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Evoluzione teorie
Lewis: non spiega perché legame esiste, non da forma reale
VSEPR: non da info su reattività
- Piano
- Dietro nostro piano
- Davanti nostro piano
VBT - Teoria legame di valenza
Cosa succede quando 2 atomi si avvicinano
- 2 atomi H
- Solo lontani repulsione > attrazione
- U = 0
- Atomi sono attratti da altro atomo intanto che si avvicinano
- U raggiunge valore minimo - stabilità max
- Se una posizione ottimali rilascio energia (conservazione EM)
Formazione molecola
Quando parliamo di ibridizzazione
- Mescolamento di orbitali atomici di un atomo
SP3
DA MODULO
Non può essere
I 3 P SI SAREBBERO MESSI 1
IN QUESTA CONFIGURAZIONE POTREBBE FARE SOLO 2 LEGAMI CON H, MA NE PUÒ FARE IN REALTÀ 4
25% CARATTERISTICHE S
75% CARATTERISTICHE P
I 4 ORBITALI SP3 PUNTANO VS I VERTICI DEL TETRAEDRO
4 LEGAMI SIGMA
CH4
SP3
NB
HA UN ORBITALE SPINATO CHE SVILUPPA 3 LEGAMI SIGMA
1 ORBITALE È OCCUPATO DA “LONE PAIR”
3 LEGAMI SIGMA
1 ORBITALE CON DOPPIETTO
SP3
NB
H2O
2 LEGAMI SIGMA
Δ Elettronegatività
0 0,5 1,9 3,3
- COVALENTE PURO
- COVALENTE POLARE
- LEGAME IONICO
ex NaF: Δ = 3,1 => IONICO
LiBr: Δ = 1,8 => POLARE
COV. APOLARE: PURO
H: 2,1
Δ = 0,1
Polarità Molecole
- MOMENTO POLARE E' SOMMA VETTORIALE DI MOMENTI LEGAMI COPPIE SOLITARIE
ex
O < 2,5 > C < 3,5 > O
CO2 —> APOLARE: SI ANNULLANO TRA LORO
Direzione: va da atomo meno
elettronegativo a piu' elet.
BF3 APOLARE
H2O POLARE
OF2
O: 2s22px
POLARE
- LEGAMI POLARI?
- COPPIE SOLITARIE SU MODO VETTORE?
- NO
SI
- LEGAMI POLARI SI MESSI IN MODO DA CANCELLARSI
- COPPIE SI MESSI IN MODO DA CANCELLARSI
NO NO POLARE
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
2-METILPENTANO
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3
2,3,7 - TRIMETILOTTANO
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH3
2,4 - DIMETILESANO
3/X
2,4
CH3 - CH - CH - CH - CH - CH - CH
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH3
2-METIL-X ETIL EPTANO
ETIL DEVE PRIMA IN ALFABETO
5-ETIL-2-METILPENTANO
2,5
3/X
4-ETILESANO
Ciclodesano
eclus non rimane cosi' ma va in sedia
(i) uno l'ho messo assiale (e)quatoriale
pero' cosi' ho entrambi su- cis
etrans
etrasaxiali solo meno stabili
(ingombro . sterico)
questa conformazione e' la piu' stabile perche' entrambi equatoriali
quello che prima a -> e e -> a
assiali equatoriali
Isomeri
Isomeri costituzionali
Atomi hanno una diversa connettività
Stereoisomeri
Atomi hanno stessa connettivitàDiverso orientamento spaziale
Proprietà ottiche composti chirali
- Sono otticamente attivi
- Quando la luce si propaga le onde oscillano su piani
- Luce entra in un nastro e viene ruotata
- Sostituire di luminosità otticamente attivo
Enantiomeri
- Se un molecole sono una l'immagine speculare dell'altra
- Non sovrapponibili
- Sono chirali
- Chirale è ogni oggetto che non è sovrapponibile alla sua immagine
- 2 enantiomeri hanno caratteri chimiche identiche ma fisiche
- Fanno ruotare la luce in 2 modi diversi
Il potere ottico rotatorio è differenzia
ex: destrogira = +5.8°levogira = -5.8°
[α] = d/c·l
Dipende da concentrazione soluzione (c) g/mLlunghezza cammino ottico (L) dm
- Se ho 1 solo enantiomero e non so cosa sia + o - misuro potere ottico
- Mischia racemica 1 a 1 50% destrogira/levogira quindi pseudo le rotazioni si annullano
Metodo per rappresentare configurazione cis-trans
Cis: stessa parte i 2 sostituenti
Trans: parte opposta i 2 sostituenti
2 isomeri geometrici
3-bromo-4-isopropilcicloesene
4-terz-butil-3-clorociclopentene
SHIFT 1,2
ex 1,2 PERCHE' e' TRA 2C ADIACENTI
- CH=CH2 + H2O + Cl -
H SI
LEGA A CH2, PERCHE'
PIU' H ATTACCATO
ORA ABBIAMO
UN CARBOCATIONE
SECONDARIO
POSSIAMO RENDERLO 3O?
-H SI VA A LEGGERE A CH+
ORA e' CARBOCATIONE TERZIARIO
Idrogenazione
Minima stabilità alcheni
- ΔH1 = meno stabile
- ΔH2
- ΔH3 = più stabile
Prodotto in colonne: test eseguito su alcheni che dopo idrogenazione danno lo stesso prodotto.
- Idrogenazione è reazione esotermica → ΔQ
- Gli isomeri sono i Q sviluppati da 3 reazioni
- C = C-H2
- C=C
- C-C=C
Numero più sostituito è il più stabile → da meno energia
Cis più stabile di trans
- ΔH4
Cis è a energia più bassa di trans
V = k[alogenuroalcano]
V = k[alogenuroalcano][base]
Regola Zaitsev
- si forma preferibilmente
- alchene più stabile
- trans
- più sostituito
Uso di Δ
R-X Base Debole: H2O - ROH Base Forte: RO-, OH-, NH2- Base ForteImplicherebbe formazione C+ non può esserci
Applicazione Zaitsev
Posso scegliere 1 su 2
Alchene più sostituito
ALCHINO TERMINALE
A questo punto il Br⁻ può attaccare entrambi i C
- 1 prodotto: alterna trans
Se messo aluttini + 2Br⁻ l'alchène avrebbe continuato
- Con 2 moli si formerà tetramogenuro
Acidi e Basi
Arrenius
Si riferiva però solo a soluzioni acquose
Acido: specie che in H2O → libera ioni H+
Base: specie che in H2O → libera ioni OH-
H3O+ + Cl-
→ ioni H+ in H2O sono sottoforma di ioni H3O+ non esiste H+ in H2O
NH4OH ⇌ NH4+ + OH-(aq) solo solvatati
Bronsted Lowry
Acido: composto che cede H+
Base: composto che accetta H+
CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO- + H3O+A: cede H+ B: acquisito H+
!! ora considerano anche reazioni anodo/base
hanno definito per ogni specie una coppia acido-baseDifferisce solo per uno ione H+
CH3-C(=O)-OH / CH3-C(=O)-A B: Coniugata
H-C:Ö + H-Br ⇌ Brö + HE-CHA1 B1 B2 A2
Strappa H+ e diventa CH4
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