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3) Reazioni degli Alcoli: Ossidazione

L'ossidazione degli alcoli riguarda il carbonio che lega l'-OH, che si trasforma in gruppo carbonilico.

Nota: Il C che lega -OH perde un H!

Le varie classi di alcoli si comportano in maniera diversa:

(a) Alcol Primario

Ricorda: Negli alcoli primari l'-OH è legato a un atomo di carbonio primario (= legato a un solo altro atomo di C).

(b) Alcol Secondario

Ricorda: Negli alcoli secondari l'-OH è legato a un atomo di carbonio secondario (= legato ad altri due atomi di C).

(c) Alcol Terziario

Gli alcoli terziari non danno ossidazione perché per avere l'ossidazione è necessario un H sul C che reca l'OH.

Ricapitolando:

  1. Gli alcoli primari sono ossidati ad aldeidi che, a loro volta, possono essere ossidate ad acidi carbossilici.
  2. Gli alcoli secondari sono ossidati a chetoni.
  3. Gli alcoli terziari non si ossidano.

Esempi:

  1. CH3OH oxid CH2=O oxid CH3COOHAlcol Primario
  2. CH3-CH(OH)-CH3 oxid CH3-C(=O)-CH3 Alcol Secondario
  3. CH3-C(OH)(CH3)-CH3 oxid XAlcol Terzario
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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

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