Macromolecole

Zuccheri

• Monosaccaridi
• Disaccaridi
• Oligosaccaridi
• Polisaccaridi

Formula chimica generale

C_nH_2nO_n
Dalla formula viene il termine comune carboidrati.

Monosaccaridi

Generalmente sono composti da 3 agli 8 atomi di carbonio, in particolare in base agli atomi di carbonio da cui è composto uno zucchero è noto come:

• Trioso
• Tetoso
• Pentoso
• Esoso

Zuccheri di rilevante importanza biologica sono quelli esosi e pentosi.

È importante capire due concetti chimici prima di introdurre questi due concetti:

• Isomero costituzionale: Se due molecole hanno la stessa formula molecolare, ossia se entrambe sono composte dallo stesso numero e tipo di atomi, ma questi atomi si legano in maniera diversa nei due composti (ad esempio glucosio e galattosio), allora le molecole sono degli isomeri costituzionali.
• Stereoisomero: Se invece gli atomi che si legano nei due composti hanno la stessa connettività, ossia non cambia nelle due molecole il modo in cui sono legati gli atomi (tipo lo stesso carbonio delle due molecole lega 3 H e 1 O), ma cambia il modo in cui i sostituenti (in questo caso 3 H ed 1 O) sono disposti nello spazio, allora le due molecole si diranno stereoisomeri.

In acqua gli zuccheri tendono a ciclizzare, in particolare avviene una reazione intramolecolare tra il gruppo aldeidico o chetonico e il gruppo ossidrile.

Stereoisomeri del glucosio

Viene coinvolto il gruppo ossidrile legato al carbonio 1 dello zucchero. Se esso è posto sopra al piano, il glucosio sarà di tipo beta; se invece il gruppo OH è posto sotto al piano, il glucosio sarà di tipo alfa.

Zuccheri come il galattosio, il glucosio ed il mannosio sono isomeri costituzionali in quanto hanno la stessa formula molecolare, ma gli atomi che li compongono sono legati in modi diversi. Questo determina una diversa funzione biologica ricoperta da questi zuccheri, differendo leggermente nelle loro proprietà chimiche.

Importanza biologica dei monosaccaridi

• Pentosi: compongono i nucleotidi che a loro volta costituiranno gli acidi nucleici. In particolare, i nucleotidi che compongono il DNA contengono il desossiribosio mentre quelli che compongono l’RNA contengono ribosio.
• Esosi:
  1. Vengono utilizzati per sintetizzare ATP.
  2. Vengono utilizzati per sintetizzare polisaccaridi e oligosaccaridi.
  3. Sono fonte di atomi di carbonio per la costruzione di molecole più complesse.

Zuccheri modificati

Esistono categorie di zuccheri dove può avvenire la sostituzione di un gruppo OH con:

• Gruppo carbossilico: sostituzione che avviene al carbonio 6 negli zuccheri esosi, questi zuccheri vengono utilizzati per glicolizzare alcune proteine. Es. acido glucoronico (dal glucosio).
• Gruppo imminico (NH₂): sempre dal glucosio, a livello del carbonio 2. Es. glucosammina.
• N-acetil-glucosammina: che presenta sul secondo carbonio un gruppo ammidico, al posto di un gruppo OH.

Disaccaridi

Composti costituiti da due monosaccaridi. I monosaccaridi che costituiscono la molecola possono essere uguali o diversi. I disaccaridi si formano attraverso la formazione di un legame glicosidico (legame covalente), questo legame si forma attraverso una reazione di condensazione. Nel legame glicosidico si forma un ponte d’ossigeno fra i due carboni dei due zuccheri. Se i monomeri sono stereoisomeri, si formano legami glicosidici alfa e beta.

Esempi di disaccaridi

• Maltosio (formato da due glucosi alfa)
• Saccarosio (formato da glucosio beta e da fruttosio beta)
• Lattosio (formato da glucosio beta e galattosio beta)

Oligosaccaridi

Sono costituiti da una scarsa varietà di monosaccaridi e possono essere costituiti da minimo 3 fino ad un massimo di 18 monosaccaridi. Possono essere:

• Omo-oligosaccaridi: ossia costituiti dallo stesso monosaccaride.
• Etero-oligosaccaridi: ossia costituiti da diversi monosaccaridi.

Spesso si trovano legati covalentemente a lipidi o a proteine e svolgono una funzione di riconoscimento della cellula, costituendo a livello della membrana cellulare un complesso di antigeni di superficie (un esempio famoso è quello dei gruppi sanguigni, ma tutte le cellule posseggono antigeni di superficie).

Polisaccaridi

• Di riserva
• Strutturali

Polisaccaridi di riserva

Amido: presente nei vegetali, questa macromolecola è costituita da due polimeri di glucosio alfa.

• Amilosio: polisaccaride lineare, dove si formano legami glicosidici alfa tra il carbonio 1 e il carbonio 4 del glucosio.
• Amilopectina: polisaccaride ramificato, poiché forma sia legami 1-4, ma anche legami 1-6.

Glicogeno: polimero di riserva presente negli animali, anch’esso è formato da glucosio alfa, presenta ramificazioni ogni 8-10 molecole di glucosio e si accumula sotto forma di granuli nelle cellule epatiche e muscolari.

Polisaccaridi strutturali

• Cellulosa: costituita da polimeri di glucosio beta, la catena non è ramificata.

Fegato

Il fegato è l’organo che controlla il livello di glucosio nel sangue, tramite l’insulina, un ormone secreto dal pancreas. Questo ormone viene rilasciato nel sangue e si lega alle cellule epatiche e muscolari e come reazione si ha la produzione di glicogeno, quindi il livello di glucosio nel sangue si abbassa.

Glicogenolisi

La glicogenolisi è un processo di scissione del glicogeno, esso avviene in situazioni di stress (ossia quando l’organismo ha bisogno di energia) e da esso si ricava glucosio e acqua. Il processo viene attivato da ormoni quali adrenalina e glucagone che vengono sempre prodotti dal pancreas, essi si legano ai recettori delle cellule epatiche e muscolari dove avviene la glicogenolisi che innalza il livello di glucosio nel sangue.

Proteine

Le proteine sono eteropolimeri di amminoacidi.

Struttura amminoacidi

L’amminoacido è composto da un carbonio chirale che lega rispettivamente:

• Un gruppo amminico (NH₂)⁺. In soluzione acquosa questo gruppo è presente nella sua forma protonata NH₃⁺.
• Un gruppo carbossilico (COOH)^-. In soluzione acquosa questo gruppo tende a rilasciare un protone e quindi diventa COO^-.
• Un gruppo R che varia da amminoacido ad amminoacido.

Il gruppo R definisce le proprietà chimiche dell’amminoacido e di conseguenza la struttura della proteina. In base alle caratteristiche chimiche di R, gli amminoacidi possono variare.