Chimica organica - nomenclatura

La nomenclatura in chimica organica

G. Giacomo Guilizzoni

Rivista: «Professionalità» 2/1987 2/1988 1/1989

Introduzione

Per la maggioranza dei composti inorganici, le regole di nomenclatura della IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) sono facili da ricordare e da applicare; non così per lo sterminato numero di sostanze organiche, ma fosse soltanto un problema di quantità! I numerosi casi di isomeria e la complessità delle strutture molecolari hanno richiesto l’elaborazione di regole necessariamente complicate.

In chimica organica è frequente, ancor più che in chimica inorganica, incontrare composti con più nomi tradizionali; così ad esempio, l’acido 3-idrossipropenoico (HOCH=CHCOOH) è chiamato tuttora acido acrolattico e acido glucico; l’1,4-diidrossibenzene (HOC₆H₄OH) ha tre nomi: chinolo, idrochinolo e anche, pur non essendo un chetone, idrochinone.

Storia delle regole di nomenclatura

Dalla Conferenza di Ginevra del 1892 all'istituzione della Commissione per la nomenclatura chimica organica del 1947, molto è stato fatto per rendere razionali i nomi delle centinaia di migliaia di composti organici; le regole IUPAC sono state pubblicate nel 1957 (in Italia nel 1964) e vengono periodicamente aggiornate.

Idrocarburi

1.1. Alcani (C_nH_2n+2)

I primi quattro idrocarburi conservano gli antichi nomi: CH₄, metano; C₂H₆, etano; C₃H₈, propano e C₄H₁₀, butano. Dal C₅ in poi si usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ano: C₅H₁₂, pentano, esano, eptano, ottano, nonano, decano, ecc.

Tabella 1. Prefissi IUPAC

• 1 mono-
• 2 di-
• 3 tri-
• 4 tetra-
• 5 penta-
• 6 esa-
• 7 epta-, etta-
• 8 octa-, otta-
• 9 nona-, ennea-
• 10 deca-
• 11 un deca-
• 12 dodeca-
• 13 trideca-
• 14 tetradeca-
• 15 pentadeca-
• 16 esadeca-
• 17 eptadeca-
• 18 octadeca-
• 19 nonadeca-
• 20 eicosa-
• 30 triaconta-
• 40 tetraconta-
• 50 pentaconta-
• 60 esaconta-
• 70 eptaconta-
• 80 octaconta-
• 90 nonaconta-
• 100 eta-
• 200 dicta-
• 300 tricta-
• 400 tetacta-
• 500 pentacta-
• 1000 kilia-
• 2000 dilia-
• 3000 trilia-
• 4000 tetralia-
• 5000 pentalia-

1.2. Alchili e alchileni (R_n)

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli alcani C_nH_2n+2 per sottrazione di uno (alchili, C_nH_2n+1, suffisso -ile) e rispettivamente due atomi di idrogeno (alchileni, C_nH_2n, suffisso -ilene).

* Dal metano CH₄ derivano un alchile e un alchilene

• CH₃ metile
• CH₂ metilene

* Dall’etano CH₃CH₃ derivano un alchile e due alchileni

• CH₃CH₂ etile
• CH₂CH₂ etilene 1,2 (etilene)
• CH₃CH etilene 1,1 (etilidene)

* Dal propano CH₃CH₂CH₃ derivano due alchili

• CH₃CH₂CH₂ propile 1 (n-propile)
• CH₃CHCH₃ propile 2 (iso-propile)

e quattro alchileni

• CH₂CH₂CH₃ propilene 1,2 (propilene)
• CH₂CHCH₂ propilene 1,3 (trimetilene)
• CH₃CCH₃ propilene 1,1 (propilidene)
• CH₃CH₂CH₃ propilene 2,2 (iso-propilidene)

* Dal butano e dall’isobutano derivano quattro alchili

• CH₃CH₂CH₂CH₃ butile 1 (n-butile)
• CH₃CH₂CHCH₃ butile 2 (sec-butile)
• CH₃C(CH₃)₂CH₂ 2-metilpropile 1 (iso-butile)
• CH₃CH₂C(CH₃)₂ 2-metilpropile 2 (ter-butile)

* Dai pentani C₅H₁₂ derivano alchili C₅H₁₁ detti pentili o amili come ad esempio il pentile 1, o amile 1, CH₃(CH₂)₃CH₂CH₃.

1.3. Alcheni (C_nH_2n)

I primi tre idrocarburi conservano gli antichi nomi con qualche modifica: C₂H₄, etene; C₃H₆, propene e C₄H₈, butene. Devono essere abbandonati i vecchi termini etilene, propilene e butilene, per non confonderli con gli omonimi residui degli alcani visti in 1.2. Dal C₅ in poi si usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ene: C₅H₁₀, pentene, esene, eptene, ecc.

1.4. Alchenili e alchenileni

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli alcheni C_nH_2n per sottrazione di uno (alchenili, C_nH_2n-1, suffisso -ile) e rispettivamente due atomi di idrogeno (alchenileni, C_nH_2n-2, suffisso -ilene).

