Chimica organica - nozioni generali

Regole per la nomenclatura degli idrocarburi sostituiti

1. Quando sono presenti due o più sostituenti, si individua la loro posizione con il numero dell'atomo di carbonio a cui sono legati.

2. Quando sullo stesso atomo di carbonio sono presenti due sostituenti diversi, il numero corrispondente è riportato due volte.

3. Quando due o più sostituenti sono uguali, si usa il prefisso di-, tri-, tetra-, e così via.

4. I sostituenti di uguale importanza vengono scritti in ordine alfabetico.

5. Quando si possono individuare due catene normali della stessa lunghezza, la catena normale che porta il maggior numero di sostituenti definisce il nome di base dell'idrocarburo.

6. Esempi di nomenclatura:

• 2,4-dimetilesano
• 4-etil-2-metilesano
• 3-etil-3'-metilesano
• 2,3,5-trimetil-4-propileptano (quattro sostituenti)

2,3-dimetil-4-sec-butileptano (tre sostituenti)

Alogenoalcani

Molecole in cui un sostituente è un alogeno (F,Cl,Br,I).

Cicloalcani

Gli idrocarburi insaturi possono anche presentarsi in forma ciclica e prendere il nome di cicloalcani.

Questi costituiscono una serie omologa in quanto ciascun membro differisce da quello presente nella sua molecola. I composti semplici immediatamente precedente per un gruppo CH2 hanno la formula bruta C Hn 2n

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Cicloesano

Per eliminare ogni tensione angolare nel cicloesano i carboni ibridizzati sp si dispongono in una conformazione non piana di angoli 109,5° eliminando perciò ogni tensione angolare. Tale sedia :conformazione viene detta a

In questa conformazione a sedia ci sono due tipi di atomi di idrogeno: sei atomi di idrogeno sono equatoriali proiettati verso l'esterno dell'anello (posizione ) mentre sei atomi sono diretti assiali verticalmente ed alternativamente orientati verso l'alto o verso il basso.

stereoisomerici: trans e cis. Se i sostituenti si trovano dalla stessa parte si parla di isomeri cis, se sono da parti opposte si parla di isomeri trans.

stereoisomeri (stereoisomeria) si intende molecole che differiscono unicamente per la disposizione degli atomi nello spazio (hanno stessa formula bruta e stesso modo di legare gli atomi). Gli isomeri di struttura invece sono isomeri che differiscono tra loro perché gli atomi sono legati in modo differente pur avendo la stessa formula bruta.

CH3CH2CH3 (trans-1,3-dimetilciclopentano) vs CH3CH(CH3)CH2 (cis-1,3-dimetilciclopentano)

CH3CH2CH(CH3)CH2 (cis-1,3-dimetilcicloesano) vs CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2 (trans-1,3-dimetilcicloesano)

Se consideriamo le conformazioni reali a sedia del cicloesano abbiamo il seguente esempio con il trans-1,4 dimetilcicloesano.

CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3

ALCHENI: sono degli idrocarburi insaturi caratterizzati da legami doppi con atomi di carbonio ibridizzati. Essi sono caratterizzati dalla formula bruta: CnH2n.

Formula di Struttura: CH2=CH2

Nome: Etene

-CH=CH Propene3 2CH -CH -CH=CH 1-Butene3 2 2CH -CH -CH -CH=CH 1-Pentene3 2 2 2 5

La loro nomenclatura è semplice: -ene¹. La desinenza caratteristica degli alcheni è². Il nome fondamentale è determinato dalla catena normale più lunga che contiene il doppio legame. La numerazione avviene a partire dall'estremità della catena più vicina al doppio legame in³. modo da attribuire a questo il numero più basso.⁴. La posizione viene individuata dal numero del primo carbonio della catena principale che costituisce il doppio legame CH₃CH CHCH CHCH CH CH C CHCH CHCH³ 2 2 3 3 2 3

2-esene CH₃,5-dimetil-2-esene

La posizione di ogni doppio legame deve essere specificata nel nome.⁵. diene o triene⁶. Se ci fossero più doppi legami avremmo come desinenza e così via.⁷. I gruppi vinilici e allilici sono dei sostituenti e le loro formule sono le seguenti:

HH HH CCC C HH CH₂

gruppo vinile gruppo allile

STEREOISOMERIA GEOMETRICA degli

ALCHENI:

l'isomero cis ha i sostituenti dalla stessa parte, mentre l'isomero trans ha i sostituenti l'uno opposto all'altro.

