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Composti organici

OH HOOH OHOH 8idrossi- 1,2-diidrossi- 1,3-diidrossi- 1,4-diidrossi- 1,2,3-triidrossi- 1,3,4-triidrossi- 1,3-5-triidrossi-benzene benzene benzene benzene benzene benzene benzene(fenolo) (pirocatecolo) (resorcinolo) (chinolo) (pirogallolo) (idrossichinolo) (floroglucinolo)* Dal toluene C H CH derivano tre fenoli isomeri6 5 3CHCH CH 33 3OH OH OH1-metil- 1-metil- 1-metil-2-idrossi- 3-idrossi- 4-idrossi-benzene benzene benzene(o-cresolo) (m-cresolo) (p-cresolo)* Dal naftalene C H derivano due fenoli isomeri:10 8OH OHnaftolo 1 ( -naftolo) naftolo 2 ( -naftolo)

4. Composti carbonilici (aldeidi e chetoni).Derivano formalmente dagli idrocarburi per sostituzione di due atonidi idrogeno con un atomo di ossigeno, in un gruppo metile CH (aldeidi)3o in un gruppo metilene CH (chetoni).2Il nome IUPAC di un aldeide risulta ponendo desinenza -ale, -diale,-triale, ecc. al nome dell’idrocarburo da cui deriva.Il nome IUPAC di un chetone risulta ponendo desinenza -one, -dione, -trione, ecc- al nome

dell'idrocarburo da cui deriva.* Dal metano CH (ovvero HCH ) deriva una sola aldeide, il metanale o aldeide4 3formica CH O (ovvero HCHO).2* Dall'etano CH CH derivano un' aldeide e una dialdeide3 3 9CH CHOH OHC CHO3etanale (aldeide acetica) etandiale (gliossale)* Dal propano CH CH CH derivano due aldeidi e un chetone3 2 3CH CH CHOH HOC CH CHO CH CO CH3 2 2 3 3propanale propandiale propanone(aldeide propionica) (aldeide malonica) (acetone)* Dal butano CH CH CH CH derivano due aldeidi e due chetoni3 2 2 3CH CH CH CHO OHCCH CH CHO CH COCH CH CH COCOCH3 2 2 2 2 3 2 3 3 3butanale butandiale butanone butandione(aldeide butirrica) (aldeide succinica) (metil-etilchetone) (diacetile)* Dall'etene CH =CH deriva un particolare chetone, il chetene CH =CO.2 2 2* Dal propene (CH =CHCH ) e dal 2-butene (CH CH=CHCH )2 3 3 3derivano le aldeidiCH =CHCHO CH CH=CHCHO2 3propenale 2-butenale(aldeide acrilica) (aldeide crotonica)* Dal propino (CH≡CCH ) deriva un'aldeide, il

nome IUPAC nome tradizionale
CH2O metanale
CH3CHO etanale
CH3CH2CHO propanale
CH3(CH2)2CHO butanale
CH3(CH2)3CHO pentanale
CH3(CH2)4CHO esanale
CH3(CH2)5CHO eptanale
CH3(CH2)6CHO ottanale
CH3(CH2)7CHO nonanale
CH3(CH2)8CHO decanale
CH3(CH2)9CHO undecanale
CH3(CH2)10CHO dodecanale
CH3(CH2)11CHO tridecanale
CH3(CH2)12CHO tetradecanale
CH3(CH2)13CHO pentadecanale

esadecanale aldeide palmitica o cetilica3 2 14CH (CH ) CHO eptadecanale aldeide eptadecilica3 2 15CH (CH ) CHO octadecanale aldeide stearica3 2 16CH (CH ) CHO nonadecanale 1 aldeide n-nonadecilica3 2 17CH (CH ) CHO eicosanale 1 aldeide n-eicosilica3 2 185.

Acidi carbossilici .Derivano formalmente dagli idrocarburi per sostituzione di tre atomidi idrogeno con un atomo di ossigeno e un gruppo idrossile OH.Il nome IUPAC di un acido carbossilico risulta ponendo desinenza -oico, -dioico, -trioico, ecc. al nome dell’idrocarburo da cui deriva.

