Fondamenti di chimica organica - alcheni e alchini

Ogni anello può avere due diverse configurazioni: sedia e barca

DEIDROGENAZIONE - Processo per cui si formano etilene e idrogeno

ALCHENI e ALCHINI

Sono idrocarburi insaturi (che contengono C=C (alcheni) e C≡C (alchini))

CRACKING TERMICO - passaggio di un idrocarburo saturo ad uno insaturo con il rilascio di H₂

STRUTTURA ALCHENI - Gli alcheni contengono due legami σ e uno π

struttura di epoxiae A₂ è energeticamente impedita

Angolo di C-C è 120° con uno ibrido sp² per formare 3 legami σ e un ibrido 2p per pairsi con orbitali di legami π

Gli Elettroni 2p formano l'orbitale molecolare π

STRUTTURA ALCHINI - Contenuto C-C è di 133° quindi legame ibrido ad angoli di 180°

STEREOISOMERIA Cis-Trans negli Alcheni

2 legante π

3 legante π

4 legante π

SY-Y1+SPY2= Legante π

Gli stereoisomeri derivano dalla presenza di un doppio legame (C=C)

Risonanza attribuita al differente ordine di legami dei gruppi attorno al legame π π

NOMENCLATURA

1) Numerare la catena dando il numero più basso possibile

2) Indicare il numero di ordine della catena aggiungendo il suffisso -DE

3) Estendere il suffisso della catena per formare il nome completo

Nota: Le regole si applicano dopo aver individuato la piu longa

CICLOPENTANO I 2 cicloalcani può avere 2 diverse configurazioni: sedia e barca

DEIDROGENAZIONE.

Processo per cui si formano etilene e idrogeno.

CH₃CH₃ 4 Etilene + H₂

ESANO PROPENE + PROPANO

ALCHENI E ALCHINI

Sono composti idrocarburi insaturi che contengono C = C (alcheni) e ≡C (alchini)

CRACKING TERMICO: passaggio di un idrocarburo saturo ad una insaturazione al rilascio di H₂

CH₃CH₃ Δ T CH₂ = CH₂ + H₂

etano etilene Idroc. icl.

STRUTTURA ALCHENI

Gli alcheni contengono C = C (un legame σ e 1 legame π)

Due C di ibridazione sp²

I legami π impediscono la rotazione intorno a C = C

Il coniugato di due C = C è un piano ibrido sp per formare 3 legami 2p con BRIDANTI, relazioni, angoli e - disposizioni

GENIA con gli orbitali contenuti nel piano: angoli di 120° (sp² + legame)

STRUTTURA ALCHINI

Coniugato C = C è 2 π in cui due ibridi sp e l'angolo degli equilibri ibrido di 180°

Antenna aperta.

GENIA

A) Alogeri sono posizionate degli orbitali ibridi sp

• sp + ≤ sp² = legame σ
• sp² + 2p = legame π
• sp + sp² = legame σ
• sp + 2p = legame π

STEREOISOMERIA CIS- TRANS NEGLI ALCHENI

Gli stereoisomeri derivano dalla presenza di una molecola di alcai. I due alcheni:

Esistono in posizione ≥ di anche in cui alcuni dei carboni presenti e C = C. Si legano ai gruppi atomici.

NOMENCLATURA

1. Numerare la catena dando il numero più basso possibile ai carboni del doppio legame
2. Indicare il doppio legame solo coi primo numero dei due atomi ai C = C
3. Per la catena semplificata vedono lo stesse regole degli altri alcani
4. Lo stesso verb per gli alchini

N.B. Le regole si applicano dopo aver individuato la più lunga catena carboniosa contenente C = C o C ≡ C

ENE -1 –-*– -1 –*– INO

Nomi Comuni

Etene → Etilene (CH₂=CH₂)Propene → Propilene (CH₃CH=CH₂)2-Metilpropene → Isobutilene (CH₂=C(CH₃)₂)Etino → Acetilene (HC≡CH)Propino → Metilacetilene (CH₃C≡CH)2-Butino → Dimetilacetilene (CH₃C≡C(CH₃))

Dieni, Trieni:

Calcescino alcadieni, alcaterieni che presentano nelle molecolepiù doppi legami.

Possono essere 1,3: per il doppio legame, sono possibili gli stereoisomeri.

Proprietà Fisiche

Alcheni e Alchini sono liquidi, di temperatura ambiente hannoodore acre o dolce e sono infiammabili in modo... sono solubili l'unonell'altro e le sostanze apolari.

Teriene: catene carboniose dei polieni sono suddivise in treunità isopreniche il ripiego è locale, ma che stressato da sol.

Tra un ripiego e l'altro c'è una unità al centro. Legare detto a 0,5quella precedente (ex: pentene, 1,3,5 triene)

Reazioni degli Alcheni

Addizione al doppio legameSi rompe il doppio legame e si formano 2 legami σ con 2 nuoviatomi o gruppi.

• + H₃O⊕_{(indrocarburazione)}
• + X₂O_{(idratazione)}
• + Br₂_{(bromurazione)}
• (ragionamento)

Successivamente si addizionano: acidi igogenidrici H₂O, aldeeni(Chereni) (Bergole).

Regola di Markovnikov

Nell'addizione di HX ad un alchene X si addizionaal carbonio di C=C che già lega il maggior numerodi atomi di idrogeno.

Idroalogenazione

Addizione di HCl, HBr e HI

1. Reazione regioselettiva

_H−CCl → Alcano

_Cl−1 + 1HP → HClCH₃CH = CH₂ + HCl → CH₃CH₂−ClPropeno CH₃−CH_{2 −CH2Cl}

Segue una reazione inversa e si forma l’addotto più stabile e più probabile.

Meccanismo di reazione: Si rompe il legame π _C=C e si formano due nuovi legami covalenti.

Passo 1: Addizione dei protoni al doppio legame⇒si forma un carbocatione.

Il carbocatione secondario è più stabile rispetto al primario.

Passo 2: L’ione alogenuro attacca il carbocatione.N.B.: La molecola può dirci altre cose e formarsi l’addotto più stabile. Si forma per riscrivere due legami stabilizzanti.

N.B.: Effetto induttivo - spiega la capacità di attrazione elettronica dei gruppi elettronegativi influenti dall’orbitale esterno dei legami s ad un carbocatione.

Alogenazione al 2-butene:

1. Formazione di un carbocatione secondario(+1)Il gruppo R rafforza il carbocatione.

_{CH3CH = CH − CH3} +

1. Il carbocatione opera. Si forma un ultimo composto più richiesto rispetto ad un carbonio sostituito.

_{CH3CH − CH2Cl}