Chimica organica - Risonanza

Risonanza

Si ha risonanza (o mesomeria) quando più formule, dette formule limite, concorrono a definire la vera struttura di una molecola. Queste differiscono unicamente per la posizione di coppie elettroniche.

Simbolizzazione della risonanza

La risonanza viene simbolizzata con una freccia a due punte. In alcuni casi è possibile riassumere le diverse strutture di risonanza attraverso un'unica formula di struttura in cui gli elettroni delocalizzati vengono rappresentati tramite un legame tratteggiato e le eventuali cariche delocalizzate sono distribuite come cariche parziali sui diversi atomi.

Esempio del benzene

La vera struttura del benzene si pone a metà strada tra le due possibili formule cicliche a legami singoli e doppi alternati; si dice pertanto che è un ibrido di risonanza tra le due formule limite. Una molecola o uno ione viene definito ibrido di risonanza qualora sia possibile scriverne più strutture di Lewis corrette, le quali differiscono per la posizione degli elettroni.

Stabilità degli ibridi di risonanza

Un ibrido di risonanza è tanto più stabile (elevata energia di risonanza) quanto maggiore ed uniforme è la delocalizzazione e ciò avviene quando le strutture-limite sono più numerose ed tra loro equivalenti dal punto di vista energetico. La risonanza è un grande fattore di stabilità (sia per le molecole, che per i radicali, che per gli ioni).

Stabilizzazione attraverso la risonanza

Attraverso la risonanza un radicale o uno ione vengono stabilizzati per via della dispersione della carica elettrica o della delocalizzazione dell'elettrone spaiato che ne consegue. Il guadagno in stabilità viene di sovente espresso in termini di energia di risonanza. L’energia di risonanza è la differenza tra l’energia della molecola reale (misurata) e quella della sua struttura di risonanza più stabile (calcolata).

Comportamento chimico e risonanza

La risonanza spiega, ad esempio, l'enorme differenza di comportamento tra il cicloesanolo ed il fenolo. Tra i due, solo quest'ultimo manifesta un comportamento acido proprio perché l'anione che si forma dopo la perdita dello ione idrogeno è stabilizzato dalla risonanza attraverso la dispersione della carica negativa sull'intero anello aromatico.

Ancora, è la risonanza che conferisce il comportamento acido al gruppo carbossilico -COOH disperdendo la carica negativa sui due atomi di ossigeno del gruppo e rendendo assolutamente equivalenti i due atomi di ossigeno dello ione carbossilato.

Condizioni per la risonanza

La risonanza si può verificare solo quando gli atomi coinvolti giacciono sullo stesso piano (o quasi).

Formule limite di risonanza

Le formule limite di risonanza sono formule di struttura che si attribuiscono ad una specie chimica per la quale non è possibile scrivere un'unica struttura che la descriva completamente. Le strutture limite (detti anche strutture-limite o strutture contribuenti o formule-canoniche o strutture di risonanza) prese singolarmente, non rappresentano la vera struttura della molecola.