Modulo strutture e funzione delle molecole organiche negli alimenti

CAROTENOIDI

• caroteni (E 160): sono costituiti da molecole prive di ossigeno e formate solo da carboni e idrogeni.
• xantofille: contengono atomi di ossigeno, carboni e idrogeni.

Il gruppo aldeidico del retinale e i gruppi amminici delle proteine (opsine). Tra il gruppo aldeidico e il gruppo amminico si instaura un legame di tipo imminico (si forma una immina). Si ha, poi, una isomerizzazione a livello di un doppio legame (Cis Trans), cambia la conformazione di questa proteina, che a sua volta, reagisce con un'altra proteina che si trova a livello della retina e poi parte l'impulso nervoso (il tutto parte dal Retinale).

Nell'intestino, il beta-carotene viene scisso a due molecole di retinale (aldeide della vitamina A), il quale, legandosi a delle proteine dette opsine, presiede al fenomeno della visione.

I caroteni sono inoltre contenuti nelle arance, nelle albicocche, nello zafferano, nel peperone, nel mango, nei cachi, e sono responsabili del tenue colore dei latticini.

I composti simili al beta-carotene sono (non imparare la struttura a memoria):

BIXA ORELLANA è un arbusto o alberello originario dell'America tropicale, coltivato per

La sostanza rossa ricavabile dai suoi semi detta annatto.

ANNATTO E160 b

Possono essere colorati con annatto (o Bissina o Norbissina) burro e margarina.

XANTOFILLE E 161L e xantofille (E 161) contengono atomi di ossigeno (hanno sempre questo scheletro costituito da doppi legami coniugati, i coloranti hanno una biosintesi comune) appartengono a questa classe di importanti pigmenti come la luteina e la zeaxantina, entrambi indicati per un'azione protettiva sulla funzione visiva (contro la degenerazione maculare).

La capsantina, di colore rosso, è presente nei peperoni (specie Capsicum annuum), nella paprika e utilizzata a livello alimentare perché ha una attività sui recettori del gusto che conferiscono il sapore piccante.

La crocetina presenta un gruppo carbossilico, è tutto insaturo perché presenta una serie di doppi legami coniugati. Questa molecola viene esterificata (all'estremità, a livello del gruppo acido) con uno zucchero (disaccaride).

contiene anche dei centri stereogenici. È simmetrica (ha una simmetria interna,se tagliata a metà, abbiamo la parte di destra che si sovrappone con la parte di sinistra).Il rosso di barbabietole (o betanina) (E 162), estratto dai vegetali (radici), è un colorante per carni,gelati e caramelle. Si degrada facilmente con la luce, il calore e l'ossigeno ed è quindi utilizzato per prodotti surgelati o secchi. Il colore dipende dal pH; tra 4 e 5 è rosso scuro brillante, al crescere del pH diventa violetto-blu.

Perché questa molecola è colorata? Che additivo è a livello alimentare? Perché ha quelle proprietà? È colorato perché ha un sistema di doppi legami coniugati che parte dall'acido carbossilico, e questo sistema fa sì che questo composto assorba la radiazione nell'UV visibile. È presente un sistema eterociclico legato ad un legame glicosidico (perché è presente un

carbonio legato a due gruppi -OR (in basso). Tutto il resto è l'aglicone. Glicoside – zucchero – aglicone (composto di tipo fenolico). (legame glicosidico = se voglio separare lo zucchero dall'aglicone, faccio una idrolisi acida)

CARAMELLO E 150 a/b/c/d

La denominazione caramello indica le sostanze di colore bruno destinate alla colorazione. Tipiche reazioni di imbrunimento:

• Imbrunimento enzimatico = è un imbrunimento che coinvolge enzimi (polifenol-ossidasi), e i fenoli vengono ossidati a chinoni (composti bruni non tossici), passando attraverso i fenossiradicali.
• reazione di Maillard = tra zuccheri riducenti e AA basici (primo step è la formazione di una immina), e avviene ad alte temperature. Il gruppo amminico deve essere nucleofilo (deve avere un doppietto elettronico libero) perché deve attaccare il carbonio aldeidico dello zucchero.
• carammellizzazione = se si scalda a T molto elevate uno zucchero, si ottengono una serie di composti.

che in alcuni casi non bene identificati. Deriva dal riscaldamento in condizioni controllate di vari carboidrati in presenza di ammoniaca e/o solfiti utilizzati per la colorazione di amari e bevande tipo cola. (Se ho una reazione di equilibrio tra due specie, se tolgo una delle due specie, l'equilibrio si sposta verso la specie che ho tolto)

Il caramello è formato da una miscela di molecole. Il carbone vegetale (E 153) si ottiene dalla carbonizzazione di sostanze vegetali quali legno, residui di cellulosa, torba e gusci di noci di cocco o altri gusci. Il carbone decolorante (polvere nera, utilizzata in laboratorio) viene molto usato per decolorare, perché ha una grande superficie assorbente rispetto al suo volume. Il passaggio con il carbone si fa quando si vuole togliere dalle miscele delle piccole impurezze colorate. Si fa il trattamento con il carbone per ottenere il lattosio bianco e pulito. Il carbone non è idrosolubile e non si può utilizzare per le matrici a

base acquosa. Il problema del carbone, ci deve essere un limite, edeve essere molto controllata la presenza di idrocarburi aromatici policiclici (si può inserire moltobene tra le basi di DNA, e se viene ossidato, può dare composti che derivano dal benzopirene chehanno porzioni attive, gli epossidi, molto reattivo che può andare ad attaccare le basi del DNA inmodo irreversibile).

I coloranti naturali non sono molto stabili perché hanno un sistema di doppi legami coniugati, chemolto spesso si trova su una catena, sono molto sensibili alle reazioni di ossidazione, didegradazione, variazioni di pH. Hanno tutti una caratteristica comune = di avere tanti doppi legamiconiugati. Spesso questi composti, se hanno anelli aromatici, hanno anche dei gruppi -OH (fenolicisugli anelli aromatici), funzionando anche da ANTIOSSIDANTI (il radicale si forma sull’ossigeno,si forma il fenossiradicale, che viene stabilizzato per risonanza).

-Inorganici = COLORANTI

INORGANICI

Sostanze provenienti da fonti minerali.

- Di sintesi = COLORANTI DI SINTESI

Sono prodotti chimicamente e sono i maggiormente utilizzati anche nell'industria cosmetica, oltre che alimentare. Hanno il vantaggio di essere più stabili e meno costosi, ma possono presentare problemi di tossicità.

Classificazione chimica:

Coloranti azoici (gruppo azo) / coloranti Trifenilmetano / coloranti Indigoidi

1. Coloranti azoici

Si individuano facilmente, perché hanno tutti una struttura di questo tipo = Un anello aromatico, gruppo N= N (azo), più un altro sistema aromatico.

La Tartrazina (E 102) è un colorante giallo usato in tutto il mondo, per dolci, sciroppi, patatine e gelati e anche per adulterare lo zafferano. Viene utilizzato anche in miscela con coloranti blu per creare dei coloranti verdi.

Il Giallo Tramonto (o giallo arancio, E 110) viene utilizzato in miscela con l'amaranto, permette di creare coloranti bruni. Si trova comunemente in marmellate di albicocca.