Enantiomeria
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riferimento per il sistema di nomenclatura degli enantiomeri; questa convenzione (Fischer-
Rosanoff) è tutt’ora in uso.
PROPRIETA’ DEGLI ENANTIOMERI: a differenza degli altri isomeri e dei
diastereoisomeri (stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro), gli
enantiomeri hanno proprietà chimico-fisiche identiche, ma si distinguono per alcune
caratteristiche esclusive, potendo interagire in maniera singolare con altre entità chirali.
La caratteristica fisica distintiva delle molecole chirali è la cosiddetta attività ottica, ovvero
la capacità di ruotare il piano della luce linearmente polarizzata (si noti che la luce
polarizzata è un fenomeno di natura chirale). In specie, i due enantiomeri differiscono per il
senso di rotazione del piano di polarizzazione della luce: il valore dell’angolo di rotazione è
lo stesso, ma di segno opposto.
Un analogo comportamento lo si osserva per quanto riguarda le proprietà chimiche: i due
enantiomeri hanno le stesse caratteristiche acido-base, reagiscono con la stessa velocità
di reazione e danno gli stessi prodotti. Tuttavia, quando essi sono coinvolti in reazioni con
altre sostanze chirali, la velocità di reazione è normalmente diversa. Ciò è evidente e
riveste grande importanza nei sistemi biologici, nel caso delle reazioni enzimatiche. La
maggior parte degli enzimi è caratterizzata da una estrema specificità per i ligandi con cui
reagiscono. Molti enzimi spesso sono attivi solo su uno dei due enantiomeri e comunque,
nel caso in cui abbiano attività su entrambi, sia la velocità con cui catalizzano le due
possibili reazioni, sia le “affinità” per i due enantiomeri, sono nettamente diverse.
Il sito attivo di un enzima ha spesso un’architettura stereospecifica enantiomorfa ed è
pertanto in grado di “riconoscere” uno solo dei due enantiomeri del substrato.
ATTIVITA’ OTTICA (polarimetria): la luce visibile è una radiazione elettromagnetica di
lunghezza d’onda compresa fra ca. 400 e 700 nm.
Come ogni radiazione elettromagnetica, la luce è un’onda trasversale in cui le direzioni dei
vettori elettrici e magnetici oscillanti sono perpendicolari alla direzione di propagazione. La
luce emessa da una comune sorgente luminosa è costituita da “treni d’onde” i cui piani di
vibrazione sono orientati a caso, perpendicolarmente alla direzione di propagazione.
L’orientazione casuale dei piani di oscillazione rende la luce “simmetrica” attorno alla
direzione di propagazione.
Se si fa incidere un fascio di luce su un materiale polarizzante (ad es. un cristallo di
calcite), la luce trasmessa è costitita solo dalle componenti dei treni d’onde paralleli alla
direzione di polarizzazione. Si ottiene così un raggio di luce polarizzata, oscillante in un
unico piano di vibrazione.
Se poniamo un secondo polarizzatore, detto analizzatore, fra il raggio di luce polarizzata e
l’osservatore, notiamo che la luce viene trasmessa con la massima intensità (I ) solo
m
quando i piani di polarizzazione del polarizzatore e dell’analizzatore sono paralleli (a 0° o a
180° l’uno rispetto all’altro). Se invece i piani di polarizzazione formano un angolo θ tra
2
loro, l’intensità della luce trasmessa (I) varia secondo la relazione: I = I cos θ.
m
“I” risulterà quindi zero quando i due polarizzatori sono a 90° (o a 270°) l’uno rispetto
all’altro.
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher camo.milla di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica e propedeutica biochimica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Firenze - Unifi o del prof Ranaldi Francesco.
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