Chimica - proprietà delle ammine

Tipi di ammine

Ammina primaria

Ammina secondaria

Ammina terziaria

Ammina primaria

Ammina secondaria

Ammina terziaria

Proprietà fisiche e chimiche

H₃CNHCH₃ stato di transizione piano

Proprietà fisiche: formazione di legami d’idrogeno nella metilammina

Nome, formula e punto di ebollizione

Alcani: CH₃CH₃ (30) p.e. –88,6 °C

CH₃CH₂CH₃ (44) p.e. –42,1 °C

Ammine: CH₃NH₂ (31) p.e. –6,3 °C

CH₃CH₂NH₂ (45) p.e. +16,6 °C

Alcoli: CH₃OH (32) p.e. +65,0 °C

CH₃CH₂OH (46) p.e. +78,5 °C

Formazione di legami d’idrogeno fra un’ammina secondaria e l’acqua.

CH₃CH₂CH₂NH₂ propanammina

CH₃CH|NH₂ 2-propanammina

CH₃CHCH₂CH₂CH₃|NHCH₃ N-metil-2-pentanammina₄          ^NH₂

CH₃CHCH₂CO₂H acido 3-amminobutanoico

H₂NCH₂CH₂CCH₂CH₃ 1-ammino-3-pentanone     ^O

CH₃NHCH₂CH₂OH 2-metilamminoetanolo

Ammine aromatiche

Benzenammina (aminobenzene, fenilammina, anilina)

N-Metilbenzenammina (N-metilaminobenzene, metilfenilammina, N-metilanilina)

Reazioni delle ammine

1. Basicità

Le ammine alifatiche, nelle quali uno o più idrogeni sono sostituiti da gruppi alchilici, sono basi più forti rispetto all’ammoniaca, ad esempio:

• Ammoniaca Kb= 1.8 • 10^-5
• Metilammina Kb= 5 • 10^-4
• Dimetilammina Kb= 6 • 10^-4
• Trimetilammina Kb= 6.6 • 10^-5
• Benzenammina K_b = 5,5 · 10^-4
• Cicloesanammina K_b = 4,2 · 10^-10

Reazioni con composti carbonilici

2.1 Reazioni con aldeidi e chetoni e formazione di immine

Aldimmina

2.2 Reazione con acidi carbossilici e formazione di ammidi

Localizzato; disponibile per la protonazione

Delocalizzato; meno disponibile per la protonazione

Ammina

Ammide