Reazione eliminazione e confronto con sostituzione

β-eliminazione generale

Definizioni

α: Carbonio che ha attaccato X

β: Tutti i carboni che hanno legame con α che hanno H attaccati

Reazioni di β-eliminazione

Viene rimosso X e H attaccato a Cβ. X₂ Legame C=C

E1 meccanismo

Passa col covalente: Formazione C⁺

CH₃-C¹-C²-H → CH₃-C-C-H + X^-

Carbonio B: Dona suo H, Forma 2^o legame C=C

CH₃-C=C-H

CH₃

E2 meccanismo

Rimozione H + rottura C-X

CH₃CH₂O^- + H-C¹-C²-CH₂-Br → CH₃CH₂O-H + [CH₃CH=CH₂ + Br^-]

β-eliminazione generica

Chiamiamo α: Carbonio che ha attaccato X

Chiamiamo β: Tutti i carboni che hanno legame con α che hanno H attaccati

Viene rimosso X e H attaccato a Cβ

X₂ legame C=C

E1 meccanismo (solvente)

Formazione C⁺

C (CH₃)₃ C⁺-H + X^-

H_Base: Carbonio B dona suo H, forma 2^o legame C=C

(CH₃)₂C = C₂H₄

E2 meccanismo (base forte)

Rimozione H + rottura C-X

CH₃ CH₂ O + CH₃CH=CH₂ + [CH₃CH=CH₂ + Br^-]

Cinetica

V = k[alogenuro alchilico]

V = k[alogenuro alchilico][base]

Regola di Zaitsev

Si forma preferibilmente l'alchene più stabile:

• Trans
• Più sostituito

Uso di Δ

R-X

Base debole: H₂O - ROH

Base forte: RO^-, OH^-, NH₂^-

Considerazioni

• 3✓✓
• 2✓✓
• 1✓

Implicherebbe formazione C⁺ non può esserci

Applico Zaitsev

Posso scegliere 1 su 2

Alchene più sostituito