Interpretazione dello spettro IR – segnali di assorbimento caratteristici dei principali gruppi funzionali

INTERPRETAZIONE DELLO SPETTRO IR – SEGNALI DI ASSORBIMENTO

CARATTERISTICI DEI PRINCIPALI GRUPPI FUNZIONALI

CATENA ALIFATICA

-1 Stretching asimmetrico e stretching simmetrico del legame H-C dei

2800 – 3000 cm CH e dei CH (si ha sempre lo stretching asimmetrico e poi il

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simmetrico in quanto il primo avviene sempre a valori di energia più

elevati e quindi a valore di numero d’onda più alto)

-1 Movimento di bending caratteristico, chiamato effetto ombrello, del

~ 1400 cm CH terminale (segnale altamente diagnostico)

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DOPPIO LEGAME C=C

-1 stretching asimmetrico del legame H-C del doppio legame terminale

3000 – 3100 cm

-1 segnale di assorbimento dovuto alla vibrazione del legame C=C

1400 – 1600 cm

-1 banda di overtone (banda di bassissima intensità) che è un segnale

~ 1800 cm che si trova a valore di numero d’onda che è multiplo rispetto una

banda fondamentale (doppio) che in questo caso è un bending

-1

caratteristico a 900 cm

-1 bending caratteristico del doppio legame C=C

~ 900 cm

TRIPLO LEGAME C≡C

-1 Stretching asimmetrico del legame H-C del triplo legame terminale

3200 – 3300 cm (carbonio ibridato sp)

-1 Stretching caratteristico del triplo legame C≡C

~ 2000 cm

-1 Banda di overtone associata ad una banda fondamentale

~ 1200 cm -1

caratteristica dovuta ad un bending del triplo legame a 600 cm

ANELLO AROMATICO

-1 Stretching asimmetrico del legame H-C del doppio legame

3000 – 3100 cm

-1 Bande di overtone a bassissima intensità caratteristiche del doppio

1700 – 1800 cm legame. A seconda del numero di bande posso dedurre le sostituzioni

presenti sull’anello aromatico (per esempio nel toluene ho 3 bande)

-1 Stretching dell’anello aromatico dato dai movimenti simultanei dei

1400 – 1600 cm doppi legami C=C dell’anello (osservo segnali multipli)

GRUPPO ALCOLICO –OH

-1 Stretching caratteristico con picco caratterizzato da una elevata

3000 – 3500 cm intensità e con base del picco molto larga (segnale caratteristico del

gruppo –OH)

-1 Bending caratteristico di –OH con picco di media intensità e con base

~ 1400 cm allargata (spesso questo è mascherato da altri picchi)

-1 Vibrazione caratteristica dovuta al movimento simultaneo del sistema

1000 – 1100 cm C-C-O