Nomenclatura e concetti generali, Biologia Vegetale

IMIDAZOLO:

gruppo della piridina comprendente la piperidina,

•il

derivati dall'acido nicotinico (vitamina

B3), trigonellina componente caratteristico delfieno greco e

del caffè verde, lobelina presente nella Lobelia

inflata, nicotina ricavabile dal tabacco, piperina nelle

piante della speciePiper. Stimolano e poi bloccano tutte le

attività del sistema nervoso autonomo.

Piridina

PIPERIDINA:

gruppo della chinolina (come la chinidina e

•il

la cinconina),

CHINOLINA:

gruppo della pirrolizidina

•il

comprendente composti molto tossici, soprattutto a livello

epatico. Si trovano nelle piante delle

specie Symphytum e Senecio, nellaBorago, nella Tussilago

farfara e molte altre.

PIRROLIZIDINA:

gruppo dell'indolo è un gruppo complesso, comprende gli

•Il

"alcaloidi animali"

come adrenalina, noradrenalina e serotonina (5-

idrossitriptamina - 5HT), quelli tranquillizzanti derivati

dalla Passiflora, gli stimolanti uterini come

l'ergotamina ed ergometrina ricavabili da piante della

specie Claviceps e il suo derivato dietilammide dell'acido

lisergico (LSD). Gli alcaloidi di Rauwolfia serpentaria,

ipotensivi e depressivi, e molti stimolanti del sistema

nervoso centrale: stricnina, johimbina e psilocibina.

Indolo

INDOLIZIDINA: a nucleo indolizidinico,

•alcaloidi

CHINOLIZIDINA: a nucleo chinolizidinico,

•alcaloidi a nucleo purinico (come la teofillina,

•alcaloidi

la caffeina e la teobromina),

PURINA: a nucleo tropolonico (come la colchicina).

•alcaloidi

La colchicina, molecolaantimitotica

TROPOLONE:

I seguenti alcaloidi agiscono sul sistema neuromuscolare

agendo sui recettori adrenergici:

chinolina presente nell'angostura e in piante della

•la

specie Cinchona derivata dalla precedente, molto importante

•l'isochinolina

mescalina ricavata da Lophophora williamsii

•la papaverina e la narcotina si estraggono dal Papaver

•la

somniferum

protopina è presente nelle piante della specie Papaver

•la idrastina e canadina presenti nelle Berberidaceae

•berberina,

(Berberis vulgaris, aquifolium, Hydrastis canadensis) e

nelle Papaveraceae (Chelidonium majus)

gruppo

•il

della purina come caffeina, teobromina, teofillina e aminofi

llina presenti in cacao, caffè e tè: derivati

da adenina e guanina(nome collettivo xantine). Prolungano

l'emivita di molti ormoni, tra cui l'adrenalina.

terpenoidi come l'estratto da Aconitum napellus (tossico)

•i

e la valeriana (tranquillizzante).

FENOLI:

I fenoli sono sostanze derivate dagli idrocarburi

aromatici per la sostituzione di uno o più atomi

di idrogeno con gruppi ossidrile -OH.Il termine più semplice

della classe dei fenoli, il fenolo.Capostipite di questa

classe, da cui prende anche il nome, è il fenolo, di formula

C6H5OH, in cui un atomo di idrogeno del benzene è sostituito

da un gruppo -OH.Come gli alcoli sono ossidabili; in

particolare si comportano come alcoli alifatici terziari, in

quanto per ossidazione la molecola viene spesso

completamente degradata.A differenza degli alcoli sono

però acidi: l'anione che si forma per perdita

dell'idrogeno del gruppo -OH è particolarmente stabile, dato

che la risonanza disperde la carica elettrica negativa su

tutto l'anello aromatico.La presenza di gruppi elettron-

attrattori migliora l'effetto di dispersione della carica

aumentando l'acidità del composto. Analogamente, gruppi

elettron-repulsori rendono invece più difficile disperdere

la carica negativa e quindi diminuiscono l'acidità.

GLUCOSINOLATI:

I glucosinolati sono

composti glucosidici contenenti zolfo tipici.delle Capperale

s (es.Brassicaceae, Capparidaceae, Euphorbiaceae, ecc.). La

loro degradazione enzimatica dà origine ad una complessa

miscela di composti tra i quali gli isotiocianati e loro

derivati; ad oggi si conoscono oltre 100 differenti

molecole.Questi composti derivano da alcuni amminoacidi e

per questo, possono essere suddivisi in tre

categorie: alifatici, aromatici ed indolici, a seconda che

derivino dalla metionina, dallafenilalanina, dalla tirosina,

oppure dal triptofano.Durante la biosintesi, intervengono

numerose modificazioni che conducono all’estrema diversità

di questi composti.Nella pianta si trovano in tutti gli

organi, ed in particolare, all’interno delle cellule cono

compartimentali nel vacuolo.

GLICOSIDI CIANOGENETICI:

I glicosidi cianogenetici sono una classe di sostanze

vegetali costituita da una parte zuccherina e da una

porzione non zuccherina, detta aglicone, che

per idrolisi determinano la generazione di acido

cianidrico.Il glicoside cianogenetico più comune è

l'amigdalina racchiusa nelle mandorle amare e più in

generale nei semi e nelle foglie delle Rosaceae (mandorle

amare, albicocche, pesche, ciliege, prugne, susine, laurocer

aso e ricino). Per idrolisi, l'amigdalina libera acido

cianidrico (odore di mandorle amare), benzaldeide (odore di

mandorle dolci) e due molecole di glucosio. Questa reazione,

praticabile anche dagli enzimi umani, avviene con il

contributo della flora batterica intestinale umana.Negli

animali i più vulnerabili sono gli erbivori ruminanti in

quanto nel prestomaco avviene una idrolisi da parte della

flora batterica presente nello stesso che permette una

idrolisi maggiore delle molecole dei glicosidi cianogenetici

con relativa produzione di acido cianidrico disponibile.

