Lezione 3: alogenuri alchilici

CH₃Cl - CH₃Br

1^a classe di composti

Alogeno Alcani - Alogenuri Alchilici

1. CH₃Cl senza quindi

Cloro Metano

o

Cloruro Metilico

È un gas utilizzato da spruzzare sopra le ferite con funzione anestetica

Il dipolo è permanente! (Aprotico)

Effetto Induttivo

- I

Non sono solubili in H₂O, contengono un legame polarizzato quindi la molecola è necessariamente apolare!

2. CH₃Cl

(Cl₂ luce)

CH₂Cl₂

Dicloro Metano

o

Cloruro di Metilene

• Buon solvente
• Polare aprotico

Presenta 2 legami polarizzati che non si annullano perché non sono diametralmente opposti!

Non forma leg. pπ - dπ

3)

CH₂Cl₂

Cl₂ / UVCE

CHCl₃

CLOROFORMIO

OTTIMO SOLVENTE MA TOSSICO.

USATO FINO A POCO TEMPO FA.

MOLECOLA POLARE

4)

CCl₄

TETRA CLORO METANO

TETRA CLORURO DI CARBONIO

TUTTI VETTORI SONO

UGUALI QUINDI μ:

μ = 0

SOLVENTE APOLARE APROTICO

• RE: QUESTI COMPOSTI SONO COMPLETAMENTE INSOLUBILI IN H₂O PERCHÉ SONO COSTITUITI DA DIPOLI PERMANENTI

CH₃—Br        CH₃—CH₃

Br—CH₃        CH₃—CH₃

4°C         -20°C

NB:

A PARITÀ DI μ, PER LA PRESENZA DI DIPOLI PERMANENTI, QUESTI COMPOSTI BOLLONO A T DIVERSE

E3:

C₄H₉Cl → TROVARE TUTTI I REGOLIOSOMERI

1. _Cl

   1 - CLORO - BUTANO

   2 - CLOROBUTANO SE-CONDARIO

2. _{1 2 3}

   1 - CLORO - 2 - METIL - PROPANO

3. CH_3Cl3

   _{3 2 1}

   2 - METIL - 2 - CLORO - PROPANO

NB:

CH₃Cl è un cloruro metilico e ce ne uno solo - ₁° e ₂° ce ne sono molti!

ESERCIZIO: C₅H₁₁Br → TROVA ISOMERI COSTITUZIONALI

Studio Conformazionale

Composto + legame (intorno al quale viene effettuato lo studio)

CH₃CH₂CH₂Br — 1-bromo propano

Studio del legame tra C₁-C₂

Gauche

Anti

Non c'è tensione torsionale ma sterica!

L'equilibrio termodinamico è spostato verso le specie più stabili.

Il Br ha effetto induttivo elettron attrattorementre i gruppi alchilici hanno un effetto induttivo elettrondonatore.

In questa molecola complessivamente le cariche parziali tendono ad attrarsi, mentre a differenza del butano, c'è un di più nella forma gauche.

Conformero Anti (Butano) = struttura maggiormente presente all’equilibrio.

La struttura a zig zag corrisponde alla struttura esplosa del butano.