* Dal metano CH (ovvero HCH ) deriva un solo acido carbossilico, l’ acido4 3metanoico o acido formico, H COOH.

* Dall’etano CH CH derivano due acidi carbossilici3 3CH COOH HOOC COOH3acido etanoico acido etandioico(acido acetico) (acido ossalico)

* Dal propene (CH =CHCH ) deriva un acido e dal 2-butene (CH CH=CHCH )2 3 3 3due acidiCH =CHCOOH CH CH=CHCOOH HOOCCH=CHCOOH2 3acido propenoico acido 2-butenoico acido 2-butendioico(acido

  1. acrilico
  2. acido crotonico cis
  3. acido maleico, cis, ee trans
  4. acido fumarico, trans
  5. acido propinoico
  6. acido 2-butinoico(acido propiolico)
  7. acido benzenoico o acido benzoico
  8. acidi metilbenzenoici (o, m, p) o acidi toluici
  9. acidi benzendioici (o,m,p) o acidi ftalici
nome IUPAC nome tradizionale
acido metanoico acido formico
acido etanoico acido acetico
acido propanoico acido propionico
acido butanoico acido butirrico
acido pentanoico acido valerianico
acido esanoico acido capronico
acido eptanoico acido enantico
acido ottanoico acido caprilico
acido nonanoico acido

pelargonico3 2 7CH (CH ) COOH acido decanoico acido caprico o caprinico3 2 8CH (CH ) COOH acido undecanoico acido undecilico3 2 9CH (CH ) COOH acido dodecanoico acido laurico3 2 10CH (CH ) COOH acido tridecanoico acido tridecilico3 2 11CH (CH ) COOH acido tetradecanoico acido miristico3 2 12CH (CH ) COOH acido pentadecanoico acido pentadecilico3 2 13CH (CH ) COOH acido esadecanoico acido palmitico o cetilico3 2 14CH (CH ) COOH acido eptadecanoico acido eptadecilico3 2 15CH (CH ) COOH acido octadecanoico acido stearico3 2 16CH (CH ) COOH acido nonadecanoico acido nonadecilico3 2 17CH (CH ) COOH acido eicosanoico acido eicosilico3 2 18CH (CH ) COOH acido docosanoico acido behenico3 2 20CH (CH ) COOH acido tetracosanoico acido lignocerico3 2 22CH (CH ) COOH acido esacosanoico acido cerotico3 2 24CH (CH ) COOH acido octacosanoico acido montanico3 2 26CH (CH ) COOH acido triacontanoico acido melissico3 2 28

Tab. 4. Alcuni acidi alcandioici.

nome IUPAC nome tradizionale 12acido etandioico

Nome IUPAC Nome tradizionale acido ossalico HOOC COOH acido propandioico acido malonico 2HOOC(CH ) COOH acido butandioico acido succinico2 2HOOC(CH ) COOH acido pentandioico acido glutarico2 3HOOC(CH ) COOH acido esandioico acido adipico2 4HOOC(CH ) COOH acido eptandioico acido pimelico2 5HOOC(CH ) COOH acido ottandioico acido suberico2 6HOOC(CH ) COOH acido nonandioico acido azelaico2 7HOOC(CH ) COOH acido decandioico acido sebacico2 8HOOC(CH ) COOH acido dodecandioico acido brassilico2 10HOOC(CH ) COOH acido esadecandioico acido tapsico2 14HOOC(CH ) COOH acido docosandioico acido fellogenico2 Nome IUPAC Nome tradizionale CH =CHCOOH a. propenoico a. acrilico CH CH=CHCOOH a. trans-2-butenoico a. crotonico CH CH=CHCOOH a. cis-2-butenoico a. isocrotonico CH CH=CH COOH a. 3-butenoico a. viilacetico 2CH =C(CH )COOH a. 2-metilpropenoico a. metacrilico 3CH CH=C(CH )COOH a. cis-2-metil-2-butenoico a. angelico 3CH CH=C(CH )COOH a. trans-2-metil-2- a. tiglico

