Macromolecole biologiche: carboidrati, lipidi, proteine, acqua

APPUNTI DI BIOLOGIA DI MARINA POGGETTI

APPUNTI DI MATTIA CORATTI

lunedì 17 luglio 2017 08:55 INTRODUZIONE ALLA BIOLOGIA

Alla base degli organismi viventi vi è la chimica, quella inorganica è alla base soprattutto degli esseri non viventi,

mentre la chimica organica è il fondamento della vita di tutti gli esseri viventi. Esiste un limite ben preciso tra

essere vivente e non vivente, questo limite dipende principalmente dal livello di organizzazione dell'organismo,

ovvero da come gli atomi e le molecole si legano tra loro per formare composti sempre più complessi.

La chiave delle differenze tra gli organismi viventi e gli oggetti non viventi è l'ORGANIZZAZIONE. Ogni

organismo vivente è organizzato, cioè composto da diverse parti che cooperano in modo armonico;

organizzazione è infatti sinonimo di ordine, in un organismo vivente ogni parte del corpo ha una funzione ben

precisa e particolare.

Gli esseri viventi non sono quindi soltanto un ammasso di atomi e molecole legate insieme, ma partendo ad

esempio dagli organelli cellulari vediamo che più organelli danno origine alla cellula; a sua volta più cellule danno

origine ad un tessuto. Andando avanti, più tessuti originano un organo e più organi formano un apparato, fino a

comporre un organismo vivente , poi una popolazione, una specie, una comunità ed infine un ecosistema.

Questo livello di organizzazione aumenta quindi da un grado di organizzazione minore ad uno maggiore, ma sorge

un problema, ovvero che:

IL MANTENIMENTO DI STRUTTURE "ORDINATE" RICHIEDE ENERGIA, QUINDI PIU'

L'ORGANISMO VIVENTE E' ORGANIZZATO E COMPLESSO E MAGGIORE E' L'ENERGIA CHE

OCCORRE PER MANTENERE L'ORDINE

Dal secondo principio della termodinamica sappiamo che ogni sistema, lasciato a sé stesso, tende ad acquistare una

struttura disordinata, quindi per mantenere l'ordine serve energia. La struttura specifica di ogni cellula e di ogni

organismo è mantenuta grazie al continuo approdo di energia, mediante le continue trasformazioni chimiche che

avvengono nell'organismo. I BIOELEMENTI E LE BIOMOLECOLE

Dei 92 elementi chimici presenti in natura, solo una ventina entra nella composizione della materia vivente e, fra

questi, i sono 4:

MAGGIORI COSTITUENTI DELLA MATERIA ORGANICA OSSIGENO, CARBONIO,

Questi quattro elementi costituiscono oltre il 99%

IDROGENO e AZOTO. insieme a FOSFORO e ZOLFO,

della sostanza vivente insieme all'ACQUA. Vi sono anche altri elementi essenziali, presenti sotto forma di IONI,

come: I

ma presenti in concentrazioni assai ridotte, CALCIO, CLORO, POTASSIO, SODIO, MAGNESIO.

rimanenti elementi sono detti sono

OLIGOELEMENTI o MICROELEMENTI, presenti in piccolissime

e sono:

quantità FERRO, RAME, MANGANESE. ZINCO, IODIO, FLUORO e SELENIO.

Gli organismi viventi sono costituiti da un gran numero di composti chimici e sono in grado di utilizzare,

trasformare e sintetizzare moltissime sostanze. I composti più importanti dal punto di vista biologico sono le

BIOMOLECOLE, ovvero composti organici ad elevato peso molecolare, divisi in 4 classi principali:

- CARBOIDRATI o ZUCCHERI: hanno funzione di riserva energetica ma anche strutturale

- LIPIDI: possono avere funzione strutturale, come i fosfolipidi e i glicolipidi, o di riserva energetica come i

trigliceridi

- PROTEINE: sono polimeri di amminoacidi. In natura abbiamo una 20 di amminoacidi e a seconda della loro

sequenza si costituiscono proteine diverse. Hanno funzione strutturale, enzimatica ecc

- ACIDI NUCLEICI: sono polimeri di nucleotidi. I nucleotidi sono costituiti da una terna chimica di gruppo

fosfato, zucchero e base azotata; hanno ruolo fondamentale nell'ereditarietà e sintesi proteica.

MACROMOLECOLE BIOLOGICHE (carb,lipidi,prot,acqua) Pagina 1

CARBOIDRATI o ZUCCHERI

I carboidrati, detti anche glucidi o zuccheri, sono fra i componenti organici più abbondanti sulla Terra e

rappresentano la prima sorgente di energia per gli organismi. A questa classe di composti appartengono zuccheri

come il glucosio, il quale viene prodotto nella fotosintesi clorofilliana a partire da anidride carbonica, acqua ed

energia solare, e porta alla formazione di molecole di ossigeno. Gli atomi di H e O si trovano

I carboidrati sono composti ternari contenenti carbonio, idrogeno e ossigeno.

nello stesso rapporto che nell'acqua ( da cui il nome carbo-idrati, ovvero idrati di carbonio) e possono perciò essere

indicati con la FORMULA GENERALE CnH2nOn.

