Enantiomeria

Enantiomeria

Finora abbiamo incontrato tre diversi tipi di isomeria:

Isomeria costituzionale o strutturale

Gli isomeri differiscono per l’ordine in cui gli atomi sono legati: le strutture sono diverse e quindi anche le proprietà chimico-fisiche saranno più sensibilmente diverse. Esistono tre tipi di isomeria costituzionale:

• Di catena: come nella coppia n-butano/isobutano.
• Di posizione: come nella coppia 1-propanolo/2-propanolo.
• Funzionale: come nella coppia etanolo/dimetiletere.

Isomeria cis/trans

È un esempio di stereoisomeria, in cui cioè gli isomeri (stereoisomeri) differiscono unicamente per la disposizione spaziale degli atomi. Negli isomeri cis-trans le differenze strutturali sono quindi meno marcate, così come quelle riguardanti le proprietà chimico-fisiche. Un esempio di stereoisomeri cis/trans è la coppia cis-2-butene e trans-2-butene (presente anche nei cicloalcani).

Isomeria conformazionale

Altro aspetto della stereoisomeria, legato alla possibilità di rotazione attorno al legame σ (ad es. etano, butano e cicloesano).

Stereoisomeria ottica o enantiomeria

Esiste poi un ultimo tipo di isomeria, detto stereoisomeria ottica o enantiomeria. Questo tipo di stereoisomeria riguarda le molecole che hanno la caratteristica di non essere sovrapponibili alla loro immagine speculare.

Chiralità

Un oggetto rigido che non è sovrapponibile alla propria immagine speculare si definisce chirale. Il termine deriva dal greco (= mano), dato che mano destra e mano sinistra sono l’esempio più classico di chiralità, essendo l’una l’immagine speculare dell’altra e non essendo sovrapponibili.

Anche le molecole possono presentare il fenomeno della chiralità: qualsiasi molecola asimmetrica è sicuramente chirale. Tuttavia, l’asimmetria (ovvero la mancanza di qualsiasi elemento di simmetria) non è condizione necessaria per la chiralità, ma è solo una condizione sufficiente. Si tenga presente che l’unico criterio certo per stabilire se una molecola è chirale o meno è il fatto che essa non è sovrapponibile alla sua immagine speculare.

L’origine più comune dell' asimmetria molecolare è la presenza di un centro chirale (anche se la presenza di più di un centro chirale nella stessa molecola può pregiudicarne la chiralità), che molto spesso è rappresentato da un carbonio asimmetrico (termine coniato da van’t Hoff), ovvero un atomo di C che lega quattro sostituenti diversi.

Di ogni oggetto chirale esiste una coppia di enantiomorfi, che sono immagini speculari non sovrapponibili l’uno dell’altro. Analogamente, le molecole chirali esistono come coppie di enantiomeri.