Esame chimica organica - completo

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146 pagine di -teoria-esercizi svolti e commentati-appunti presi a lezione con INTEGRAZIONE del libro di testoquesti appunti mi hanno permesso di prendere un voto molto alto all'esame,passato al …

Esame Chimica organica

Facoltà Scienze matematiche fisiche e naturali

Dal corso del Prof. Aronica Laura

Università Università degli Studi di Pisa

A.A. 2019-2020

146 pagine

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Estratto del documento

Evoluzione teorie

Lewis: non spiega perché legame esiste, non da forma reale

VSEPR: non da info su reattività

Piano
Dietro nostro piano
Davanti nostro piano

VBT - Teoria legame di valenza

Cosa succede quando 2 atomi si avvicinano

2 atomi H
Sono lontani repulsione > attrazione
Atomi sono attratti da altro atomo intanto che si avvicinano
U raggiunge valore minimo - stabilità max

Sovrapposizione orbitali
Formazione molecola
Rilascio energia (conservazione EM)

Quando parliamo di ibridizzazione

Mescio lamento di orbitali atomici di un atomo

Evoluzione Teorie

Lewis: non spiega perché legame esiste, non dà forma reale

VSEPR: non dà info su reattività

Piano
Dietro nostro piano
Davanti nostro piano

VBT - Teoria Legame di Valenza

Cosa succede quando 2 atomi si avvicinano

2 atomi H
Solo lontani repulsione > attrazione
- U=0
Atomi solo attratti da altro atomo intanto che si avvicinano
U raggiunge valore minimo - stabilità max
- Sovrapposizione orbitali
- Rilascio energia (conservazione em)
- Formazione molecola

Quando parliamo di ibridizzazione

Mescolamento di orbitali atomici di un atomo

C SP₃

NON PUÒ ESSERE

DA NOBULA

IN QUESTA CONDIZIONE POTREBBE FARE SOLO 2 LEGAMI CON H, MA NE PUÒ FARE IN REALTÀ 4

L'ORBITALE IBRIDO CON 2% CARATTERISTICHE S

7% CARATTERISTICHE P > QUEL ASSOMIGLIA DI PIÙ

I 4 ORBitali SP₃ PUNTANO VS I VERTICI DEL TETRAEDRO

4 LEGAMI SIGMA

N SP₃

NB HA UN DOPPIETTO SPARATO CHE SCHIACCIA LEGAMI

NH₃

1 ORBITALE È OCCUPATO DA "LONE PAIR"

3 LEGAMI σ
1 ORBITALE CON DOPPIETTO

O SP₃

NB H₂O

104

2 LEGAMI σ

C SP₂

quando è presente un doppio legame

orbitali non ibridato

33% S

67% P

T: si sovrappongono lateralmente formando una nube sopra/sotto piano

N SP₂

riferito a N

2σ / 1π

O SP₂

riferito a O

1σ / 1π

C sp

quando abbiamo un triplo legame

H–C≡C–H

5/p/50%

ma assomiglia di più a

quando abbiamo

2π prendimi volari

una nube unica elettronica

0.20 / 2π

CARICA FORMALE

MUPENIA - [1 PER OGNI LEGAME + 2 PER OGNI NON CONDIVISI]

4 CARBONIO
5 AZOTO
6 OSSIGENO

0 : 6 - [4 + 6] = 6 - 7 = -1

0 : 6 - [2 + 4] = 6 - 6 = 0 NEUTRO

RISONANZA

IN ALCUNE MOLECOLE NON TUTTE LE UNITÀ DI LEGAME SONO UGUALI[LEGAME SINGOLO < C < LEGAME DOPPIO]

QUINDI USIAMO CONCETTO RIS0NANZA :

2/Piu St. Lewis per rappresentare una particolare molecola
anche se nessuna da sola la rappresenta

St. di risonanza

ΔElettronegatività

0.0 0.5 1.9 3.3

Covalente puro

Covalente polare

Legame ionico

ex NaF: Δ = 3.1 ➔ ionico

LiBr: Δ = 1.8 ➔ polare

H — B — H

Cov. atom. : puro

H : 2.1

B : 2

Δ = 0.1

Polarita' Molecole

Momento polare è dato da momenti legami e vettoriale di coppie solitarie

O ⇄ C ⇆ O

CO₂ ➔ Apolare: si annullano fra loro

(Regola: va da atomo meno elettronegato a più elettr.)

B_F₃

F \ / F B F

➔ Apolare

H₂O

3.5 H / 2.1 ^ O H

➔ Polare

O/F₂

[ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ↑↓ ] ➔ ΔP₃

Polare

Legami polari? Coppie solitarie su atomo centrale? NO ➔ Apolare Legami polari si muovono in modo da cancellarsi? SI ➔ Apolare NO ➔ Polare

Idrocarburi

Saturi
- Solo legami singoli
- C solo sp³
Insaturi
- Doppi/Tripli legami

Alcani

C_mH_2m+2

Formule - Prefissi

Me - 1C
- Ex. metano: CH₄

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