Fonti alimentari di glicosidi cianogenetici e nome della

molecola. Pianta Glicoside

Mandorle amare Amigdalina

Radice di cassava (manioca) Linamarina

Mela (semi) Amigdalina

Sorgo (intero) Durrina

Prugna (nocciolo) Amigdalina

Nettarina (nocciolo) Amigdalina

Fagioli di lima Linamarina

GLICOSIDI ETEROSIDI:

Tutti quei prodotti con struttura più o meno complessa,

caratterizzati da una parte zuccherina, detta glicone,

legata ad una non zuccherina, detta aglicone o genina.

MONOTERPENI:

I monoterpeni sono una classe di terpeni costituiti da

due unità isopreniche, aventi formula bruta C10H16. I

monoterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere

anelli (ciclici). Quando i monoterpeni sono modificati con

reazioni tali da portare alla formazione di gruppi

funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come

gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono

chiamati monoterpenoidi. Molti autori con il

termine monoterpene indicano anche i vari monoterpenoidi.

MONOTERPENI ACICLICI:

Anche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per

polimerizzazione dell'isoprene, i monoterpeni sono

biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici

dell'acetil-coenzima A (acetil-CoA) attraverso la via

metabolica dell'HMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi

sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e

pirofosforici, l'isopentenil pirofosfato (IPP) e

il dimetilallil pirofosfato (DMAPP).

MONOTERPENI MONOCICLICI:

La misura dell'anello più comune nei monoterpeni è di sei

membri. Un esempio classico è la biosintesi del limonenedal

geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-

carbocatione o un suo equivalente.Il passaggio finale

consiste nella perdita di un protone dal catione per formare

l'alchene.

MONOTERPENI BICICLICI:

Il geranil pirofosfato può anche subire due reazioni

sequenziali di ciclizzazione per formare monoterpeni

biciclici, come il pinene, che è il principale componente

della resina di pino.

SESQUITERPENI:

I sesquiterpeni sono una classe di terpeni costituiti da

tre unità isopreniche, aventi formula bruta C15H24. I

sesquiterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere

anelli (ciclici). Quando i sesquiterpeni sono modificati con

reazioni tali da portare alla formazione di gruppi

funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come

gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono

chiamati sesquiterpenoidi. Molti autori con il

termine sesquiterpene indicano anche i

vari sesquiterpenoidi.I sesquiterpeni si trovano in natura in

piante e insetti come semiochimici con funzioni di difesa

o feromoni.La biosintesi dei monoterpeni ha origine dalla

reazione tra isopentenil pirofosfato (IPP) e dimetilallil

pirofosfato (DMAPP) per formare geranil pirofosfato. Il

geranil pirofosfato può reagire ulteriormente con

l'isopentenil pirofosfato formando il farnesil

pirofosfato che è il composto a 15 atomi di carbonio

precursore di tutti i sesquiterpeni come a esempio

il farnesene, da cui per ossidazione si ha il corrispondente

sesquiterpenoide, il farnesolo.

DITERPENI:

I Diterpeni sono una classe di terpeni costituiti da

quattro unità isopreniche, aventi formula bruta C20H32. I

diterpeni possono essere lineari (aciclici) o contenere

anelli (ciclici). Quando iditerpeni sono modificati con

reazioni tali da portare alla formazione di gruppi

funzionalicontenenti atomi diversi dal carbonio, come

gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono

chiamati diterpenoidi. Molti autori con il

termine diterpene indicano anche i vari diterpenoidi.

TRITERPENI:

I triterpeni sono terpeni contenenti sei unità isopreniche,

ovvero 30 atomi di carbonio. Essi sono abbastanza diffusi in

natura e sia trovano sia sotto forma aciclica, che sotto

forma ciclica. Il precursore dei triterpeni è lo squalene.

Tra i triterpeni naturali, si annoverano:

1.aciclici: squalene;

2.triciclici: ambreina;

3.tetraciclici: onocerina, dammarenediolo, eufolo, tirucallol

o, lanosterolo

4.pentaciclici: lupeolo, α-amirina, taraxasterolo, germanicol

o, cicloartenolo

EMITERPENI:

Gli Emiterpeni consistono di una sola unità isoprenica. Ad

essere rigorosi solo l'isoprene è considerato come l'unico

vero emiterpene. I suoi derivati contenenti ossigeno sono

emiterpenoidi.

TETRATERPENI:

I Tetraterpeni Sono costituiti da 8 unità isopreniche. Ad

essi ci si riferisce con il nome comune di carotenoidi.

Alcuni di essi incidono su alcune caratteristiche

macroscopiche di alimenti molto comuni, quali il colore.

Sulla loro presenza è inoltre basata una parte del marketing

di tali alimenti. Per questi motivi a queste molecole è bene

dedicare una specifica sezione.

STEROLI:

Gli steroli sono una classe di composti chimici derivati

dallo sterolo, composto policiclico formato da quattro

anelli condensati (tre a sei atomi di carbonio e uno a

cinque atomi di carbonio). Presentano una

caratteristica funzione alcolic