Enantiomeria

Enantiomeria

Finora abbiamo incontrato tre diversi tipi di isomeria:

isomeria costituzionale o strutturale: gli isomeri differiscono per l’ordine in cui gli

- atomi sono legati: le strutture sono diverse e quindi anche le proprietà chimico-

fisiche saranno più sensibilmente diverse. Esistono tre tipi di isomeria

costituzionale:

di catena: come nella coppia n-butano/isobutano;

1) di posizione: come nella coppia 1-propanolo/2-propanolo;

2) funzionale: come nella coppia etanolo/dimetiletere;

3)

isomeria cis/trans: è un esempio di stereoisomeria, in cui cioè gli isomeri

- (stereoisomeri) differiscono unicamente per la disposizione spaziale degli atomi.

Negli isomeri cis-trans le differenze strutturali sono quindi meno marcate, così come

quelle riguardanti le proprietà chimico-fisiche. Un esempio di stereoisomeri cis/trans

è la coppia cis-2-butene e trans-2-butene (presente anche nei cicloalcani);

isomeria conformazionale: altro aspetto della stereoisomeria, legato alla

- possibilità di rotazione attorno al legame σ (ad es. etano, butano e cicloesano).

Esiste poi un ultimo tipo di isomeria, detto stereoisomeria ottica o enantiomeria. Questo

tipo di stereoisomeria riguarda le molecole che hanno la caratteristica di non essere

sovrapponibili alla loro immagine speculare.

CHIRALITA’: un oggetto rigido che non è sovrapponibile alla propria immagine speculare,

si definisce chirale. Il termine deriva dal greco (= mano), dato che mano destra e mano

sinistra sono l’esempio più classico di chiralità, essendo l’una l’immagine speculare

dell’altra e non essendo sovrapponibili.

Anche le molecole possono presentare il fenomeno della chiralità: qualsiasi molecola

asimmetrica è sicuramente chirale. Tuttavia, l’asimmetria (ovvero la mancanza di

qualsiasi elemento di simmetria) non è condizione necessaria per la chiralità, ma è solo

una condizione sufficiente. Si tenga presente che l’unico criterio certo per stabilire se una

molecola è chirale o meno è il fatto che essa non è sovrapponibile alla sua immagine

speculare.

L’origine più comune della asimmetria molecolare è la presenza di un centro chirale

(anche se la presenza di più di un centro chirale nella stessa molecola può pregiudicarne

la chiralità), che molto spesso è rappresentato da un carbonio asimmetrico (termine

coniato da van’t Hoff), ovvero un atomo di C che lega quattro sostituenti diversi.

Di ogni oggetto chirale esiste una coppia di enantiomorfi, che sono immagini speculari non

sovrapponibili l’uno dell’altro. Analogamente, le molecole chirali esistono come coppie di

enantiomeri. Se la chiralità è dovuta alla presenza di un unico centro chirale, un

enantiomero può essere convertito nell’altro (e quindi nella sua immagine speculare)

semplicemente scambiando due sostituenti qualsiasi legati al centro di chiralità.

L’aldeide glicerica è un esempio classico di molecola chirale. L’atomo di C asimmetrico

centrale lega quattro gruppi diversi: un gruppo aldeidico, un gruppo alcolico primario, un

gruppo ossidrile e un idrogeno. L’aldeide glicerica è la molecola che fu presa come