Si dividono in 3 grandi classi:

- MONOSACCARIDI

- DISACCARIDI

- POLISACCARIDI

➢ MONOSACCARIDI

I monosaccaridi sono i carboidrati più semplici: esistono liberi in natura, ma più spesso sono legati fra loro a

costituire disaccaridi e polisaccaridi. A seconda del numero di atomi di carbonio si dividono in TRIOSI, TETROSI,

PENTOSI, ESOSI ecc. Le loro

I principali monosaccaridi sono il GLUCOSIO Ed il FRUTTOSIO.

caratteristiche strutturali e la reattività chimica sono determinate dai gruppi funzionali in essi presenti:

TUTTI I CARBOIDRATI CONTENGONO UN GRUPPO ALCOLICO -OH, ED UN GRUPPO

CARBONILICO CHE PUO' ESSERE:

- ALDEIDICO -CHO: è un gruppo carbonilico terminale in cui uno dei sostituenti del carbonio è un H

- CHETONICO -CHO: è un gruppo carbonilico centrale in cui entrambi i sostituenti non sono H

Possiamo quindi distinguere i monosaccaridi, e quindi gli zuccheri, in due classi:

- ALDOSI: sono i monosaccaridi che contengono il gruppo ALDEIDICO

- CHETOSI: sono i monosaccaridi che contengono il gruppo CHETONICO

inoltre questo perché,

I monosaccaridi sono OTTICAMENTE ATTIVI, ovvero sono MOLECOLE CHIRALI,

contenendo uno o più atomi di carbonio asimmetrici che hanno legati a sé quattro gruppi diversi, hanno uno

stereocentro. cioè di molecole distinte che sono una

Esistono quindi sotto forma di 2 ENANTIOMERI,

l'immagine speculare dell'altra:

Le lettere D o L che precedono il nome dello zucchero si riferiscono alla posizione del gruppo -OH del penultimo

atomo di carbonio. L'ENANTIOMERO D HA IL GRUPPO -OH A DESTRA, MENTRE L'ENANTIOMERO

L HA IL GRUPPO -OH A SINISTRA.

Ricordiamoci che la configurazione D/L non ha niente a che fare con il potere ottico rotatorio, infatti alcune

molecole sono D e alla fine sono levogire, ovvero ruotano a sinistra il piano della luce polarizzata.

I carboidrati vengono generalmente disegnati mediante le proiezioni di Fischer che permettono di rappresentare la

catena della molecola a CATENA LINEARE APERTA; in questo caso si pone il carbonio più ossidato in alto e

quello più ridotto in basso. infatti alcune loro

In generale però i monosaccaridi esistono in FORMA CICLICA e non in forma aperta,

proprietà chimiche non possono essere giustificate dalla struttura lineare. Infatti in realtà, i monosaccaridi in

soluzione acquosa tendono a dare una REAZIONE DI CICLIZZAZIONE INTERMOLECOLARE che

MACROMOLECOLE BIOLOGICHE (carb,lipidi,prot,acqua) Pagina 2

soluzione acquosa tendono a dare una REAZIONE DI CICLIZZAZIONE INTERMOLECOLARE che

coinvolgono il gruppo aldeidico (o chetonico), e il gruppo ossidrilico legato al C4 o C5, che porta alla

formazione di un EMIACETALE CICLICO.

In queste reazioni il C1 reagisce con il gruppo OH del C5 e crea questa forma ciclizzata ed accade che il doppio

legame con l'ossigeno si riduce a dare il gruppo OH. Una volta ciclizzato determina la formazione di un piano

bidimensionale e il gruppo OH può stare sopra o sotto il piano e, a seconda che stia sopra o sotto al piano, si

ottengono due diversi tipi di isomeri detti ANOMERI, che non sono altro che gli ISOMERI DI POSIZIONE

Si hanno quindi due anomeri che vengono distinti secondo le lettere alfa e beta:

rispetto al C1 dell'anello.

- ovvero dalla stessa parte di CH2OH, si parla di

Se il gruppo OH sta sopra, ANOMERO BETA

- ovvero dalla parte opposta di CH2OH, si parla di

Se il gruppo OH sta sotto, ANOMERO ALFA

Il C1, che nella forma emiacetalica diventa un carbonio chirale, è detto CARBONIO ANOMERICO.

La miscela all'equilibrio di glucosio contiene il 36.4% dell'anomero alfa, il 63.6% dell'anomero beta e solo lo

0.003% della forma a catena aperta.

Inoltre per azione di blandi ossidanti un aldoso subisce l'ossidazione del gruppo aldeidico potenziale ( il gruppo

sul C1) e viene trasformato nel corrispondente ACIDO ALDONICO. I carboidrati che subiscono questo tipo di

reazione, ovvero i monosaccaridi aldosi e alcuni disaccaridi, vengono detti ZUCCHERI RIDUCENTI

Per determinare il potere riducente di uno zucchero vengono effettuati saggi con composti ossidanti, detti

SAGGI DI TOLLENS, FEHLING e BENEDICT.

Per quanto riguarda la struttura ciclica, gli anelli a 5 TERMINI vengono detti FURANOSI, mentre quelli a 6

perché ricordano rispettivamente le strutture del furano e del pirano.

TERMINI sono detti PIRANOSI,

➢ DISACCARIDI

I disaccaridi provengono dall'unione di due monosaccaridi per reazione del gruppo -OH anomerico dell'uno

mediante

con un gruppo -OH alcoli