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Tipologia dei nucleofili:
- nucleofili all'H: idruri (NaBH4, LiAlH4) = reazione di riduzione
- nucleofili al C: cianuri, Grignard, organilitio, acetiluri
- nucleofili all'O: H2O, alcoli Aldeide idrata
- nucleofili all'N: NH3, ammine, idrossilammine, idrazine
C'è l'attacco nuclefilo sul carbonio elettrofilo, in ambiente acido
Riduzione con LiAlH4 e NaBH4
Si trasforma un aldiede/chetone in alcol
- Reagente = LiAlH4, con solvente anidro
- Chetone = alcol secondario
- Aldeide = alcol primario
SE ne 4 FORMANO H0: -H'AH + >> HH COLATO AL ALCOL
Si trasforma un aldiede/chetone in alcol
- Reagente = NaBH4, con solvente protico
- ALCOL NaBH4 riduce solo aldeide e chetone
idrogenazione catalitica
Riduzione per
Si trasforma un aldiede/chetone in alcol
- Reagente = H2, con condizioni drastiche
- RIDUCE TUTTO
Se si usano conduzione più bande si riduce solo il doppio legame
Ad aldeidi e chetoni non fa nulla
CONDIZIONI PIÙ
BLANDEGrignardAddizione di* Si trasforma un aldiede/chetone in alcol Reagente = Grignard, con solvente aproticoChetone = alcol secondarioAldeide = alcol primarioReagente = organolitio IONE ALCOLACETILURO PROPALGILICOReagente = acetiluro ORMc -ACETAL /Preparazione degli acetaliSi trasforma un aldeide/chetone in acetale Reagenti = alcol in amb acido (H2SO4)42 OR"% -EMIACETALEIdrolisi degli acetatiIdrolisi di acetato non ciclico: H RÒÈ '>"ERo C' HORc- >- A >a> - > !È 'È' "" RR R inµÉTÈltr RRac RO "° - "-8è-è/ +( ,>, >> _' "' RRI"Rt R'" "-0R RH-µ "EHÈH -H◦ p.ec?pH'" ROHRp.FR " +>°+> -" "Idrolisi di acetato ciclico:Se io ho un gruppo con sia un gruppo aldeidico e un gruppo alcolico con catalisi anidra:"IF\> " HAIH >> "La porzione
alcolica è già all'interno della molecola EmiacetaleciclicoÈà " > .Se lo idrolizzo ottengono la " 3molecola di partenza Fatica } ,>ammine primarieReazioni con imminaSi trasforma un aldeide/chetone in una Reagenti = ammina prim., in amb acido RCHIMMINA - -↑ 'ÈOÌÌ "pH " "qq.it ¥ RYRRya"RIÌIÌÉ RTLR " ÌÌRTR '"" > > > >gia > n" ;µ :*a- na tifaifa CARBINOLAMMINA ,f-' R'+R NH A ,- ,?⃝ ammine secondarieReazioni con Reagenti = ammina second.enamminaSi trasforma un aldeide/chetone in una ?IIICHF- NANNINA = -È ÈÈ-* ;o_O →→ ^→ MIOammine terziarieReazioni conLe ammine terziarie non reagiscono con aldeidi e chetoni per dare composti stabiliRiduzione di Wolff-Kishner NHZNltz-Si trasforma un aldiede/chetone in alcano Reagenti = idrazina, inamb basico (KOH) N NHZ-ÈIDRAZONE ' ' RRdeiÈ f-in Hn" -- . "OH- >H2oIDRAZINA >+,NHZ ANha+ >- RPDEPROTONAZ NE/ ◦IDRAZONE tutt"=ÙHy è,IN°"' >Neri OH+'> Hao+IDE PROTONAZIONERiduzione di Clemmensen Reagenti = Zn/Hg con HCl (in amb. acido)Si trasforma un aldiede/chetone in alcano Vengono ridotti solo aldeidi e chetoniPer gli acidi carbossilici si usa solo LiAlH4Non si fa il meccanismo ?sintesi di WittigLa degli alcheni Pipc'ilideReagente =Si trasforma un aldiede/chetone in alchene Hz - ' PhIl DE/L’attacco della porzione alchilica si attaccaprecisamente sul doppio legamePreparazione del reagente di WittigCome base si utilizza il butillitio (base forte)Da aldeide a acido carbossilico GIÀ VISTOSi trasforma un aldiede/chetone in acido carbossilico Reagente = Ag O2Test di Tollens Tocca solo il C=Ochetonialdeidi edichimicaLa addizioneReazioni di al carbonileC’è
l'attacco nucleofilo sul carbonio elettrofilo, in ambiente basico Tipologia dei nucleofili: - nucleofili all'H: idruri (NaBH4, LiAlH4) = reazione di riduzione - nucleofili al C: cianuri, Grignard, organilitio, acetiluri - nucleofili all'O: H2O, alcoli - nucleofili all'N: NH3, ammine, idrossilammine, idrazine Riduzione con LiAlH4 e NaBH4 - Si trasforma un aldiede/chetone in alcol - Reagente = LiAlH4, con solvente anidro - NaBH4 riduce solo aldeide e chetone Idrogenazione catalitica - Si trasforma un aldiede/chetone in alcol - Reagente = H2, con condizioni drastiche Grignard - Addizione di un Grignard - Si trasforma un aldiede/chetone in alcol - Reagente = Grignard, con solvente aprotico Preparazione degli acetali - Reagenti = alcol in ambiente acido (H2SO4) - Si trasforma un aldeide/chetone in acetale Idrolisi degli acetati - Idrolisi di acetato non ciclico: - Idrolisi di acetato ciclico: Ammine primarie - Reazioni con immina - Si trasforma un aldeide/chetone in una ammina primaria - Reagenti = ammina primaria, in ambiente basicoamb acidoCitti RIMMINA - -ammine secondarie
