Meccanismi di reazione - Chimica Organica

ALCHENI

• Idrogenazione +H₂/Pt ✓ ALCANO
• Idroalogenazione +HCl ✓ ALOGENOALCANO
• Idroborazione +H-BH₂/H₂O₂-OH ✓ ALCOOL ANTI MARK.
• Alogenazione +Br₂ ✓ ALOGENURO
• Idratazione +H₂O/H⁺ ✓ ALCOOL

ALCHINI

• Idratazione +H₂O/H⁺ ✓
• Idroborazione +H-BH₂/H₂O₂-OH ✓
• Idrogenazione +H₂/Pt ✓
• Alogenazione +Br₂ ✓

Alogenuri alchilici

• SN1 III°-II° base debole, solvente protico ✓
• SN2 I°-II° base forte, solvente aprotico ✓
• E1 III°-II° base forte, solvente protico ✓
• E2 I°-II° base debole, solvente aprotico ✓

Alcoli

• Disidratazione di un alcool Alchene I° CONCENTRATA I° form. carbocatione ✓✓
• Williamson +CH₃Cl/OH ✓ ETERE

Alcheni

• Idrogenazione +H₂/Pt ✓ Alcano
• Idroalogenuzione +HCl ✓ Alogenoalcano
• Idroborazione +H-BH₂/H₂O₂-OH ✓ Alcol antiMark.
• Alogenazione +Br₂ ✓ Alogenalc.
• Idratazione +H₂O/H⁺ ✓ Alcol

Alchini

• Idratazione +H₂O/H⁺ ✓✓
• Idroborazione +H-BH₂/H₂O₂-OH ✓
• Idrogenazione +H₂/Pt ✓✓
• Alogenazione +Br₂ ✓✓

Alogenuri alchilici

• SN1 III°>II° base debole, solvente protico ✓✓
• SN2 I°>II° base forte, solvente aprotico ✓✓

• E1 III°>II° base forte, solvente protico ✓
• E2 I°>II° base debole, solvente aprotico ✓

Alcoli

• Disidratazione di un alcol Alchene I° concentrata I° form. carbocatione ✓✓
• Williamson +CH₃Cl/OH ✓ Etere

ALDEIDI e CHETONI

AGGIUNZIONE NUCLEOFILA

• nucleofili forti + Cl^- ✔️
• nucleofili deboli
  • + H₂O / H⁺ - OH ✔️ GEMDIOLI
  • + R-OH / H⁺ - OH ✔️ EMEACETALE
  • + NH₂R / H⁺ ✔️ IMMINA
  • + RNH₂ / H⁺ ✔️ ENAMINA
  • + NH₃ / H⁺
• nucleofili carboniosi
  • + CN / H₂O ✔️ CIANIDRINA
  • + ILIDE ✔️ ALCHEENE
  • + REATTIVI GRIGNARD / H₂O ✔️ ALCOOL

TAUTOMERIA CHETONOLICA

• + H⁺ / H₂O
• + OH^- / H₂O

FORMAZIONE DI ENOLI

• - α Alchilazione + LDA
• β-idrossialdeide Condensazione aldolica ✔️
• - Reazione di Michael ✔️

ACIDI CARBOSSILICI

• Salificazione + NaOH ➔ H₃C-CL ✔️

AGGIUNZIONE

REAZIONE DI SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA

• (C(B))
  • + R-OH / H⁺ (Fisher) ✔️ ESTERE
  • + SOCl₂ (Cloruri acilici) ✔️ CLOURI
  • + Δ (Anidridi) ✔️ ANIDRIDI
  • + N₃ (Ammide) ✔️
• (C(s)) + LDA CH₃-CL ALCOOL

Derivati Acidi Carbossilici

• Alogenuri Alchilici
• Anidridi
• Esteri
• Nitrili
• Ammidi

Benzene

Sostituzione Elettrofila Aromatica

• Alchilazione +R-Cl/AlCl₃
• Acilazione +R-COCl/AlCl₃
• Alogenazione +Br₂/FeBr₃
• Nitrazione +NO₃^-/H⁺
• Solfonazione +SO₃/H⁺

Sostituzione Nucleofila Aromatica

• Alogenobenzene +Nu^-

Amminoacidi

• Sintesi di Gabriel +KOH
• Sintesi di Strecker

Alcheni/Alchini

(Addizione elettrofila)

Idroalogenazione (+H-X)

centro di nucleofilicit�

formaz leg s

Alogenoalcano

Alogenoalcano

Doppio legame e un centro di nucleofilo, perché ricco di elettroni reagisce con un

elettrofilo, in questo caso un idroalogeno, la coppia di elettroni del

doppio legame strappa il protone dell'alogeno che

richiama l'elettrone e si carica negativamente.

Si forma un carbocatione (1°-2°-3°) alla quale l'alogeno

carico negativamente reagisce per formare un legame cr. Il idrogreno si legherà sempre

al carbonio meno sostituito, secondo la regola di Markovnikov, quindi è regioselettiva

Idratazione (+H₂