Introduzione alla biochimica

Chimica del carbonio

Proprietà del carbonio

Il carbonio (C) è un elemento in grado di formare 4 legami covalenti. Se ognuno di questi legami lega un atomo di idrogeno (H), la molecola che si forma, secondo la teoria VSEPR, ha configurazione tetraedrica. Si noti che C e H hanno un valore di elettronegatività molto simile (rispettivamente 2.55 e 2).

Due atomi di carbonio possono legarsi tra di loro con un legame covalente semplice, doppio o triplo. Un legame semplice garantisce agli atomi una libertà di rotazione sull'asse del legame. Per questo motivo la molecola dell'etano (C₂H₆) può avere due diversi isomeri conformazionali: una forma in cui i sostituenti dei carboni si sovrappongono in eclissata, una visione frontale della molecola, e una forma più stabile della prima perché sfalsata, consente di minimizzare la repulsione tra le nubi elettroniche.

I legami doppi e tripli, invece, sono associati a una diversa ibridizzazione degli atomi di carbonio (sp² e sp): le molecole assumono conformazioni planari (trigonale e lineare) e non è consentita la mutua rotazione.

Gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono sostituenti la cui presenza incide sulla funzione della molecola quando questa prende parte a una reazione o nei processi biologici.

In questa serie di gruppi funzionali, i carboni hanno un differente stato di ossidazione. Nelle vie metaboliche i carboni delle macromolecole si trovano in uno stato ridotto (basso numero di ossidazione): per ottenere energia dai carboni questi vengono ossidati.

In particolare si noti che:

• L'ossidazione di un alcol primario produce un'aldeide;
• L'ossidazione di un alcol secondario produce un chetone;
• L'ossidazione di un'aldeide produce un acido carbossilico.

In chimica si definisce elettronegatività la tendenza di un atomo ad attrarre gli elettroni di legame.

Biochimica

Il carbonio nella sua forma più ossidata è quello presente nella CO₂, in cui n.o. = +4. L'anidride carbonica è una molecola inorganica: la sua riduzione e quindi trasformazione in molecola organica avviene nella fotosintesi clorofilliana, processo nella quale viene utilizzata per produrre glucosio.

La combinazione di due gruppi funzionali origina altri gruppi; in particolare:

• Gruppo estereo: reazione di condensazione tra un alcole e un acido carbossilico (con liberazione di una molecola di acqua); il legame che si forma è detto legame estereo e può essere rotto per idrolisi;
• Gruppo anidridico: reazione di condensazione tra due acidi carbossilici; il legame che si forma è detto legame anidridico e può essere rotto per idrolisi. Il legame anidridico è più energetico del legame estereo.

Si ricordano inoltre altri gruppi funzionali contenenti azoto, zolfo o fosforo:

Anche questi gruppi possono essere combinati tra di loro:

• Gruppo condensazione di u...