butenoico(CH3) C=CHCOOH

a. 3-metil-2-butenoico

a. dimetilacrilico

2CH3(CH2)CH=CH(CH2)COOH

a. cis-9-tetradecenoico

a. miristoleico

2CH3(CH2)3CH=CH(CH2)COOH

a. cis-9-esadecenoico

a. palmitoleico

2CH3(CH2)5CH=CH(CH2)COOH

a. cis-9-ottadecenoico

a. oleico

2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH

a. trans-9-ottadecenoico

a. elaidico

2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH

a. cis-6-ottadecenoico

a. petroselinico

2CH3(CH2)10CH=CH(CH2)COOH

a. cis-9-eicosenoico

a. gadoleico

2CH3(CH2)9CH=CH(CH2)COOH

a. cis-13-docosenoico

a. erucico

2CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH

a. cis-15-tetracosenoico

a. nervonico

2CH3CH=CHCH=CHCOOH

a.trans-2-trans-4-esadienoico

CH3(CH2)4CH=CHCH=CH(CH2)COOH

a. cis-9-cis-12-octadecadienoico

a. linoleico

CH3(CH2)2CH=CHCH2(CH2)7COOH

a. cis-9-cis-12-cis-15-octadecatrienoico

CH3(CH2)2CH=CHCH2(CH2)6COOH

a. cis-9-trans-11-trans-13-ottadecatrienoico o iso-linolenico

CH3(CH2)4CH=CHCH2(CH2)2COOH

  1. a. 5,8,11,14-eicosatetraenoico
  2. a. arachidonico
  3. a. 5,8,11-eicosatrienoico
  4. a. di Mead
  5. a. cis-butendioico
  6. a. maleico
  7. a. trans-butendioico
  8. a. fumarico
  9. a. metilenbutendioico
  10. a. itaconico
  11. a. metil-cis-butendioico
  12. a. mesaconico
  13. a. metil-trans-butendioico
  14. a. citraconico

36. Ammine.
Derivano formalmente dall'ammoniaca per sostituzione di un, due, tre atomi di idrogeno con alchili o arili.
Per le ammine primarie RNH2 e ArNH2 il nome IUPAC si trova ponendo i prefissi -ammino, -diammino, -triammino, ecc. davanti al nome dell'idrocarburo.
* Dal metano (CH4) e dall'etano (CH3CH3) derivano le ammine primarie:
CH4NH2 - amminometano
CH3CH2NH2 - aminoetano
CH3CH2CH2NH2 - diamminoetano (etilendiammina)
* Dal propano CH3CH2CH3 derivano le ammine primarie:
CH3CH2CH2NH2 - amminopropano
CH3CH2CH2CH2NH2 - amino-butan-1-olo
CH3CH2CH2CH2CH2NH2 - diamminopentano (pentilendiammina)

3 3 2 2 2 2 2|NH 21-amminopropano 2-amminopropano diamminopropano(propilammina) (isopropilammina) (trimetilendiammina)*Ammine aromatiche sono le seguenti:CHNH CHNH 32 32 CH3NHNH 22NH2amminobenzene 1,4-diammino- 1-metil-3- 1,2-metil-3- 14(fenilammina, benzene amminobenzene amminobenzeneanilina) (p-fenilen- (m-toluidina) (una xilidina)diammina)7. Composti a funzioni multiple.Il loro nome è deriva da quello del gruppo funzionale che si trova sulla catena più lunga, preceduto da prefissi indicanti i nomi delle funzioni presenti nelle catene laterali, e da numeri indicanti la loro posizione (Tab.6).Tab. 6. Alcuni prefissi di gruppi funzionali.nome nome—F fluoro- —OR alcossi- (*)—Cl cloro- —
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flaviael
A.A. 2012-2013
28 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Romeo Giovanni.