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Molecole organiche

Nitrometano, CH NO

3 2

Questa struttura di risonanza La nuova struttura di risonanza ha

ha lone pair qui… un doppio legame qui…

ordine di

legame 1/2

…e un lone pair qui

…e un doppio legame qui freccia unica a doppia punta

gli elettroni sono delocalizzati

Strutture contributive

• Tutte le strutture contributive devono essere

corrette strutture di Lewis.

• Tutte le strutture contributive devono avere

il medesimo numero di elettroni condivisi e

non condivisi, solo diversamente distribuiti.

• Gli atomi occupano lo stesso posto in

entrambe le forme.

• Le forme di risonanza individuali sono

immaginarie.

Ibrido di risonanza

• Una struttura con forme di risonanza non

alterna tra le forme.

• È un ibrido delle forme di risonanza, e la

struttura reale è chiamata ibrido di risonanza.

• L’ibrido di risonanza è più stabile di ogni

singola forma di risonanza individuale.

• Maggiore è il numero di forme di risonanza,

più stabile è il composto.

Benzene

• Ad esempio, il benzene (C H ) ha due

6 6

forme di risonanza

– Nell’ibrido di risonanza, tutti i legami C-C sono

equivalenti, a metà tra singoli e doppi.

Forme di risonanza più importanti

• Quando per una molecola si possono

scrivere più forme di risonanza disuguali, la

forma che contribuisce maggiormente alla

descrizione della molecola avrà:

il maggior numero possibile di ottetti.

il maggior numero possibile di legami.

la carica negativa sull’atomo più

elettronegativo.

la minore separazione di carica possibile.

Esempi

H H

H H

+ +

C N

C N

CH NH

2 2 H H

H H minore,

maggiore il carbonio non ha l’ottetto

.. –

NCO

– ≡ :N=C=O:

:N≡

C–O: ..

.. ..

minore

maggiore,

la carica negativa sta

sull’atomo più

elettronegativo

Effetti della risonanza

• Due sono gli effetti principali della

delocalizzazione di elettroni, il primo

interessa l’energia l’altro la geometria della

molecola o ione:

– L’energia della specie viene abbassata.

– La parte di molecola interessata dalla risonanza

è planare: i legami diventano di ordine

intermedio.

Energia di risonanza E

R

• È la differenza tra l’energia della molecola

reale (misurata) e quella della sua forma di

risonanza più stabile (calcolata).

..–

:N=C=O:

..

E –

.. Energie stimate

N ≡

:N≡

C–O:

..

E Le due strutture contributive

hanno energia diversa

R La carica negativa su O meglio

G E che su N

R

I la reale molecola ha energia più

A bassa di ciascuna delle forme

REALE contributive

MOLECOLA

Riconoscere la possibilità di

esistenza di forme di risonanza

Perché?

• È importante riconoscere la risonanza

all’interno delle molecole e ioni perché:

– Le strutture di risonanza ci informano sulla

distribuzione degli elettroni o cariche

all’interno della molecola.

– Conoscere la distribuzione elettronica in una

molecola consente di identificare i siti reattivi

della molecola o dello ione.

Risonanza

• La risonanza è possibile solo in sistemi nei

quali c’è coniugazione:

π:

– tra legami O

π

– tra legami e lone pairs: ..

..

O N

..

π

– tra legami e un orbitale vuoto: +

C

Atomi che partecipano alla risonanza

2

• Sono ibridizzati sp , stanno sul medesimo

piano, in modo che gli orbitali p siano

paralleli e possano sovrapporsi.

..

H C=CH-CH=CH-NH

2 2

. .

. H

H H .

.

H .

. H

H .. .

. H H

N

H

N

H H H

H

H sp sp

3 2

Esempi

1. Atomi ricchi di elettroni, adiacenti a un

π:

legame π

a. Lone pair adiacente a un legame

π

b. Anione adiacente a un legame

2. Atomi poveri di elettroni, adiacenti a un

π:

legame π

a. Radicale adiacente a un legame

π

b. Catione adiacente a un legame

π π

3. Legame adiacente a un legame

• Ogni gruppo di tre atomi con un legame

multiplo ha due forme di risonanza:

0,1,2 elettroni 0,1,2 elettroni

legame multiplo legame multiplo

(doppio, triplo legame)


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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE APPUNTO

Appunti di Chimica organica del professor Romeo sulla risonanza con analisi dei seguenti argomenti: molecole organiche, benzene, forme di risonanza, effetti della risonanza, la coniugazione, risonanza in legami polari, inibizione sterica, energia di risonanza, ibrido di risonanza, strutture contributive.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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