Nucleotidi e acidi nucleici - Schemi riassuntivi di Biochimica

Nucleotidi e acidi nucleici

I nucleotidi

I nucleotidi svolgono un numero considerevole di funzioni:

• Forma di energia corrente utilizzata nelle attività metaboliche
• Segnali chimici (primo messaggero) o secondo messaggero
• Componenti strutturali di alcuni cofattori enzimatici e intermedi metabolici
• Costituenti di DNA e RNA

I nucleotidi sono costituiti da 3 componenti:

1. Una base azotata (contenente azoto)
2. Un pentosio
3. Da 1 a 3 gruppi fosforici

Il nucleoside

La molecola senza gruppi fosforici è chiamata nucleoside. I gruppi fosforici possono essere da uno a tre e, a seconda di quanti siano, il nucleoside si chiamerà monofosfato, difosfato o trifosfato.

Gli zuccheri possono essere o il ribosio (per l’RNA) o il desossiribosio (per il DNA).

D-ribosio → 2-desossi-D-ribosio

Basi azotate

Le basi azotate sono derivati di due precursori: la piridina e la purina. Sia il DNA che l’RNA contengono:

• Due basi puriniche principali: adenina (A) e guanina (G)
• Due basi pirimidiniche: citosina (C) e timina (T), che nell’RNA è sostituita dall’uracile (U)

Sia il DNA che l’RNA possono avere anche altri tipi di basi meno comuni (basi minori).

Struttura dei nucleotidi

La base di un nucleoside è legata covalentemente mediante l’atomo N-1 delle pirimidine o l’atomo N-9 delle purine con il C 1’ del pentosio, formando un legame N-β-glicosidico, e il gruppo fosforico è esterificato al C in posizione 5’.

Le cellule contengono nucleotidi con gruppi P in posizioni diverse. I nucleotidi del DNA e dell’RNA sono uniti tra loro in successione mediante “ponti” costituiti da gruppi fosforici, in cui il gruppo fosforico in posizione 5’ di un nucleotide è unito al gruppo ossidrilico 3’ del nucleotide successivo, formando un legame fosfodiestere.

Convenzione

Tutti i legami fosfodiesteri del DNA e dell’RNA hanno lo stesso orientamento lungo la catena, conferendo a ciascun filamento una specifica polarità, ed estremità 3’ e 5’ distinte. Per definizione, l’estremità 5’ è quella priva di nucleotide nella posizione 5’, mentre l’estremità 3’ è quella priva di nucleotide nella posizione 3’.

Le proprietà delle basi dei nucleotidi determinano la struttura tridimensionale degli acidi nucleici. Le pirimidine sono molecole planari, mentre le purine sono parzialmente ripiegate. Le basi puriniche e pirimidiniche sono idrofobiche e relativamente insolubili in acqua a pH della cellula vicino alla neutralità. Le interazioni idrofobiche che si originano con l’impilamento, in cui due o più basi...