3CH2CH2CH3
- CH3CH2* + Cl* → CH3CH2Cl
Esempi:
CH3CH2CH3 Cl2 luce → CH3CHClCH3 + Cl2CH2CH2CH2Cl + CH3CCl
- 2-Cloropropano (55%)
- 1-Cloropropano (45%)
CH3CH2CHCl2 luce → CH3CH2-CH2CH3 Cl (37%)
- CH3CH2CH2Cl (63%)
Reattività degli idrogeni alla clorurazione
8 > 2 > 1 > Metile
La bromurazione di un alcano superiore
Meccanismo:
Br2 → Br• + Br•
CH3—CH2— + Br• → CH3——CH3 + HBr
Unico prodotto (>99%)
La bromurazione degli alcani è selettiva e rispetta le regole di reattività degli H.
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