1 Gruppi funzionali Acidi e Basi

Chimica organica I – Gruppi funzionali

I gruppi funzionali sono importanti per distinguere, classificare e nominare le molecole organiche secondo vari aspetti. Soprattutto, sono siti di reazioni chimiche caratteristiche: un gruppo funzionale, in qualsiasi composto si trovi, subisce sempre lo stesso tipo di reazioni chimiche.

Alcoli

Il gruppo funzionale di un alcol è il gruppo ossidrile OH, legato a un carbonio tetraedrico. Si può indicare, ad esempio, la formula di struttura dell’etanolo in maniera condensata: CH₃CH₂OH.

Alcol 1^o Alcol 2^o Alcol 3^o

Ammine

Il gruppo funzionale è il gruppo Amminico, un atomo di azoto legato a uno, due o tre atomi di carbonio.

Ammina primaria, secondaria e terziaria (metilammina, dimetilammina, trimetilammina).

Aldeidi e chetoni

Il gruppo funzionale di aldeidi e chetoni è il gruppo C=O, il gruppo carbonile. Nelle aldeidi, il carbonio del carbonile è legato a un idrogeno e a un ossigeno. Nei chetoni, è legato a due atomi di carbonio e all’ossigeno.

Acidi carbossilici

Il gruppo funzionale è il gruppo –COOH (carbossile). Esempio: Acido acetico.

Esteri carbossilici

Un estere è un derivato di un acido carbossilico nel quale l’idrogeno acido è sostituito da una struttura carboniosa. Esempio: Acetato (o etanoato) di metile.

Ammidi carbossiliche

Un’ammide è un derivato di un acido carbossilico in cui l’ossigeno che fa da ponte tra i due carboni è sostituito da un gruppo amminico. Questa molecola è planare. Esempio: Dimetilacetammide.

Lunghezze e forze di legame per alcani, alcheni, alchini

I legami C-C sono più corti, e quindi più forti, negli alchini, mediamente negli alcheni e più lunghi (153 pm) negli alcani. Vale lo stesso per i legami H-H, nonostante la differenza di lunghezza sia di 1 pm tra i diversi tipi di idrocarburi (111, 110, 109 pm).

Alcani e cicloalcani

La forma della molecola è tetraedrica e gli angoli di legame sono di 109.5 gradi. Anche quando la catena di atomi di carbonio si allunga, ogni carbonio ha comunque i sostituenti disposti per i vertici di un tetraedro. La formula generale è C(n)H(2n+2).

Isomeria costituzionale

Composti aventi la stessa formula molecolare, ma diversa disposizione strutturale, sono detti isomeri di struttura (dal greco iso-meros, stesso peso). Per gli alcani, gli isomeri di struttura sono logicamente possibili a partire dal Butano C₄H₁₀.

Questi due composti sono isomeri di struttura; sono costituiti dallo stesso numero di atomi di carbonio e idrogeno ma sono composti differenti, con differenti proprietà chimiche e fisiche. I loro punti di ebollizione differiscono di circa 11 gradi. Il numero di isomeri di struttura possibili aumenta vertiginosamente all’aumentare degli atomi nella catena carboniosa. Se con 5 atomi di carbonio abbiamo 3 diversi isomeri strutturali, con la formula C₂₅H₅₂ possiamo averne quasi 37 milioni!

Nomenclatura degli alcani ramificati

Si usa un sistema di denominazione internazionale chiamato IUPAC, che prevede regole che possono essere così riassunte:

• Trovare la più lunga catena di atomi di carbonio. Il composto assume il nome del corrispondente idrocarburo.
• Numerare la catena idrocarbonica partendo dall'estremità più vicina ai sostituenti; in altre parole bisogna numerare la catena in modo tale da assegnare ai sostituenti alchilici i numeri più bassi possibile.
• Identificare i sostituenti della catena principale che vengono nominati come gruppi alchilici.
• Se lo stesso sostituente compare più di una volta, si aggiungono i prefissi di-, tri-, tetra-, ...
• Elencare i nomi dei sostituenti in ordine alfabetico prima del nome della catena principale. I prefissi abbreviati (t-, sec-) e i prefissi che indicano il nome di ciascun gruppo (di-, tri-, tetra-) non vengono presi in considerazione per quel che riguarda l'ordine alfabetico dei gruppi sostituenti. I prefissi non abbreviati come iso e neo e ciclo sono invece considerati nell'ordine alfabetico.

Nomenclatura comune

Nella nomenclatura comune, il prefisso iso- indica che la catena principale (ramificata) termina con un gruppo (CH₃)₂-CH-. Il prefisso neo- invece indica che l’idrocarburo termina con un gruppo –C(CH₃)₃.

Il sistema comune si rende però inefficace con l’aumentare della complessità delle molecole, e sarà necessario passare alla nomenclatura sistematica.

Classificazione atomi di carbonio

Un atomo di carbonio è classificato come 1^o, 2^o, 3^o, 4^o a seconda del numero di atomi di carbonio a cui è legato. Ad esempio, il 2-metilpropano di cui sopra contiene tre carboni primari e un carbonio terziario.

Cicloalcani

In Natura troviamo alcani con anelli formati da 3 fino a 30 atomi di carbonio. Gli anelli a 5 atomi e a 6 atomi (ciclopentani e cicloesani) sono particolarmente stabili e quindi abbondanti in natura. È utile schematizzare le molecole utilizzando poligoni regolari come strutture di scheletro.

Conformazioni di alcani e cicloalcani

La tensione è una misura dell’energia immagazzinata di un composto dopo una distorsione della struttura. Le molecole sono strutture fisiche, cioè aventi ognuna una conformazione ottimale. Se questa conformazione viene alterata, si ha una tensione nel sistema. Si ha quindi un'instabilità strutturale associata ad un'elevata energia interna.

Tensione negli alcani

Gli alcani con più di due atomi di carbonio presentano diverse conformazioni che possono influire sulla loro energia interna. Le conformazioni più stabili sono quelle che minimizzano la tensione interna.