H H H

FC C C CF F F

H

Alchene trans

Alchene cis

La stereochimica degli alcheni più sostituiti è difficile da stabilire. La nuova nomenclatura detta E, la regola della priorità Z adotta. Se i gruppi a più alta priorità si trovano dalla stessa parte del piano si ha una struttura E, mentre se si trovano dalla parte opposta si ha una struttura Z.

H CH H

Br3C C C CBr

CH CH CH3

3 3

EZ

La priorità dei gruppi per questa regola di nomenclatura dipende dal numero atomico: maggiore è quest'ultimo, maggiore sarà la priorità dei gruppi.

Br > Cl > O > N > C > H 6

A priorità di numero atomico, si vede l'atomo successivamente legato: es. il gruppo etile ha priorità sul metile.

ALCHINI sp.

Sono idrocarburi insaturi caratterizzati da legami tripli con atomi di carbonio

I composti ibridizzati sono caratterizzati dalla formula bruta: C_H.n(2n-2). La loro nomenclatura è semplice: il nome è costituito da un prefisso che indica il numero di atomi di carbonio della catena più lunga contenente il triplo legame, seguita dalla desinenza "ino".

Formula di Struttura | Nome

CH≡CH | Etino o acetilene

CH≡CCH₃ | 1-Butino

CH≡CHCH₃ | 1-Pentino

Per il resto valgono le stesse regole di nomenclatura adottate per gli alcani e gli alcheni.

I composti aromatici sono una particolare classe di composti in cui il capostipite è il BENZENE. Nel 1865 Kekulé propose la sua struttura ciclica esagonale in cui i sei atomi di carbonio costituiscono un anello e sono legati l'uno all'altro mediante un sistema di legami semplici e doppi che si alternano. Gli elettroni π sono liberi di formare legami. Tutti i legami carbonio-carbonio hanno la stessa lunghezza.

Che risulta essere intermedia tra quella di un legame singolo e di uno doppio. Per la nomenclatura dei derivati benzenici monosostituiti il loro nome è individuato indicando il benzene, gruppo sostituente e poi la desinenza. Nell'altro sistema tutto l'anello benzenico monosostituito è individuato da un nome specifico. NH COOH F NO OH CH2 Toluene Fluorobenzene Nitrobenzene Fenolo Anilina Acido Benzoico.

Quando l'anello benzenico porta due sostituenti, la loro posizione relativa è precisata mediante i prefissi orto, meta e para. Anche nel caso dei derivati benzenici, vale la regola che i sostituenti devono avere i numeri più bassi possibile ed essere elencati in ordine alfabetico. Fenile (Il benzene può essere anche un gruppo sostituente. In questo caso è chiamato C H - ).

Alcuni composti aromatici sono eterociclici, cioè hanno nella struttura ciclica atomi differenti dal carbonio come: S, N, O, ecc.

ossidrilico abbia il numero più basso.-o -e –olo3. -Cambiamento della desinenza o dell’idrocarburo con quella . (in parentesi i nomicomuni). Formula di Struttura Nome

CH OH Metanolo (alcol Metilico)

3CH CH OH Etanolo (alcol Etilico)

3 2CH -CH CH OH 1-Propanolo (alcol Propilico)

3 2 2CH -CH -CH -CH OH 1-Butanolo (alcol Butilico)

3 2 2 2ESEMPI: OH CH CHCH OH2 2CH CH CHCH3 2 3 2-Propenolo2-ButanoloGli alcoli si dividono in: primari, secondari, terziari a seconda di quanti sono i gruppi alchilicipresenti sul carbonio a cui è legato il gruppo ossidrilicoH RRR C OH R C OHR C OHH RHAlcol primario Alcol secondario Alcol terziariodioliGli alcoli in cui sono presenti due gruppi ossidrilici sono detti ( oppure glicoli).

CH CH CH CH CH2 2 3 2OH OH OH OH1,2-Propandiolo1,2-Etandiolo(Glicole etilenico) (Glicole propilenico) 9Se sono presenti tre gruppi ossidrilici sono detti trioli.

CH OH2CH OHCH OH2glicerinaogliceroloI fenoli sono compos