Chimica organica lezione 2 - Stereoisomeria- Acidi e basi di Lewis, Configurazione CIP

Chimica organica lezione 2

Risonanza

Secondo la teoria della risonanza, molte molecole e ioni sono meglio descritte da più strutture di Lewis, considerando la reale molecola come la combinazione di tutte le possibili strutture. Le singole strutture di Lewis sono definite strutture limite di risonanza, la risonanza ovviamente prevede che le strutture hanno lo stesso schema di legami covalenti e quindi uguale energia.

Acidi e basi

Acidi e basi di Arrhenius

Secondo tale teoria:

• Acidi sono sostanze che in soluzione acquosa liberano ioni H⁺ (ioni idrogeno).
• Basi sono sostanze che in soluzione acquosa liberano ioni OH^- (ioni idrossido o ioni ossidrile).

Quindi, secondo la teoria di Arrhenius, sono acidi HCl, HNO₃, CH₃COOH, dato che, in acqua si dissociano nei seguenti modi:

• HCl → H⁺ + Cl^-
• HNO₃ → H⁺ + NO₃^-
• CH₃COOH → CH₃COO^- + H⁺

E sono basi, per esempio NaOH e KOH, dato che, in acqua, si dissociano nei modi seguenti:

• NaOH → Na⁺ + OH^-
• KOH → K⁺ + OH^-

Il concetto di acidi e basi di Arrhenius però è talmente legato allo scioglimento delle sostanze in acqua, da non essere valido nel caso di reazioni acido/base in soluzioni non acquose.

Acidi e basi di Brønsted-Lowry

Un acido è una sostanza che dona un protone; una base è una sostanza che accetta un protone, e una reazione acido base è una reazione di trasferimento di un protone. Secondo questa definizione, ogni coppia di molecole o ioni che possono essere interconvertiti attraverso il trasferimento di un protone, è detta coppia di acido e base coniugati. Quando un acido trasferisce un protone a una base, l’acido si trasforma nella sua base coniugata; quando una base accetta un protone da un acido, la base si trasforma nel suo acido coniugato.

Un acido forte o una base forte sono specie chimiche completamente ionizzate in soluzione acquosa. Quando HCl si scioglie in acqua, vi è un trasferimento completo di un protone da HCl ad H₃O⁺ e Cl^-. La reazione inversa non ha alcuna tendenza ad avvenire. Perciò se confrontiamo le acidità relative di acido cloridrico e acqua protonata concludiamo che HCl è acido forte, mentre H₃O⁺ quello più debole.

Un acido debole o una base debole sono specie chimiche ionizzate solo parzialmente in soluzione acquosa. La maggior parte degli acidi e delle basi organici sono deboli. Tra i più comuni sono quelli contenenti il gruppo carbossilico –COOH.

Acidi e basi di Lewis

Secondo Lewis, un acido è una specie che può formare un nuovo legame covalente accettando una coppia di elettroni, mentre una base è una specie che può formare un nuovo legame covalente donando una coppia di elettroni. In particolare: un acido viene detto elettrofilo, una base nucleofila.

La reazione tra una base di Lewis (:B) e un acido di Lewis (A) forma un addotto o complesso (B:A) ovvero:

La reazione tra un acido e una base di Lewis viene rappresentata con frecce curve che partono dal doppietto elettronico della base e giungono all'orbitale vuoto dell'acido. Per esempio, la reazione viene rappresentata in questo modo: ovvero:

Stereoisomeria

Per stereoisomeria si intende un particolare tipo di isomeria dove dei composti, pur con la stessa formula bruta e pur avendo gli atomi legati nello stesso ordine, differiscono tra di loro per la loro disposizione spaziale.

Si definiscono isomeri di struttura i composti che hanno la medesima composizione elementare ma differiscono l’uno dall’altro per il modo in cui gli atomi costituenti sono disposti nella molecola.

Si definiscono invece stereoisomeri quando gli atomi sono collegati tra di loro nello stesso modo, ma sono disposti nello spazio in modo diverso. In particolare, gli stereoisomeri sono detti enantiomeri quando sono l’immagine speculare non sovrapponibile dell’altro, mentre sono detti diastereoisomeri tutti quei stereoisomeri che non lo sono.