Reazioni aldeidi e chetoni

Reattività

Ossigeno è più elettrofilo rispetto al carbonio.

Quindi verranno a crearsi parziali cariche.

Determinato anche da strutture di risonanza.

Meno importante perché COO^- tende ad essere elettrofilo.

Alchene più elettrofilo di chetone

• Minore ingombro sterico: R-C-H → più piccolo di altro R
• Chetone → ha uguagli 2R elettrodonatori che vanno a neutralizzare +S di C.

Presente minor effetto.

Addizione con nucleofila - sia aldeidi, chetoni -

1. Passaggio lento

Mu può attaccare entrambe parti → miscela

Atomi _sp2 stesso piano

Nu di Vari Tipi

• Nu all'Ossigeno
  • R-OH
  • H₂O
• Nu all'Azoto
  • RN₄
• Nu al Carbonio
  • CN
  • R-C≡N
• Nu all'Idrogeno
  • H₂

Sia i carichi che i neutri si colorano nello stesso modo

Nu all'Ossigeno - Catalizzata Acidi

R-C=O + R'-OH

→ -OHCl(g) cat -H₂SO₄(anidro)cat

poco senza H₂O

1. Addizione 1 Protone

   R-C=O-H + H⁺ → R-C-OH + Cl^-

2. Reazione Elettrofilo-Nucliolo

   R-C-OH + R'-OH → R-C-OH-R'⁺

   (N^o attaccarsi a entrambe strutture)

3. Rimozione Protone

   R-C-OH + Cl^- → R-C-OH-R' + H₂O

Emiacetale molto instabilipossono diventare zuccheri

MI METODO

1. REAZIONE E⁺1-Nu^:
   • INDURRE CHE IN PRESENZA
   • USARE BBI ACIDO-BASE CON AMMINA
2. AGGIUNGE PROTONE
   • NH₃
3. RIMOZIONE PROTONE - FORMAZIONE MOL STABILE
   • ROTTURA LEGAME

IMMINA BASE DI SCHIFF

Racemizzazione al carbonio 2

• Passiamo da composto otticamente attivo a una miscela racema
• Aggiunta di acido

Miscela racema

Reazione di condensazione Aldolica

1. Rimozione H alcol → Formazione ione enolato

Tramite addizione con base forte

2. Aggiungo anione ottenuto a un'altra molecola di chetone/aldeide → Et-al
3. Azione protone

β-idrossichetone + OH

Base coniugata