Reazioni con Reagenti = ammina second.enammina
Si trasforma un aldeide/chetone in una È'N'CHENAMMINA = - Rammine terziarie
Reazioni conLe ammine terziarie non reagiscono con aldeidi e chetoni per dare composti stabili
N NHZ-ÈRiduzione di Wolff-Kishner NHZNitaIDRAZONE -'Si trasforma un aldiede/chetone in alcano Reagenti = idrazina, in amb basico (KOH)'
RRRiduzione di Clemmensen Reagenti = Zn/Hg con HCl (in amb. acido)
Si trasforma un aldiede/chetone in alcano
Vengono ridotti solo aldeidi e chetoni ?sintesi di WittigLa degli alcheni ÈIPilideReagente = cittaSi trasforma un aldiede/chetone in alchene - 'Preparazione del reagente di Wittig PhIl De/Come base si utilizza il butillitio (base forte)Da aldeide a acido carbossilicoSi trasforma un aldiede/chetone in acido carbossilico Reagente = Ag O2Tocca solo il C=O carbossiliciacidideglichimicaLaSintesi degli acidi carbossilici +Reagenti = CO , poi H O
trasforma un Grignard in acido carbossilico
2 3Esterificazione di Fischer
Reagenti = alcol (in ecc), con H O
Si trasforma un acido carbossilico in estere
+}ECCESSO ↑ Sostituzione nucleofila acilica
Esterificazione per alchilazione ÙC-diazometano
Reagenti =Si trasforma un acido carbossilico in estere NH
a ≥-Oppure si sfrutta una Sn2
Reagente = alogenuro alchilico con basi forti
Si trasforma un acido carbossilico in estere
Il chetone non reagisce
OSintesi acilici)dei cloruri degli acidi (cloruri "
Reagenti = SOCl
Si trasforma un acido carbossilico in un cloruro acilico
Cl S ce- -aÈÈE àà ÈÉTÉ Èc' : R sa+R Hai -RR >-> >+- . chi 5=0fosforo pentacloruro
Oppure si usa ilSintesi solfonil cloruridei
Reagenti = PCl con basi forti
Si trasforma l’acido solfonico in solfonil cloruri
5SOLFONATO
Sintesi anidrididelle
Reagenti = P O
Si trasforma l’acido carbossilico in anidride
52Le anidride possono essere
utilizzate per essere ottenere altre anidridi. Le anidridi cicliche a 5 e 6 termini si possono preparare semplicemente scaldando un acido dicarbossilico. FTALICAANIDRIDE Riduzione acidi carbossilici. Si trasforma l'acido carbossilico in alcol. Reagenti = solo LiAlH4 CÀÈ SECOMECARBOSSILATOè È O _È Il AiR RR Al-0>EH-0 >- - -- -, - H HÈÀLHAÌ -ÈÌH }o Àȧ Ì"( "R ' RCHIDH RCHIOH> RA-+ -> - - >µ- ,-'a Decarbossilazione acidi carbossilici. Derivati che danno bene decarbossilazione sono i derivati degli acidi carbonici e acidi carbannici carbossilici acidideglichimica. La Sintesi degli acidi carbossilici. Reagenti = CO , poi H O Si trasforma un Grignard in acido carbossilico 2 }. Esterificazione di Fischer. Reagenti = alcol (in ecc), con H O Si trasforma un acido carbossilico in estere +. Esterificazione per alchilazione. Reagenti = ÙENC-diazometano Si trasforma un.acido carbossilico in estere Ha -Oppure si sfrutta una Sn2 Reagente = alogenuro alchilico con basi fortiSi trasforma un acido carbossilico in estereSintesi acilici)dei cloruri degli acidi (cloruri Reagenti = SOClSi trasforma un acido carbossilico in un cloruro acilico 2Sintesi solfonil cloruridei Reagenti = PCl con basi fortiSi trasforma l'acido solfonico in solfonil cloruri 5Sintesi anidrididelleSi trasforma l'acido carbossilico in anidride Reagenti = P O 52Riduzione acidi carbossilicidiSi trasforma l'acido carbossilico in alcol Reagenti = solo LiAlH4Decarbossilazione acidi carbossilicidiDerivati che danno bene decarbossilazione sono i derivati degli acidi carbonici e acidi carbannicicarbossiliciacididegliderivatideichimicaLa Un derivato degli acidi carbossilici è un composto che
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