Riassunto esame Chimica organica, prof. Resnati

CHIMICA ORGANICA

I composti organici, senza gruppo funzionale, sono gli idrocarburi, solo formati da atomi di carbonio e idrogeno.

IDROCARBURI

Saturi

• Alocali (catene) solo legami semplici sp3 C-C/C-H
• Cicloalcani (struttura ad anello) solo legami Sp3 C-C/H

Insaturi

• Alcheni (doppio legame) Sp2 C = C
• Cicloalcheni

N.B.: Numero di conseguimento questo, dove viene indicato nullo, e sott. messo la pseudoze di idrogeno Es.

• Carbonio primario 3X legami ad 1 C
• C = C + Carbonio secondario
• = C + C + Carbonio quaternario

N.B.: aumenta ciclo [a]-gruppo, diminuisce -Z + idrogeno sterico

NOMENCLATURA Idrocarburi: Prefisso (in onde pos. numero di atomi di carbonio che compongono un idrocarburi (ME - ET - PROP - BUT - PENT - 1-5-4)) Alcani/Cicloalcani (ciclo-)-ANALCH | Alcheni - ENE Alcheni - INO

ES.

metano 1) ALCANI Metano (CH₄) Etano (C₂ H₆) Propano (C₃ H₈) Butano (C₄ H₁0) Pentano (C₄ H₁2) Esano (C6 C ₀)

1. Etene etino
2. Propino
3. Butine
4. Pentine
5. Esene

ALCENE N - N, Alogeno è solo uno n-butile o 2(0)-b e-2-etene o-2-butile

etile (C2H5) dimetile (C₆H _{8 only}) n-dotille (C₃H₁₀)

Regole Nomenclatura

Per distinguere i composti dei cicli esani si tiene conto della pi

della catena pi

di carbonio e seguendo le regole:

1. -CH₂-CH₃
2. -CH3
3. -CH₂-CH₂-CH₃
4. -CH₂-CH

^sec - quando si contano i carboni del

^tert - quando si contano i carboni del tolu.

^iso - si conta il carbonile del toluene.

Per 2, 6- posizione in cui si contano i

Bromio per il gruppo funzionale del tolu.

Utilizzo ad escludere secondo le regole della CHAPS

7, 6- Dimetil Ottano

L'utilizzo generale del ciclasi

2, 6 Maggiore numero di atomi di

group funzionale sostituito (si contano gli alchini della ribosio)

3

8, 4- Simetil Esano

Gruppi Alchilici

1. METILE - CH₃
2. ETILE - CH₃CH₂
3. PROPILO - CH₃CH₂CH₃ e ISOPROPILO - CH₃₂
4. Butilo - CH₃CH₂CH₂CH₂ e ISOBUTILE - CH₃
5. ^sec-BUTILIO - CH₂CH₃
6. ^tert-BUTILIO - CH₃

I composti si seguono sempre in ordine alfabeto

Isomeria

I composti hanno situato dietro stesso piano rispetto ai composti

1. Cis - la posizione delle doppie principali del decaedro

^TRANS- si ^possiamo posizione

Iposomeri - Iposomeria che atomi sui legami nei legami rispettano i campi dello spazio ed

Possiamo osservare una qualunque

A ch

Ch3

H CH₃

Configurazione Cherica

Idratazione Catalizzata da Acidi

Si verifica in presenza di un catalizzatore acido (acido solforico). Si formano alcoli partendo dagli alcheni e con rottura del doppio legame e l'ossidrile al carbonio più sostituito (regola di Markovnikow)

CH₂=CH₂ + H₂O --> CH₂OCH₃ H₂SO4 CH₃CH=CH₂ + H₂O -> CH₃CH₂CH₂OH H₂ Cicloesene + H₂O -> CicloeseneO (toluene) H₂

Reazione Catalizzata da Acidi dei Profeni

Stadio 1: si addiziona H⁺ (es. macrocazione) genere un carbocatione risonanzialmente stabilizzato

+ CH₃ CH=CH₂ -> CH₃CHCH⁺CH₃

Stadio 2: lo stato carbocazione risonanza si origina un'ione ossonio

+ CH₃CH=CH₂ -> CH₃CHCH₃ H⁺

Stadio 3: Te al collegamento di un protone ad H₂O promuove la fase L e genera H₃O⁺

H O CH₃CH=CH₂ + H₂O -> CH₃CH₂CH₂OH

Alogenazione

C'è la decolorazione di un'alogeno ai chievi cdi gli alcheni. Ogni atomo si addiziona ai due carboni del doppio legame. Reazione condotta in taluni casi su quest'ultima è un solvente inerte (CH₂Cl₂)

CH₃CH=CH₂ + Br₂==> CH₃ ClCH₂CH₃ Br₂ a aciliazione di carbonio --> CH₃ClCH₂

Idrogenazione / Riduzione Catalitica

Gli alcheni riducono coll'H₂ in presenza di un metallo di transizione come un catalizzatore (Pt/Pd/Ni), (gruppo VIII della tavola periodica dei lettori) e sono selettivamente il platino (Zeolite)

Reazione: Cicloesene Ridotto H₂/ Ni Gr. VII (Pt/Pd/Ni) H₂ soluz. 100 atm 3 H₂/xxCIN =C⁴CH₃ H₂ sul carbonio() CH₃CH=CH₂

ALOGENI

• EFFETTO INDOMINO NEGLI ALOGENI

Risonanza dell’elettrone dei carbossi conferisce un effetto induttivo elettronegativo.

Aumentando l’effetto induttivo può aumentare del residuo stesso sostituendo carbogenuio alogenuio.

• EFFETTO RISONANZA NEGLI ALOGENI

La presenza dell’atomo palla stabilizzazione di caroboragine delocalizzando elettroni π.

CHIRALITA

• TMOERI CARBOSINICI

I isusuei due anstrimi sono opposte in modo diffietriti.

GrRiSOMERI

STEREOISOMERI: I isomeri che augustus sono la tatoto che il atreiom conferisauo stereisomo dal (Chirientico.)

ENANTIOMERI

Refletcteco solo trin luspecsa non immorgini specalari.

NON sovvrapobialbi Specilari.

Se gli isomeri nico la lusio non solo sono sovvapobiali e in corostante tapipusizione e allo Moesta di viscicalie slo ali suole produisuo:

ENANTIOMERI (SOVRAPPOSABILI CHE SNAPALARI (NON SOVRAPOSIBILI E

• speculari
• stereisomeri

Stereoculcal collequiel liquido (vedato 4 gr. legata a 4 gruppi diversi). Sommario un stereocentiro.

x = C - i - 2

ACHIRALE: molecola simopometrista che suo immagine speculare.

CONFIRURAZIONE STEREOCENTRO

1. Osserare luceriare le sequenze R, S
2. Trova stereocentro e osserva le priorità dei gruppi legati allo stereocentro.

PRIORITA’ (>ATOMICA)

3. Si osserra priorità da 1 (ELEVATA) a 4 (BASSA) agli atomi intra~ fotato città stereocentro.
4. Zero che la catena ha una suo testata

LASTING OBSEREVATORE

• Se subdivere in ordine gruppi 1, 2, 3 Il subgroup verso SX = CONFIGURAZIONE R
• Altrimente S

La classifica (R,S) indolia che un compilato e uno miscela Racemica (E,Z)-Nonisolare

Se R ed S sono separato ~ copula accotolira e NON miscela racemica

(E)-Noisomolare

(S)-Noiosolare

N.B: Te e sistera R,S, usde ilmiene te utile de riècrito hai pol tra dou.gliazzertami di condizionalidi e emitiracremati.