* Dall’etene CH₂=CH₂ derivano un alchenile e un alchenilene

• CH₂=CH etenile (vinile)
• CH₂=C etenilene (vinilidene)

* Dal propene CH₃CH=CH₂ derivano tre alchenili

• CH₂=CHCH₂ propenile 1
• CH₃CH=C propenile 2 (isopropenile)
• CH₂=CHCH₃ propenile 3 (allile)

* Dal 2-butene CH₃CH=CHCH₃ deriva l’alchenilene CH₃CH=CHCH₂ detto butenile o crotile.

1.5. Alchini (C_nH_2n-2)

I primi tre idrocarburi conservano gli antichi nomi con qualche modifica: C₂H₂, etino (acetilene), C₃H₄, propino e C₄H₆, butino. Dal C₅ in poi si usano i prefissi della tab. 1 ed il suffisso –ino: C₅H₈, pentino, esino, eptino, ecc.

1.6. Cicloalcani (C_nH_2n)

Il loro nome è quello degli alcani contenenti lo stesso numero di atomi di carbonio, con il prefisso ciclo-: C₃H₆, ciclopropano; C₄H₈, ciclobutano; C₅H₁₀, ciclopentano, C₆H₁₂, cicloesano, ecc. Le loro formule di struttura si rappresentano con figure geometriche in cui, ad ogni angolo, è sottinteso un gruppo metilenico CH₂.

Cicloalcheni sono idrocarburi ciclici insaturi in cui è presente un doppio legame C=C.

1.7. Areni

Areni è il nome IUPAC degli idrocarburi aromatici. I principali areni si considerano derivati del benzene (C₆H₆), del naftalene (C₁₀H₈), dell’antracene (C₁₄H₁₀) e di altri più complessi. Quando sull’anello benzenico vi sono più sostituenti, si contrassegnano con numeri indicanti la loro posizione; per i derivati bisostituiti sono ammessi i tradizionali prefissi: 1-2, orto; 1-3, meta; 1-4, para; 1-8, peri; 2-6, anfi; 9 e 10, meso.

Esempi. Alcuni derivati mono e bisostituiti del benzene

• CH₃CH=CHCH₂CHCH₃ metilbenzene (toluene)
• 1,2-dimetilbenzene (o-xilene)
• 1,3-dimetilbenzene (m-xilene)
• 1,4-dimetilbenzene (p-xilene)
• vinilbenzene (stirene)

1.8. Arili e arileni (Ar_n)

Sono aggruppamenti risultanti formalmente dagli areni per sottrazione di uno (arili, suffisso -ile) e rispettivamente due atomi di idrogeno (arileni, suffisso -ilene).

* Dal benzene C₆H₆ derivano un arile e tre arileni (conservano i nomi tradizionali).

• fenile
• o-fenilene
• m-fenilene
• p-fenilene

* Dal toluene C₆H₅CH₃ derivano quattro arili e un arilene (conservano i nomi tradizionali).

• o-cresile
• m-cresile
• p-cresile
• benzile
• benzale

Alcoli

Derivano formalmente dagli idrocarburi per sostituzione di un atomo di idrogeno (non più di uno per ogni atomo di carbonio) con un gruppo idrossile OH. Il nome IUPAC di un alcole risulta ponendo desinenza -olo, -diolo, -triolo, ecc. al nome dell’idrocarburo da cui deriva.

* Dal metano CH₄ (ovvero HCH₃OH), deriva un solo alcole, il metanolo o alcole metilico.

* Dall’etano CH₃CH₃ derivano un monolo e un diolo

• etanolo (alcole etilico)
• etandiolo (glicole etilenico)

* Dal propano CH₃CH₂CH₃ derivano due monoli, due dioli e un triolo

• propanolo 1 (alcole n-propilico)
• propanolo 2 (alcole iso-propilico)
• propandiolo 1,2 (propilenglicole)
• propandiolo 1,3 (trimetilenglicole)
• propantriolo (glicerolo)

* Dal butano CH₃CH₂CH₂CH₃ derivano due monoli e dall’isobutano altri due monoli.

• butanolo 1 (alcole n-butilico)
• butanolo 2 (alcole sec-butilico)
• 2-metilpropanolo 1 (alcole iso-butilico)
• 2-metilpropanolo 2 (alcole ter-butilico)

* Da etene (CH₂=CH₂), propene (CH₂=CHCH₃), butene (CH₃CH=CHCH₂) e propino (CH≡CCH₃) derivano i monoli:

• etenolo (alcole vinilico)
• propenolo (alcole allilico)
• butenolo 2 (alcole crotilico)
• propinolo (alcole propargilico)

* Alcoli aromatici sono i seguenti:

• fenilmetanolo (alcole benzilico)
• 3-feniletanolo (alcole β-feniletilico)
• 2-feniletanolo (alcole α-feniletilico)
• difenilmetanolo (benzidrolo)
• fenilpropenolo (alcole cinnamico)

Tabella 2. Alcuni alcanoli